Cannabidiol

Strukturformel
Struktur von Cannabidiol
Allgemeines
Name Cannabidiol (CBD)
Andere Namen
  • IUPAC:
  • (–)-trans-Cannabidiol
  • (–)-trans-2-para-Mentha-1,8-dien- 3-yl-5-pentylresorcinol
  • 2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop- 1-en-2-yl-1-cyclohex-2-enyl]- 5-pentylbenzene-1,3-diol
Summenformel C21H30O2
CAS-Nummer 13956-29-1
PubChem 644019
Eigenschaften
Molare Masse 314,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66–67 °C [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Methanol, Diethylether, Benzol, Chloroform und Petrolether [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50

50 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cannabidiol (CBD) ist ein nicht psychoaktives Cannabinoid aus dem weiblichen Hanf Cannabis sativa / indica. Medizinisch wirkt es entkrampfend, entzündungshemmend, angstlösend und gegen Übelkeit.[4] Weitere pharmakologische Effekte werden fortlaufend erforscht und so kommen Studien immer wieder zu neuen Ergebnissen.

Beim Konsum von Hanfprodukten (Haschisch, Marihuana) bewirkt ein hoher CBD-Anteil eine eher sedierende, ein niedriger CBD-Anteil eine eher anregende Wirkung. Indischer Hanf (Cannabis indica) enthält mehr CBD als Cannabis sativa (einschließlich var. ruderalis) und Nutzhanf. Die Konzentrationen von THC (Tetrahydrocannabinol) und CBD verhalten sich antiproportional zueinander. Was heißt das genau? Um einen hohen Gehalt an CBD gewinnen zu können, eignen sich THC-arme Cannabispflanzen besser.

Neben CBD lässt sich auch ein ähnliches Cannabinoid in der Hanfpflanze finden: CBG. Cannabigerol weist wie CBD positive Eigenschaften auf und gehört ebenso zu den nicht psychoaktiven Cannabinoiden. Es wird im Gegensatz zu Cannabidiol aus der jüngeren Hanfpflanze gewonnen.

Chemie

CBD lässt sich unter Einwirkung von bestimmten Säuren Säuren in Δ8- und Δ9-THC umstrukturieren[5]. Aus CBD wird THC? Ja das geht. Da CBD und THC ähnliche Verbindungen der Sauerstoff-, Wasserstoff-, und Kohlenstoffatome aufweisen, lässt sich mittels chemischer Prozesse die Struktur von CBD zu THC umformen. Jedoch entsteht als Endprodukt lediglich ein reines Speiseöl, nämlich das Ätherisches Hanföl. In stark basischem Milieu findet durch Luftsauerstoff eine Oxidation zu einem Chinon statt[6]. Bei längerer Lagerung in Gegenwart von Luft wird es zu Cannabinol dehydriert.

Cannabidiol selbst ist als Säure in der Pflanze zu finden. Diese wird auch CBDa abgekürzt. Forscher haben mehrere Verfahren entwickelt, um CBD aus dem Hanf zu gewinnen. Über Extraktionsverfahren werden die gewünschten Substanzen herausgefiltert. Zu den bekanntesten Vorgehensweisen gehört die Extraktion mittels CO2. Wie das funktioniert? Es läuft so ab, dass zunächst das CBD vom Pflanzenmaterial gelöst wird. Dieser Arbeitsschritt kann nur aufgrund des flüssigen Kohlenstoffdioxids ablaufen.

Damit dieser nicht im Endprodukt zu finden ist, wird die Temperatur erhöht und der Druck gesenkt, sodass das CO2 als Gas vom CBD getrennt wird. Bei diesem Verfahren wird in zwei Methoden unterschieden. So werden bei der schonenden Variante die Terpene erhalten. Dies kann wichtig sein, da in vielen Aussagen Terpenen nachgesagt wird, den Einfluss von Cannabidiol in unserem Körper zu unterstützen.

Pharmakologie

In unserem Körper lassen sich sogenannte Endocannabinoide finden. Das sind unsere körpereigenen Cannabinoide. Genau wie unsere Endocannabinoide können sich auch konsumierte Cannabinoide an bestimmte Rezeptoren in unserem Körper setzen und ihre Wirkung entfalten. Der CB1-Rezeptor sitzt in unserem zentralen Nervensystem und in dem des Darms. Damit ist auch klar, warum CBD einen Effekt gegen Übelkeit oder Durchfall aufweisen soll. Der zweite der beiden Rezeptoren liegt im Bereich unseres Abwehrsystems. Sie bilden zusammen das sogenannte Endocannabinoid-System. CBD bindet aber an keinem dieser bekannten Cannabinoid-Rezeptoren. Dennoch blockiert, dennoch blockiert es deren Aktivität über einen ungeklärten Mechanismus.[7] Es wirkt jedoch als Antagonist an dem G-Protein gekoppeltem Rezeptor GPR55, dessen physiologische Rolle noch nicht geklärt ist.[8]

Der Extrakt soll demnach in vielen Bereichen unseres Körpers seine Wirkung entfalten können. Neben vielen Vorteilen, die der Inhaltsstoff der Hanfpflanze mit sich bringt, kann es eben aber auch zu Nebenwirkungen und Wechselwirkungen kommen. Um Letzteres zu vermeiden, sollten die Hinweise jedes Medikaments berücksichtigt werden. Im besten Fall wird zunächst ein Arzt konsultiert.

