Flurazepam

Strukturformel
Strukturformel von Flurazepam
Allgemeines
Freiname Flurazepam
Andere Namen
  • IUPAC:7-Chlor-1-(2-diethylamino ethyl)-5-(2-fluorphenyl)- 1,3-dihydro-2H- 1,4-benzodiazepin-2-on
  • Latein: Flurazepamum
Summenformel C21H23ClFN3O
CAS-Nummer
  • 17617-23-1
  • 36105-20-1 (Monohydrochlorid)
  • 1172-18-5 (Dihydrochlorid)
PubChem 3393
ATC-Code

N05CD01

DrugBank DB00690
Kurzbeschreibung

weiße Stäbchen oder Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Benzodiazepine, Hypnotika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 387,88 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 79,5 °C [2]
  • 190–220 °C (Dihydrochlorid)[1]
Löslichkeit

sehr leicht löslich in Wasser; leicht löslich in Ethanol; praktisch unlöslich in Diethylether [3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-373
P: keine P-Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Flurazepam-Dihydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22-33
S: (1/2)-22-36
LD50
  • 980 mg·kg−1 (Ratte, p.o.) [2]
  • 879 mg·kg−1 (Dihydrochlorid, Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Das Flurazepam gehört zu den lang wirkenden Benzodiazepinen. Es wird zur kurzzeitigen Behandlung von Ein- und Durchschlafstörungen eingesetzt.

Pharmakokinetik

Die orale Bioverfügbarkeit von Flurazepam ist sehr gut, es findet nahezu vollständige Resorption statt. Bei Flurazepam handelt es sich um ein Prodrug. Die Substanz wird zügig zu den pharmakologisch aktiven Metaboliten Hydroxyethylflurazepam und Flurazepamaldehyd sowie etwas weniger schnell zu Desalkylflurazepam umgesetzt, wobei der Metabolismus wahrscheinlich durch die Cytochrom P450-Untergruppen CYP3A4 und CYP2C19 katalysiert wird. Im Gegensatz zu den anderen beiden Metaboliten akkumuliert Desalkylflurazepam, dessen Plasmahalbwertszeit zwischen 50 und 100 Stunden liegt. Desalkylflurazepam erreicht bei mehrmaliger Einnahme von Flurazepam nach mehreren Tagen konstant bleibende Konzentrationen im Blutplasma. Die maximale Plasmakonzentration an Flurazepam wird nach 1 bis 3 Stunden, die seiner Metaboliten, je nach dem welcher, nach 0,5 bis 96 Stunden erreicht.[5]

Wirkungsmechanismus

Flurazepam verstärkt im Zentralnervensystem die Wirkung des körpereigenen Neurotransmitters GABA. Dies geschieht durch ein Anbinden des Flurazepam an den GABA-Rezeptor.

Die Wirkung des Flurazepams lässt bei einer Einnahme von länger als 14 Tagen nach. Dies ist bedingt durch den Regelmechanismus, bei dem der Körper versucht, seine ursprüngliche Homöostase, sein Fließgleichgewicht wiederherzustellen. Um die Wirkung konstant zu halten, müsste die Dosis stetig erhöht werden, was zu einer Abhängigkeit führen würde.

Nebenwirkungen

Bei längerer Einnahme und höherer Dosierung kommt es häufig zu Schläfrigkeit, Schwindelgefühlen, Verwirrtheit und Gedächtnisstörungen, was auch eine Verlängerung der Reaktionszeit mit sich bringt.

Während der Anwendung von Flurazepam kann es auf Grund der erschlaffenden Wirkung auf die Muskulatur auch zu Bewegungs- und Gangunsicherheit kommen.

Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit

Es gibt klare Hinweise für Risiken des menschlichen Fötus bei Einnahme in der Schwangerschaft, aber der therapeutische Nutzen für die Mutter kann überwiegen. Flurazepam tritt in die Muttermilch über. Ist eine regelmäßige Einnahme notwendig, wird das Abstillen empfohlen.[6]

Siehe auch

  • Missbrauch von Benzodiazepinen

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 Flurazepam bei ChemIDplus.
  3. Sean Sweetman (Editor): Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package. Pharmaceutical Press, ISBN 978-0-85369-704-6.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Flurazepam dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
  5. Benkert & Hippius: Kompendium der Psychiatrischen Pharmakotherapie, 8. Auflage, Springer, 2011. ISBN 978-3-642-13043-4.
  6. Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Dalmadorm®, Stand: November 1995.

