Sorbose

Strukturformel
Strukturformel von D- & L-Sorbose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name D-(+)-Sorbose, L-(−)-Sorbose
Andere Namen
  • (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon
  • (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon
  • Xylo-2-Hexulose
Summenformel C6H12O6
CAS-Nummer
  • D: 3615-56-3
  • L: 87-79-6
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

163–165 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Sorbose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen mit der Summenformel C6H12O6.

L-Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin C nach Reichstein. Bei diesem Verfahren wird zunächst Glucose zu Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zur L-Sorbose oxidiert. Die L-Sorbose wird unter Zugabe von Aceton weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung das Vitamin C entsteht.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Chemische Eigenschaften

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Sorbose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt.

D-Sorbose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Sorbose Keilstrich.svg Alpha-D-Sorbofuranose.svg
α-D-Sorbofuranose
Beta-D-Sorbofuranose.svg
β-D-Sorbofuranose
Alpha-D-Sorbopyranose.svg
α-D-Sorbopyranose
Beta-D-Sorbopyranose.svg
β-D-Sorbopyranose

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu L-Sorbose in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich)

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