tert-Leucin

Strukturformel
Tert-Leucin.png
L-tert-Leucin (links) bzw. D-tert-Leucin (rechts)
Allgemeines
Name tert-Leucin
Andere Namen
  • (S)-(+)-2-Amino-3,3-dimethylbutansäure
  • L-(+)-α-Amino-3,3-dimethylbutansäure
  • (S)-(+)-tert-Leucin
  • (R)-(−)-tert-Leucin
  • D-(−)-α-Amino-3,3-dimethylbutansäure
  • Terleucin
  • 2-Adba
  • 3-Methylvalin
  • tert-Butylglycin
Summenformel C6H13NO2
CAS-Nummer
  • 20859-02-3 (L-Enantiomer)
  • 26782-71-8 (D-Enantiomer)
PubChem 164608
Eigenschaften
Molare Masse 131,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 300 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


tert-Leucin (Terleucin) ist eine chirale, nicht-proteinogene α-Aminosäure, von der die beiden Enantiomere L-tert-Leucin [Synonym: (S)-tert-Leucin] und D-tert-Leucin [Synonym: (R)-tert-Leucin] existieren. Strukturell kann tert-Leucin über die Substitution eines α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der 3,3-Dimethylbuttersäure abgeleitet werden. tert-Leucin gehört zusammen mit seinen Konstitutionsisomeren Leucin, Isoleucin und Norleucin zur Stoffgruppe der Leucine.

Vorkommen

tert-Leucin kommt in der Natur als Baustein des Peptidantibiotikums Bottromycin A vor, das von dem Bodenbakterium Streptomyces bottropensis gebildet wird.[2] Daneben ist es Bestandteil einiger antimikrobiell wirkender mariner Schwämme.[3][4]

Darstellung

L-tert-Leucin wird derzeit auf enzymatischem Wege im Tonnenmaßstab hergestellt und soll als chirales Zwischenprodukt unter anderem bei der Synthese von Medikamenten zur Behandlung von Krebs oder AIDS zum Einsatz kommen.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt L-tert-Leucine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
  2. D. Schipper: The revised structure of bottromycin A2. In: The Journal of antibiotics. Band 36, Nummer 8, August 1983, S. 1076–1077, ISSN 0021-8820. PMID 6630058.
  3. N. Fusetani, S. Matsunaga: Bioactive sponge peptides. In: Chemical Reviews. 93, 1993, S. 1793–1806, doi:10.1021/cr00021a007.
  4. Lutz Krieg: Screening und Charakterisierung neuer Aminosäure-Amidasen zur Racematspaltung – Klonierung und Expression einer D-Amidase aus Variovorax paradoxus in E. coli. Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf, 2002, S. 6.
  5. Informationen des Herstellers Degussa.

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