Dicumarol

Strukturformel
Strukturformel von Dicumarol
Allgemeines
Freiname Dicumarol
Andere Namen
  • Dicoumarol
  • 3,3'-Methylenbis(4-hydroxycumarin)
  • Melitoxin
  • Dufalon
  • Dicoumarin
Summenformel C19H12O6
Kurzbeschreibung

farblose, leicht bitter schmeckende Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66-76-2
PubChem 653
DrugBank DB00266
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

B01AA01

Wirkstoffklasse

Antikoagulantien

Wirkmechanismus

Vitamin K-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 336,29 g·mol−1
Schmelzpunkt

287–293 °C[1]

Löslichkeit

löslich in wässrigen und organischen Lösungen, Benzol und Chloroform[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 372​‐​302​‐​411
P: 273​‐​314 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dicumarol oder auch Dicoumarol (früher Melitoxin) genannt, ist der internationale Freiname von 3,3'-Methylenbis(4-hydroxycumarin).

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Es wird zur kontrollierten Antikoagulation verwendet, zum Beispiel bei der Behandlung oder Vorsorge bei Neigung zu thrombotischen Erkrankungen. Als Rodentizid bei der Bekämpfung von Nagetieren bewirkt es starke Blutungen und Gewebszerstörungen.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Mögliche Nebenwirkungen des Dicumarol sind aufgrund seiner Hemmung der Blutgerinnung auftretende Blutungen und Hämatome.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Es entfaltet seine gerinnungshemmende Wirkung durch die Hemmung der enzymatischen Reduktion des Vitamin K. Dabei wirkt es genauso wie andere Coumarinderivate.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Dicumarol wird oral aufgenommen und wird schließlich vom Darm weitgehend resorbiert. Im Blutkreislauf bindet und verändert es die Proteine des Blutplasmas; schließlich wird es in der Leber wieder abgebaut.

Geschichtliches

Es wurde erstmals 1938 aus vergorenem Steinklee (Melilotus alba) isoliert. Dicumarol ist für eine in Nordamerika auftretende Erkrankung bei Rindern verantwortlich, die den Wirkstoff aus gefressenem Süßklee und Vergärung im Pansen aufnehmen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu Dicumarol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. 2,0 2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  3. Datenblatt 3,3′-Methylene-bis(4-hydroxycoumarin) bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben

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