Pseudojonon

Strukturformel
Struktur von Pseudojonon
Allgemeines
Name Pseudojonon
Andere Namen
  • Pseudoionon
  • ψ-Jonon
  • ψ-Ionon
  • (3E,5E)-6,10-Dimethyl-3,5,9-undecatrien-2-on
Summenformel C13H20O
CAS-Nummer 141-10-6
Kurzbeschreibung

gelbliches Öl[1]

Eigenschaften
Molare Masse 192,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,8951 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−75 °C[2]

Siedepunkt

265,4 °C[2]

Dampfdruck

0,1741 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,53 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 23-24/25
LD50

>5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Pseudojonon ist eine zu den Terpenen zählende chemische Verbindung. Es liegt als gelbliches Öl vor.

Vorkommen

Pseudojonon ist eine in der Natur vorkommende Verbindung. Sie wurde in Tabakpflanzen nachgewiesen. Beim Verdau von Lycopin (z.B. aus Tomaten) bildet der Mensch Pseudojonon. In Pflanzen ist es ein Zwischenprodukt in der Biosynthese von Lycopin. Pseudojonon könnte daher in vielen Blütenpflanzen und damit weit verbreitet in der Natur angetroffen werden.[2]

Gewinnung und Darstellung

Da Pseudojonon in der Natur nur in geringen Mengen vorkommt, wird es fast ausschließlich synthetisch hergestellt.

Zur Darstellung wird beispielsweise Citral im basischen Milieu mit Aceton kondensiert.

Pseudojonone from Citral.svg

Technisch wird Pseudojonon heute meist aus Acetessigester und Dehydrolinalool durch Erhitzen auf 160 °C hergestellt. Hierbei fällt ein Gemisch von zwei verschiedenen Diastereomeren.

Pseudojonone form Dihydrolinalool.svg

Hierbei cyclisiert auch ein erheblicher Teil (bis zu 40 %) des Zwischenprodukts. Dies kann aber durch Anpassen der Reaktionsbedingungen verhindert werden.

Cyclisation to 4-(2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enyl)butan-2-one.svg

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

In saurer Lösung cyclisiert Pseudojonon zu α- und β-Jonon. Bei der Verwendung von Phosphorsäure entsteht hauptsächlich α-Jonon; mit Schwefelsäure entsteht hauptsächlich β-Jonon.

Jonone form Pseudojonone.svg

Verwendung

Pseudojonon wird Hauptsächlich zur Synthese von α- und β-Jonon verwendet.

Biologische Bedeutung

Pseudojonon wirkt aufgrund der ähnlichen Struktur zu Juvenilhormon III bei Insekten als Juvenilhormon. Diese steuern die Ausbildung der Larvenmerkmale bzw. legen das Ziel der Häutung fest.

Juvenilhormon III

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 OECD SIDS Assessment Online PDF bei Inchem
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Pseudoionone, technical, mixture of isomers, ≥90% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.

Literatur

  • Lexikoneintrag: Pseudojonon. In: Chemikalien-Lexikon. Stand: 6. Januar 2000. URL: http://www.chemistryworld.de/aroinfo/pseudoio.htm (abgerufen am 20. September 2006)
  • Autorenteam, Römpp Lexikon Chemie – Version 2.0, 1999, Georg Thieme Verlag
  • W. Walter, W. Francke, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, 1998, S. Hirzel Verlag Stuttgart - Leipzig
  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition, CRC Press, 1980

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