Kavapyrone

Kavapyrone oder Kavalactone sind eine Gruppe von pharmakologisch aktiven, organischen Verbindungen, die in der Kava-Pflanze vorkommen. Bis heute (2006) wurden 18 verschiedene Kavapyrone identifiziert.

Eigenschaften

Alle Kavapyrone sind substituierte, sechsgliedrige Lactone, sogenannte Styryl-alpha-Pyrone. Man unterscheidet sie in zwei Gruppen, die Enolidpyrone und die Dienolidpyrone. Bei der ersten Gruppe enthält der Lactonring eine Doppelbindung, bei der zweiten sind zwei Doppelbindungen vorhanden. Allen Kavapyronen gemeinsam ist eine β-ständige Methoxylgruppe im Lactonring:

Grundgerüst der Kavapyrone

Alle Kavapyrone sind in Reinstform kristallin, in Wasser sehr schwer löslich, in apolaren Lösungsmitteln dagegen leicht löslich. Sie sind alle chemisch eng verwandt, neigen daher zur Bildung von Mischkristallen. Die Darstellung in reiner Form ist mit einem hohen Aufwand verbunden.[1]

Die wichtigsten Vertreter der Stoffgruppe sind: Kavain, Dihydrokavain, Methysticin, Dihydromethysticin, Yangonin und Desmethoxyyangonin:

Name Struktur R1 R2 R3 R4
Yangonin 1 -OCH3 -H -H -H
10-methoxyyangonin 1 -OCH3 -H -OCH3 -H
11-methoxyyangonin 1 -OCH3 -OCH3 -H -H
11-hydroxyyangonin 1 -OCH3 -OH -H -H
5,6-dehydrokavain 1 -H -H -H -H
11-methoxy-12-hydroxydehydrokavain 1 -OH -OCH3 -H -H
7,8-dihydroyangonin 2 -OCH3 -H -H -H
Kavain 3 -H -H -H -H
5-hydroxykavain 3 -H -H -H -OH
5,6-dihydroyangonin 3 -OCH3 -H -H -H
7,8-dihydrokavain 4 -H -H -H -H
5,6,7,8-tetrahydroyangonin 4 -OCH3 -H -H -H
5,6-dehydromethysticin 5 -O-CH2-O- -H -H
Methysticin 7 -O-CH2-O- -H -H
7,8-dihydromethysticin 8 -O-CH2-O- -H -H
Strukturformeln der wichtigsten Kavapyrone

Gewinnung

Die Gewinnung pharmazeutisch nutzbarer Extrakte aus der Kava-Pflanze erfolgt durch Extraktion mit einem geeigneten Lösungsmittelgemisch. Mit Ethanol/Wasser erhält man Extrakte mit maximal 30 % an Kavapyronen, mit Aceton/Wasser Extrakte mit etwa 70 %.

Literatur

Einzelnachweise

  1. R. Hänsel, P. Bähr, J. Elich: „Isolierung und Charakterisierung von zwei bisher unbekannten Farbstoffen des Kawa-Rhizoms“, in: Arch. Pharm., 1961, 294 (11), S. 739–743; doi:10.1002/ardp.19612941108.

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