Handelsnamen

Monopräparate

Dalmadorm (D, CH), Staurodorm (D), Flurazepam Real (D)

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Die News der letzten Tage

19.05.2022
Virologie | Parasitologie | Insektenkunde
Neue Virusvariante bedroht Bienengesundheit weltweit
Eine gefährliche Variante des Krüppelflügelvirus ist weltweit auf dem Vormarsch: Das Virus befällt Honigbienen, wird von der Varroamilbe übertragen und sorgt dafür, dass ihre Flügel verkümmern und die Tiere sterben.
17.05.2022
Evolution | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Leben am Vulkan – in zwei Schritten zur Anpassung
Ein internationales Team hat eine Wildpopulation der Ackerschmalwand (Arabidopsis thaliana) untersucht, die sich am Fuß eines Stratovulkans angesiedelt hat.
18.05.2022
Klimawandel | Insektenkunde | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Insektensterben: Was stört die Kolonie-Entwicklung der Steinhummel?
Bestäubende Insekten sind für die Biodiversität und die landwirtschaftliche Produktion unersetzlich - doch seit Jahren geht der Bestand an Bienen, Hummeln und weiteren Insekten stark zurück.
18.05.2022
Biodiversität | Insektenkunde | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Insektenvielfalt: Öko-Landbau oder Blühstreifen besser?
Wie wirksam Agrarumweltmaßnahmen für die biologische Vielfalt sind, hängt von verschiedenen Faktoren und dem jeweiligen Blickwinkel ab.
18.05.2022
Ethologie | Primatologie
Wie flexibel Orang-Utan-Mütter mit ihrem Nachwuchs kommunizieren
Ein Forschungsteam hat Mutter-Kind-Interaktionen bei Orang-Utans untersucht und dabei besonderes Augenmerk auf individuelle Unterschiede und Flexibilität in den Kommunikationsstrategien von Orang-Utan-Müttern gelegt.
17.05.2022
Ökologie | Biodiversität | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Ökologie: Fließgewässer stehen weltweit schlecht da
Landwirtschaft, Habitatverlust oder Abwässer – menschgemachte Stressoren wirken sich negativ auf die biologische Vielfalt in Bächen und Flüssen aus.
17.05.2022
Ethologie | Primatologie
Schimpansen kombinieren Rufe zu einer Vielzahl von Lautsequenzen
Verglichen mit dem menschlichen Sprachgebrauch erscheint Tierkommunikation einfach, doch unklar blieb bisher, wie sich unsere Sprache aus einem so einfachen System entwickelt haben könnte.
17.05.2022
Anatomie | Taxonomie | Paläontologie
Unbekannte Delfinarten aus dem Schweizer Mittelland identifiziert
Vor 20 Millionen Jahren schwammen Delfine dort, wo heute das Schweizer Mittelland liegt.
12.05.2022
Physiologie | Neurobiologie
Das bewusstlose Gehirn ist alles andere als stumm
Die Grosshirnrinde gilt als zentrale Hirnregion für bewusste Verarbeitung: Während einer Vollnarkose wird dieser Bereich jedoch nicht lahmgelegt.
12.05.2022
Ökologie | Insektenkunde
Was Heuschrecken fressen
Über die Nahrungsnetze pflanzenfressender Insekten ist nicht viel bekannt: Ein Team vom Biozentrum forscht nach – in Unterfranken ebenso wie in den Berchtesgadener Alpen.
12.05.2022
Mykologie | Biodiversität
Artenschutz für Pilze
Eines vorweg: Es geht nicht um die großen Speisepilze, sondern um die mikroskopisch kleinen Vertreter im Wasser.
11.05.2022
Evolution | Biochemie
Der Ursprung des Lebens: Eine neue Weltsicht
Chemiker schlagen ein neues Konzept vor, eine Mischung aus RNA-Molekülen und Peptiden brachten die Evolution hin zu komplexeren Lebensformen in Gang.
10.05.2022
Genetik
Für Weinliebhaber: Roter Riesling entstand aus Weißem Riesling
Die Erbinformation für die Riesling-Rotfärbung ist auf dem Chromosomensatz des weißbeerigen Elter "Weißer Heunisch" verortet.