Hyperforin

Strukturformel
Struktur von Hyperforin
Allgemeines
Name Hyperforin
Andere Namen

(1S,5S,7S,8R)-4-hydroxy-8-methyl- 3,5,7-tris(3-methylbut-2-enyl)- 8-(4-methylpent-3-enyl)- 1-(2-methylpropanoyl)- bicyclo[3.3.1]non-3-en-2,9-dion

Summenformel C35H52O4
CAS-Nummer 11079-53-1
PubChem 114787
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 536,79 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

79–80 °C[2]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Hyperforin ist einer der Hauptinhaltsstoffe des Echten Johanniskrauts. In der Pflanze sammelt sich Hyperforin hauptsächlich in Stempel und Früchten, wo es als sekundärer Pflanzenstoff wahrscheinlich defensive Aufgaben hat. Medizinisch ist Hyperforin wirksam, eine der Hauptwirkungen von Hyperforin ist die als Antidepressivum.[4] Hyperforin ist ein Wiederaufnahmehemmer von Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, GABA und Glutaminsäuren.[5] Es hemmt also die Wiederaufnahme dieser Neurotransmitter aus dem synaptischen Spalt. Hyperforin bindet außerdem an die Enzyme Cytochrom P450, CYP3A4 und CYP2C9 sowie an den Pregnane X Rezeptor (PXR).

Chemisch-strukturell lässt sich Hyperforin durch Polyprenylierung vom Phloroglucin ableiten. Dabei verliert Letzteres aber sowohl seine Aromatizität als auch den phenolischen Charakter. Biochemisch entsteht das Grundgerüst des Hyperforins aus Isobutyryl-CoA und drei Molekülen Malonyl-CoA mit Hilfe der Isobutyrophenon-Synthase.[6]

Abgeleitete Verbindungen

  • Aristoforin (C37H54O6, CAS: 849215-53-8)

Einzelnachweise

  1.  R. Scott Obach: Inhibition of Human Cytochrome P450 Enzymes by Constituents of St. John's Wort, an Herbal Preparation Used in the Treatment of Depression. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 294, Nr. 1, 2000, S. 88–95 (http://jpet.aspetjournals.org/content/294/1/88.full).
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. Datenblatt Hyperforin bei Carl Roth, abgerufen am 1. Mai 2010.
  4. J. Barnes et al.: Herbal Medicines: A guide for healthcare professionals. Pharmaceutical Press, London 2002. ISBN 0-85369-474-5
  5. S. S. Chatterjee et al.: Hyperforin as a possible antidepressant component of hypericum extracts. In: Life Sci. 63/6/1998. S. 499-510. PMID 9718074
  6. L. Beerhues: Hyperforin. In: Phytochemistry. 67/20/2006. S. 2201-7. PMID 16973193

Quellen

  • Siegfried Bäumler. Heilpflanzen Praxis heute – Portraits, Rezepturen, Anwendung. Seite 222. Elsevier Urban & Fischer München, 1.Auflage 2007.

Weblinks


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