Karminsäure

Strukturformel
Struktur von Karminsäure
Allgemeines
Name Karminsäure
Andere Namen

7-β-D-Glucopyranosyl-9,10-dihydro- 3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10- dioxoanthracencarbonsäure

Summenformel C22H20O13
CAS-Nummer 1260-17-9
Kurzbeschreibung

dunkelroter Feststoff mit fruchtartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 492,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

136 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Karminsäure (C22H20O13) ist ein Glycosid mit Hydroxyanthapurin als Aglycon. Sie kommt natürlich in verschiedenen Schildläusen wie z. B. den Cochenilleschildlaus (Dactylopius coccus Costa oder Coccus cacti L.) vor. Der Naturstoff dient dem Insekt der Abwehr von Fraßfeinden. Die Karminsäure ist die Grundlage für den Farbstoff Karmin.

Verwendung

Karminsäure bzw. der Aluminiumlack Karmin sind unter der Kodierung E 120 als Lebensmittelfarbstoff bzw. Lebensmittelzusatz zugelassen und werden unter anderem in Lippenstiften und dem Getränk Campari verwendet. Aufgrund der aufwändigen Herstellung sowie auftretender allergischer Reaktionen werden die Karmine weitgehend durch den synthetischen Azofarbstoff Cochenillerot A (E 124) ersetzt.[2]

Gewinnung

Der Farbstoff wird in der Regel aus den Schildläusen gewonnen. Dabei werden aus 1 kg getrockneten Schildläusen etwa 50 g Karminsäure gewonnen.

Chemische Struktur

Karminsäure ist ein C-Glycosid mit einem Anthrachinon als Aglycon und einer Glucose als Zucker-Einheit. Dabei ist der Zucker nicht acetalisch sondern über eine β-konfigurierte[3] Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung an das Aglycon gebunden. Eine Totalsynthese wurde 1991 veröffentlicht.[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Karminsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2. E. Lück, H. Gölitz, P. Kuhnert: Lexikon Lebensmittelzusatzstoffe., 2. Auflage, S. 122, Behr's Verlag DE, 1998, ISBN 978-3-86022-462-5.
  3. A. Fiecchi, M. Anastasia, G. Galli, P. Gariboldi: Assignment of the β Configuration to the C-Glycosyl Bond in Carminic Acid, in: J. Org. Chem. 1981, 46, 1319-1320; doi:10.1021/jo00320a061.
  4. P. Allevi, M. Anastasia, P. Ciuffreda, A. Fiecchi, A. Scala, S. Bingham, M. Muir, J. Tyman: The 1st Total Synthesis of Carminic Acid, in: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1319-1320; doi:10.1039/C39910001319.

Die News der letzten Tage

29.06.2022
Genetik | Evolution | Insektenkunde
Enzym bakteriellen Ursprungs förderte die Evolution der Bockkäfer
Genduplikationen erhöhte die Vielfalt und Spezifität der Enzyme, die es Larven von Bockkäfern ermöglichen, wichtige Holzbestandteile abzubauen.
28.06.2022
Mikrobiologie | Biochemie
Wie Darmbakterien im Menschen gedeihen
Ein Forschungsteam in Tübingen hat bedeutende Fortschritte erzielt in der Frage, wie Bakterien im menschlichen Darm gedeihen.
27.06.2022
Ethologie | Primatologie
Schimpansen finden sich in virtuellen Umgebungen zurecht
Mit Hilfe von Touchscreens durchquerten sechs Schimpansen aus dem Zoo Leipzig eine virtuelle Landschaft um zu einem weit entfernten Baum zu gelangen, unter dem sie verschiedene Früchte fanden.
27.06.2022
Ökologie | Vogelkunde
Schneller Rückgang der Geier-Bestände in Afrika: Schutzgebiete zu klein
Geier erfüllen wichtige Ökosystemfunktionen, da sie die Landschaft von Kadavern befreien und so beispielsweise die Ausbreitung von Wildtierkrankheiten begrenzen.
27.06.2022
Genetik | Biochemie | Bionik, Biotechnologie, Biophysik
Genome zeigen verstecktes Potential der Flechten
Flechten bilden unter anderem Stoffe mit biotischer Wirkung, die für die Pharmazie von großem Interesse sind - sogenannte sekundäre Flechtenstoffe.
22.06.2022
Bionik, Biotechnologie, Biophysik | Meeresbiologie
Ozean als Quelle für Naturstoffe angezapft
Forschende entdecken im Meerwasser anhand von DNA-​Daten nicht nur neue Bakterienarten, sondern auch unbekannte Naturstoffe, die dereinst nützlich sein könnten.
22.06.2022
Bionik, Biotechnologie, Biophysik | Insektenkunde
Forschung mit Biss
Wie stark können Insekten zubeißen?
21.06.2022
Klimawandel | Meeresbiologie
Algenmatten im Mittelmeer als Zufluchtsort für viele Tiere
Marine Ökosysteme verändern sich durch den Klimawandel, auch im Mittelmeer.
21.06.2022
Taxonomie | Meeresbiologie
Korallengärten auf der „Mauretanischen Mauer“ entdeckt
Wissenschaftler*innen haben eine neue Korallenart entdeckt: Die Oktokoralle Swiftia phaeton wurde auf der weltweit größten Tiefwasserkorallenhügelkette gefunden.
20.06.2022
Genetik | Insektenkunde
Was ein Teebeutel über das Insektensterben erzählen kann
Man kennt die Szenerie aus TV-Krimis: Nach einem Verbrechen sucht die Spurensicherung der Kripo bis in den letzten Winkel eines Tatorts nach DNA des Täters.
20.06.2022
Mikrobiologie | Physiologie | Primatologie
Darmflora freilebender Assammakaken wird im Alter einzigartiger
Der Prozess ist vermutlich Teil des natürlichen Alterns und nicht auf eine veränderte Lebensweise zurückzuführen.
20.06.2022
Botanik | Evolution
Das Ergrünen des Landes
Ein Forschungsteam hat den aktuellen Forschungsstand zum Landgang der Pflanzen, der vor rund 500 Millionen Jahren stattfand, untersucht.
17.06.2022
Anatomie | Entwicklungsbiologie
Das Navi im Spermienschwanz
Nur etwa ein Dutzend der Millionen von Spermien schaffen den langen Weg durch den Eileiter bis zur Eizelle.
15.06.2022
Botanik | Klimawandel
Trotz Klimawandel: Keine Verschiebung der Baumgrenze
Die Lebensbedingungen für Wälder in Höhenlagen haben sich in den vergangenen Jahrzehnten infolge des Klimawandels signifikant verändert.