Diphenylmethandiisocyanate

Diphenylmethandiisocyanate (MDI) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Isocyanate. Im Normalfall stellen Diphenylmethandiisocyanate ein Gemisch von mehreren Konstitutionsisomeren dar, die sich in der Position der Isocyanatgruppen unterscheiden. Sie liegt in Form eines farblosen bis gelblichen, brennbaren Pulvers oder Flocken mit stechendem Geruch vor.

Als technisches Diphenylmethandiisocyanat (fälschlich als Polymeres MDI bezeichnet) wird ein Gemisch aus 30 bis 80 % MDI und Homologen mit 3, 4 und mehr Phenylgruppen mit abnehmender Konzentration bei steigender Kettenlänge bezeichnet. Diese liegt in Form einer dunkelbraunen Flüssigkeit mit erdig, muffigem Geruch vor, die sich mit Wasser an der Grenzfläche unter Bildung von Kohlendioxid zu einem festen, hochschmelzenden und unlöslichen Reaktionsprodukt (Polyharnstoff) umsetzt.[1]

Struktur und Eigenschaften

Diphenylmethandiisocyanate
Name Diphenylmethan-
2,2'-diisocyanat
Diphenylmethan-
2,4'-diisocyanat
Diphenylmethan-
4,4'-diisocyanat
Andere Namen 2,2'-Diphenylmethan-
diisocyanat
2,2'-MDI
 
 
2,4'-Diphenylmethan-
diisocyanat
2,4'-MDI
 
 
4,4'-Diphenylmethan-
diisocyanat
p,p'-Diphenylmethan-
diisocyanat
4,4'-MDI
  • Methylendi(phenylisocyanat)
  • Bis(isocyanatophenyl)methan
  • Methylenbis(phenylisocyanat)
  • Diisocyanatodiphenylmethan
Strukturformel 2,2'-Methylenediphenyl diisocyanate.svg 2,4'-Diphenylmethanediisocyante.svg 4,4'-methylene diphenyl diisocyanate.svg
CAS-Nummer 2536-05-2 5873-54-1 101-68-8
26447-40-5 (Isomerengemisch)[2]
9016-87-9 (technisch)
PubChem 62450 62593 7570
Summenformel C15H10N2O2
Molare Masse 250,26 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver oder Flocken mit aminartigem, stechendem Geruch
Schmelzpunkt 40 °C[3] 37 °C[4] 40 °C[5]
Siedepunkt 300 °C[3][4][5]
Dichte 1,18 g·cm−3[3][4][5]
Löslichkeit Zersetzung in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln,
wie z.B. Aceton, Ethylacetat, N-Methylpyrrolidon und Halogenkohlenwasserstoffen[6]
GHS-Kennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr
H-Sätze 351​‐​332​‐​373​‐​319​‐​335​‐​315​‐​334​‐​317
EUH-Sätze keine EUH-Sätze
P-Sätze
Gefahrstoff-
kennzeichnung
aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 20-36/37/38-40-42/43-48/20
S-Sätze (1/2)-23-36/37-45
WGK 1 – schwach wassergefährdend

Gewinnung und Darstellung

Diphenylmethandiisocyanat kann durch Reaktion von Diaminodiphenylmethan mit Phosgen gewonnen werden.[8]

Eigenschaften

In Abhängigkeit von der Position der Isocyanatgruppen unterscheiden sich die Isomere in ihrer Reaktivität. So sind die Isocyanatgruppen in der 4-Position wesentlich reaktiver als die in der 2-Position.

Verwendung

Diphenylmethandiisocyanat ist ein wesentlicher Rohstoff für Polyurethan, Polyamidimid bzw. Weichschaum-, Isolierschaum- und Klebstoffe. Es gehört deshalb neben TDI zu den weltweit am meisten hergestellten Isocyanaten. In seltenen Fällen wird technisches Diphenylmethandiisocyanat auch zur Beleimung von MDF-Platten eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Diphenylmethandiisocyanat ist durch Wärme leicht zur Polymerisation zu bringen, die heftig verlaufen kann. Weiterhin ist der Stoff als Krebserzeugend nach EG-Kategorie 3 (Stoffe, die wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen Anlass zur Besorgnis geben) eingestuft.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 9016-87-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag zu CAS-Nr. 26447-40-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich). Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „GESTIS“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  3. 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu CAS-Nr. 2536-05-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 4,2 Eintrag zu CAS-Nr. 5873-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. 5,0 5,1 5,2 Eintrag zu CAS-Nr. 101-68-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. BgChemie: Datenblatt 4,4'-MDI.
  7. Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  8. David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. Wiley, New York 2002, ISBN 0-470-85041-8..

