Cumolhydroperoxid


Strukturformel
Struktur von Cumolhydroperoxid
Allgemeines
Name Cumolhydroperoxid
Andere Namen
  • CUHP
  • α,α-Dimethylbenzylhydroperoxid
Summenformel C9H12O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, brennbare Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-15-9
PubChem 6629
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Eigenschaften
Molare Masse 152,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

44–45 °C[3]

Siedepunkt

116,5 °C bei 20 hPa (ab 80 °C beginnende Zersetzung)[2]

Dampfdruck

13 Pa (53 °C)[2]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser[3]
  • leicht in Ethanol und Aceton[3]
Brechungsindex

1,5242 bei 20 °C[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 242​‐​331​‐​312​‐​302​‐​373​‐​314​‐​411
P: 303+361+353​‐​305+351+338​‐​320​‐​361​‐​405​‐​410​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cumolhydroperoxid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroperoxide, welche vom Cumol abgeleitet ist. Es ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch.

Eigenschaften

Die Dämpfe von Cumolhydroperoxid sind 5,26 mal schwerer als Luft. Es hat eine Viskosität von 12 mPa·s bei 20 °C.

Verwendung

Cumolhydroperoxid tritt als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Verbindungen (z. B. bei der Aceton- bzw. Phenolsynthese nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren) auf.[7]

In der Kunststoffherstellung dient es als Starter bzw. Aktivator zur Aushärtung einiger Harze, die über einen Radikalkettenmechanismus polymerisieren.

Sicherheitshinweise

Cumolhydroperoxid zerfällt schon bei Zimmertemperatur langsam. Bei höheren Temperaturen steigert sich die Zerfallsgeschwindigkeit (ab 80 °C[2]) bis hin zur Explosion (ab 109 °C).

Einzelnachweise

  1. Betriebsanweisung der Universität Würzburg
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 80-15-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. Datenblatt des National Toxicology Program (englisch)
  5. 5,0 5,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  6. Datenblatt Cumolhydroperoxid (PDF) bei Carl Roth.
  7. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 753.

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