Methomyl

Strukturformel
Gemisch aus (E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer (unten)
Allgemeines
Name	Methomyl
Andere Namen	(E,Z)-1-(Methylthio)ethlidenamin-N-methylcarbamat 2-Methylthiopropionaldehyd-O-(methylcarbamoyl)oxim S-Methyl-N-((methylcarbamoyl)oxy)thioacetimidat 1-Methylthioethlidenaminmethylcarbamat
Summenformel	C5H10N2O2S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit schwefelartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16752-77-5 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 5353758 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	162,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	78–79 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung bei Temperaturen über 140 °C[3]
Dampfdruck	6,5 mPa bei 25 °C [2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (57,9 g·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Methanol, Aceton, Ethanol, Isopropanol und den meisten organischen Lösungsmitteln[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​410 P: 264​‐​273​‐​301+310​‐​501 [6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Methomyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate, Thioether und Imine und wird als Insektizid und Nematizid eingesetzt. Als technisches Produkt stellt sie eine Mischung von (Z)- und (E)-Isomeren dar und wird auch unter den Handelsnamen Lannat und Nudrin vertrieben.

Geschichte

Methomyl wurde 1966 als Breitbandinsektizid auf den Markt gebracht.

Gewinnung und Darstellung

Methomyl kann durch Reaktion von S-Methyl-N-hydroxythio-acetimidat (MHTA)(CAS 10533-67-2) in Methylenchlorid mit gasförmigen Methylisocyanat bei 30–50 °C gewonnen werden. MHTA selbst wird durch Reaktion von Methanthiol mit Essigsäure und anschließender Umsetzung mit Hydroxylamin zum Imidat hergestellt. ^[3]

$ {\begin{aligned}&{{\text{H}}_{\text{3}}}{\text{C-}}{\underset {{\underset {\text{O}}{\mathop {{\text{ }}\!\!|\!\!{\text{ }}\!\!|\!\!{\text{ }}} }}\,}{\mathop {\text{C}} }}\,{\text{-OH+HS-C}}{{\text{H}}_{\text{3}}}\xrightarrow {{\text{30--50 }}\!\!~\!\!{\text{ }}\!\!{}^{\circ }\!\!{\text{ C}}{\text{,-}}{{\text{H}}_{2}}O} {{\text{H}}_{\text{3}}}{\text{C-}}{\underset {{\underset {\text{O}}{\mathop {{\text{ }}\!\!|\!\!{\text{ }}\!\!|\!\!{\text{ }}} }}\,}{\mathop {\text{C}} }}\,{\text{-S-C}}{{\text{H}}_{\text{3}}}\\&{{\text{H}}_{\text{3}}}{\text{C-}}{\underset {{\underset {\text{O}}{\mathop {{\text{ }}\!\!|\!\!{\text{ }}\!\!|\!\!{\text{ }}} }}\,}{\mathop {\text{C}} }}\,{\text{-S-C}}{{\text{H}}_{\text{3}}}{\text{+}}{{\text{H}}_{\text{2}}}{\text{NOH}}\xrightarrow {-{{H}_{2}}O} {\text{HO-N=}}{\underset {{\text{C}}{{\text{H}}_{\text{3}}}}{\mathop {{\underset {{\text{ }}\!\!|\!\!{\text{ }}}{\mathop {\text{C}} }}\,} }}\,{\text{-S-C}}{{\text{H}}_{\text{3}}}\\\end{aligned}} $

Verwendung

Methomyl wird als Insektizid und Nematizid eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Cholinesterase.^[4] In Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält. In der Schweiz sind einige Methomyl-Präparate zugelassen, insbesondere zur Bekämpfung von Blattläusen und blattfressenden Raupen an Gemüse, Kirschen, Hopfen und Zierpflanzen.^[8] Obwohl der Einsatz in Deutschland verboten ist, wurden 2005 Rückstände davon in deutschem Gemüse nachgewiesen.^[9]

Nachweis

Methomyl kann durch verschiedene chromatografische Verfahren (HPLC und GC) nachgewiesen werden.

Weblinks

• Registration Sheet der UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY (englisch, pdf) (855 kB)

Einzelnachweise