Nystatin

Strukturformel
Strukturformel von Nystatin A
Allgemeines
Freiname Nystatin
Andere Namen

3-(4-Amino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran- 2-yl)oxy- 19,25,27,29,32,33,35,37-octahydroxy- 18,20,21-trimethyl-23-oxo- 22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta- 4,6,8,10,14,16-hexaen- 38-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel C47H75NO17
CAS-Nummer 1400-61-9
ATC-Code
DrugBank DB00646
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Wirkmechanismus

Porenbildung in der Zellmembran von Pilzen durch Anlagerung an Ergosterol bei der Synthese der Zellmembran

Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse 926,09 g·mol−1
Schmelzpunkt

250 °C (Zersetzung ab 160 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
LD50

10.000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Nystatin ist ein Polyen-Makrolacton aus Streptomyces noursei, einem Actinobacterium der Gattung der Streptomyceten. Es wird als Antimykotikum zur Behandlung von Pilzinfektionen (beispielsweise Candida albicans und Aspergillus fumigatus) eingesetzt.

Geschichte

Nystatin wurde 1948 als erstes Antimykotikum isoliert aus Streptomyces noursei von Elizabeth Lee Hazen und Rachel Fuller Brown am New York State Department of Health. Der Streptomyces-Stamm, aus dem sie Nystatin isolierten, war aus dem Gartenboden von Freunden mit dem Namen Nourse und wurde somit noursei genannt. Hazen und Brown benannten Nystatin 1954 nach dem New York State Department of Health.[3][4]

Wirkung

Nystatin lagert sich an Ergosterol in der Zellmembran von Pilzen an und beeinträchtigt so die Integrität der Zellmembran. Es entstehen Poren in der Zellwand, durch die Kaliumionen (K+) aus dem Inneren der Zellen austreten können (ionophore Wirkung) und so zum Zelltod des Pilzes führen. Bis jetzt konnte keine Entwicklung von Resistenzen bei Candida-Pilzen gegen Nystatin nachgewiesen werden.

Anwendung

Nystatin wird im Darm nicht resorbiert und kann deshalb bei oraler Applikation nur lokal im Verdauungstrakt wirken. Mögliche Nebenwirkungen sind Durchfall, Übelkeit und Erbrechen.

Nystatin wird häufig prophylaktisch bei Patienten mit erhöhtem Risiko für Pilzinfektionen, wie etwa Patienten mit AIDS und einer niedrigen Anzahl an CD4+ T-Helferzellen und Patienten in der Chemotherapie angewendet. Weiterhin findet es Anwendung im Bereich der Antibiotikagabe auf neonatologischen Stationen, weil sich durch die Antibiotikatherapie oftmals ein Selektionsvorteil für Pilzerreger ergibt.

In der Tiermedizin wird Nystatin zur Behandlung von Darmmykosen eingesetzt.

Handelsnamen

Monopräparate

Adiclair (D), Biofanal (D), Candio-Hermal (D, A), Lederlind (D), Moronal (D), Multilind Suspension (CH), Mycostatin (A, CH), Mykundex (D), zahlreiche Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Candio-Hermal plus (D), Multilind Heilsalbe (D, CH), Mycolog (CH), Mykoderm (D), Mykundex Heilsalbe (D), Nystalocal (CH), Topsym polyvalent (CH)

Weblinks

Literatur

  • Vicente, M.F. et al. (2003): Microbial natural products as a source of antifungals. In: Clin. Microbiol. Infect. Bd. 9, S. 15-32. PMID 12691539 doi:10.1046/j.1469-0691.2003.00489.x

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Nystatin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. Digging for a Cure. Antibiotics in Action.
  4. The antifungal drug Nystatin. Inventor of the Week..
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