Dicumarol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dicumarol
Andere Namen	Dicoumarol; 3,3'-Methylenbis(4-hydroxycumarin); Melitoxin; Dufalon; Dicoumarin;
Summenformel	C19H12O6
Kurzbeschreibung	farblose, leicht bitter schmeckende Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	653
DrugBank	DB00266
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AA01
Wirkstoffklasse	Antikoagulantien
Wirkmechanismus	Vitamin K-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	336,29 g·mol−1
Schmelzpunkt	287–293 °C
Löslichkeit	löslich in wässrigen und organischen Lösungen, Benzol und Chloroform
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 372‐302‐411
	P: 273‐314
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dicumarol oder auch Dicoumarol (früher Melitoxin) genannt, ist der internationale Freiname von 3,3'-Methylenbis(4-hydroxycumarin).

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Es wird zur kontrollierten Antikoagulation verwendet, zum Beispiel bei der Behandlung oder Vorsorge bei Neigung zu thrombotischen Erkrankungen. Als Rodentizid bei der Bekämpfung von Nagetieren bewirkt es starke Blutungen und Gewebszerstörungen.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Mögliche Nebenwirkungen des Dicumarol sind aufgrund seiner Hemmung der Blutgerinnung auftretende Blutungen und Hämatome.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Es entfaltet seine gerinnungshemmende Wirkung durch die Hemmung der enzymatischen Reduktion des Vitamin K. Dabei wirkt es genauso wie andere Coumarinderivate.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Dicumarol wird oral aufgenommen und wird schließlich vom Darm weitgehend resorbiert. Im Blutkreislauf bindet und verändert es die Proteine des Blutplasmas; schließlich wird es in der Leber wieder abgebaut.

Geschichtliches

Es wurde erstmals 1938 aus vergorenem Steinklee (Melilotus alba) isoliert. Dicumarol ist für eine in Nordamerika auftretende Erkrankung bei Rindern verantwortlich, die den Wirkstoff aus gefressenem Süßklee und Vergärung im Pansen aufnehmen.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Dicumarol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt 3,3′-Methylene-bis(4-hydroxycoumarin) bei Sigma-Aldrich (PDF).

[roempp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Dicumarol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] Datenblatt 3,3′-Methylene-bis(4-hydroxycoumarin) bei Sigma-Aldrich (PDF).

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