Weblinks

Die News der letzten Tage

02.12.2022
Ethologie | Säugetierkunde
Markierungsbäume von Geparden sind Hotspots der Kommunikation – auch für andere Tierarten
Markierungsbäume sind für Geparde wichtige Hotspots der Kommunikation: Dort tauschen sie über Duftmarken, Urin und Kot Informationen mit anderen und über andere Geparde aus.
02.12.2022
Land-, Forst-, Fisch- und Viehwirtschaft | Ökologie
DBU: Weltbodentag am 5. Dezember
Mittlerweile leben acht Milliarden Menschen auf der Welt und Ernährungssicherung wird zu einer dringendsten Herausforderungen unserer Zeit.
01.12.2022
Physiologie
Altern Frauen anders als Männer?
Studien an Fruchtfliegen zeigen, wie das biologische Geschlecht die Wirkung des derzeit vielversprechendsten Anti-Aging-Medikaments Rapamycin beeinflusst.
29.11.2022
Ethologie | Zoologie
Geschlechterrollen im Tierreich hängen vom Verhältnis von Weibchen und Männchen ab
Wie wählerisch sollten Weibchen und Männchen sein, wenn sie einen Partner auswählen?
28.11.2022
Ökologie | Paläontologie | Säugetierkunde
Fossil aus dem Allgäu: Biber leben seit mehr als 11 Millionen Jahren im Familen-Clan
Die Hammerschmiede im Allgäu, Fundstelle des Menschenaffen Danuvius, ist eine einmalige Fundgrube für Paläontologen: Bereits über 140 fossile Wirbeltierarten konnten hier geborgen werden.
28.11.2022
Anthropologie | Neurobiologie
Arbeitsgedächtnis: Vorbereitung auf das Unbekannte
Beim Arbeitsgedächtnis, oder auch Kurzeitgedächtnis genannt, galt lange die Theorie, dass seine Kernaufgabe die aktive Speicherung von Informationen über einen kurzen Zeitraum ist.
28.11.2022
Meeresbiologie | Ökologie
Offshore-Windparks verändern marine Ökosysteme
Der Ausbau von Offshore-Windparks in der Nordsee geht voran, doch die Konsequenzen für die marine Umwelt, in der sie errichtet werden, sind noch nicht vollständig erforscht.
25.11.2022
Evolution | Genetik | Neurobiologie
Was haben Oktopus und Mensch gemeinsam?
Kopffüßler sind hochintelligente Tiere mit komplexem Nervensystem, dessen Evolution mit der Entwicklung von auffällig viel neuer microRNA verbunden ist.
25.11.2022
Klimawandel | Ökologie
Der Klimawandel in den Wäldern Norddeutschlands
Immer mehr Bäume leiden an den Folgen des menschgemachten Klimawandels der vergangenen Jahrzehnte.
24.11.2022
Biochemie | Entwicklungsbiologie | Genetik
Das Erwecken des Genoms
Die Befruchtung einer Eizelle durch ein Spermium ist der Beginn neuen Lebens, die mütterliche und väterliche Erbinformation, die DNA, wird neu kombiniert und speichert den Aufbau des Lebewesens.
24.11.2022
Genetik | Mykologie | Taxonomie
Die Welt der Pilze revolutioniert
Ein internationales Forschungsteam hat unter den bisher bekannten Pilzen und Flechten eine neue Großgruppe identifiziert: Mithilfe von Genom-Sequenzierung konnte nachgewiesen werden, dass über 600 Arten einen gemeinsamen Ursprung haben.
24.11.2022
Insektenkunde | Ökologie
Vegetationsfreie Flächen fördern bodennistende Wildbienen
Über die Nistansprüche bodennistender Wildbienen ist bisher relativ wenig bekannt, obwohl Nistplätze für die Förderung der meisten Wildbienenarten von zentraler Bedeutung sind.