Tioconazol

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Tioconazol
Andere Namen	(RS)-1-[2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]- 2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-1H-imidazol; rac-1-[2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]- 2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-1H-imidazol; DL-1-[2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]- 2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-1H-imidazol; (±)-1-[2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]- 2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-1H-imidazol; (RS)-1-(2,4-Dichlor-β-[(2-chlor- 3-thienyl)oxy]phenylethyl]imidazol; DL-1-(2,4-Dichlor-β-[(2-chlor- 3-thienyl)oxy]phenylethyl]imidazol; rac-1-(2,4-Dichlor-β-[(2-chlor- 3-thienyl)oxy]phenylethyl]imidazol; (±)-1-(2,4-Dichlor-β-[(2-chlor- 3-thienyl)oxy]phenylethyl]imidazol; Tioconazolum;
Summenformel	C16H13Cl3N2OS
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5482
DrugBank	DB01007
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AC07 G01AF08
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Eigenschaften
Molare Masse	387,71 g·mol−1
Schmelzpunkt	168−170 °C (Tioconazol·Hydrochlorid)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dichlormethan, leicht löslich in Ethanol 96 %
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐413
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tioconazol ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Pilzinfektionen der Haut und Schleimhäute durch Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilzen sowie bei Pityriasis versicolor und Erythrasma.

Klinische Angaben

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Anwendung am Auge.

Chemie, Isomerie

Tioconazol ist ein chiraler Arzneistoff und enthält ein Stereozentrum. Es gibt also zwei Stereoisomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der (R)- und (S)-Isomeren). Zur Synthese wird 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanol (ein Zwischenprodukt der Miconazol-Synthese) mit Natriumhydrid deprotoniert und anschließend mit 2-Chlor-3-(chlormethyl)-thiophen umgesetzt.^[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Mykontral (D), Trosyd (A, CH)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt TIOCONAZOLE CRS (PDF) beim EDQM
↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1625, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Tioconazole bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

Weblinks

Commons: Tioconazole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

[Ph._Eur.-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt TIOCONAZOLE CRS (PDF) beim EDQM

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1625, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Tioconazole bei Sigma-Aldrich (PDF).

[A._Kleemann-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

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