tert-Butylhydroperoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	tert-Butylhydroperoxid
Andere Namen	1,1-Dimethylethylhydroperoxid; TBHP; IUPAC: 2-Methylpropan-2-peroxol;
Summenformel	C4H10O2
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6410
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3
Schmelzpunkt	−8 °C
Siedepunkt	89 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	23 hPa (36 °C)
Löslichkeit	gut in Wasser (130–150 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,386 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐242‐302‐311‐330‐314‐317‐341‐411
	P: 210‐280‐301+312‐302+352‐304+340‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

tert-Butylhydroperoxid (TBHP) ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydroperoxide gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste tertiäre Hydroperoxid.

Gewinnung und Darstellung

tert-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Wasserstoffperoxid in saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.

Eigenschaften

tert-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit. Weiterhin ist TBHP ein starkes Oxidationsmittel.

Verwendung

Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden als:

als Starter (Initiatoren) für die radikalische Polymerisation – Herstellung von Massenkunststoffen
zur Vernetzung und Modifikation von Kunststoffen
zur Härtung von ungesättigten Polyesterharzen
als Desinfektionsmittel – z.B. Peroxiessigsäure-formulierungen in der Lebensmitteltechnologie
als Oxidationsmittel (z.B. für Phenole und Peroxidkomplexe)
in der Abwasserbehandlung
bei der Sharpless-Epoxidierung^[4] (Epoxidierung von primären oder sekundären Allylalkoholen)
beim Halcon-Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen (z.B. Propylenoxid, Ethylenglycol).

Sicherheitshinweise

Dämpfe von tert-Butylhydroperoxid können bei Temperaturen oberhalb des Flammpunktes (26 °C) mit Luft explosive Gemische bilden.^[1] tert-Butylhydroperoxid ist der einzige Stoff, der im NFPA-704-System in allen drei Kategorien den Höchstwert 4 trägt.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 75-91-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt Luperox^® TBH70X, tert-Butyl hydroperoxide solution, 70 wt.% in H bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eintrag zu Tert-Butylhydroperoxid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Sharpless-Epoxidierung. In: Organische Chemie Kompakt, CDCH Verlag, Hamburg 2004.
↑ Datenblatt tert.-Butylhydroperoxide bei Cameochemicals, abgerufen 31. Oktober 2012.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 75-91-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt Luperox^® TBH70X, tert-Butyl hydroperoxide solution, 70 wt.% in H bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Tert-Butylhydroperoxid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[4] Sharpless-Epoxidierung. In: Organische Chemie Kompakt, CDCH Verlag, Hamburg 2004.

[5] Datenblatt tert.-Butylhydroperoxide bei Cameochemicals, abgerufen 31. Oktober 2012.

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