In der Regel zeichnet sich CBD durch geringe Nebenwirkungen aus. Da es als Beruhigungsmittel zum Beispiel für einen verbesserten Schlaf eingesetzt wird, sollte zu erwarten sein, dass es zu Schläfrigkeit oder Benommenheit führen kann und dies nicht unbedingt als Nebenwirkung aufzuführen ist. Da jeder Körper unterschiedlich reagiert, kann man zudem unerwünschte Reaktionen nicht verallgemeinern. Bei Nebenwirkungen aufgrund von CBD kann die Menge des Wirkstoffes eine entscheidende Rolle spielen. In dem Fall heißt es, die Dosis macht das Gift.

CBD ist Bestandteil des arzneilich genutzten Hanfextrakts Nabiximols. Im Gegensatz zu bestimmten CBD-Produkten unterliegt Nabiximol betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften. Das ist bei Cannabidiol nicht der Fall. Warum? Weil es zu keiner berauschenden Wirkung kommt. Auch wenn CBD-Produkte in Deutschland einen Anteil von THC aufweisen dürfen, tritt auch dann kein Effekt wie nach dem Konsum des üblichen Cannabis auf.

Anwendungsbereich

Allgemein lässt sich sagen, dass CBD im Thema Gesundheit zum Wohlbefinden des Konsumenten beitragen soll. Als Wirkstoff soll CBD vor allem entspannend, angstlösend und auch entzündungshemmend wirken. Aufgrund dieser Eigenschaften wird es oft als Medikament verwendet. Es findet, aufgrund seiner möglichen krampflösenden Reaktion, Verwendung in der Behandlung von Erkrankungen. Epilepsie, um präziser zu sein, beispielsweise das Dravet-Syndrom, sind Beispiele dafür. Ein anderes Einsatzgebiet sind Entzündungen, wie Arthritis, bei denen die Produkte helfen sollen. CBD findet gerade bei älteren Menschen Anklang gegen Schmerzen. Bei jüngeren Menschen stehen Entspannung und der Einsatz gegen Schlafstörungen im Fokus. Um diese Wirkung zu verstärken, werden auch Produkte mit dem Wirkstoff Melatonin angeboten.

Die Anwendung unterscheidet sich mit der Form des Präparats. Als Öl werden ein paar Tropfen unter die Zunge gegeben. Empfohlen wird bei der Einnahme mit einer geringen Dosierung zu starten und sich langsam zu steigern, um die richtige Menge für den eigenen Körper zu finden. Bei den Ölen gibt es zwei Varianten: Das Vollspektrum oder ein Isolat. Beim Vollspektrum werden mehr Inhaltsstoffe der ganzen Pflanze enthalten, wogegen beim Isolat Cannabidiol isoliert wird. Um den Wirkstoff in den Körper zu transportieren und besser aufzunehmen, basiert jedes CBD-Öl auf einem Trägeröl. Ein häufig verwendetes Beispiel ist MCT-Öl. Auch Öl aus Hanfsamen kann als Trägeröl verwendet werden. Daneben gibt es ganz viele weitere Öle, die alle ihre ganz eigenen Vorteile mit sich bringen, aber keinem dem anderen überlegen ist.

Neben CBD-Öl lassen sich aber auch Blüte oder Kapseln als Darreichungsform erwerben. Letzteres unterscheidet sich zum Öl, da es zunächst den Verdauungstrakt durchqueren muss. Deshalb kann es bei der Einnahme von Kapseln zu einer verzögerten Reaktion kommen. Da Geschmäcker bekanntlich verschieden sind, ist folgendes umso besser: Aufgrund des steigenden Interesses in den letzten Jahren, werden immer mehr Hanfprodukte von Anbietern auf den Markt gebracht. Auch in Bereichen wie der Kosmetik oder in Lebensmittel wie Speiseöl kann Cannabidiol als Inhaltsstoff vorkommen.

Es wird demnach auch als Nahrungsergänzungsmittel bezeichnet. Denn, was interessant ist, aber oftmals vergessen wird: CBD besitzt neben seiner entspannenden Wirkung auch einen hohen Anteil an Omega-3-Fettsäuren, Mineralien und Vitaminen, wie Vitamin E. Auf diese Weise kann man das Immunsystem unterstützen. Werden CBD-haltige nicht als Arzneimittel, sondern als Nahrungsergänzungsmittel angeboten, so fallen sie unter den Begriff „Novel Food“. Das heißt, sie gelten als neuartiges Lebensmittel und müssen erst zugelassen werden, um den lebensmittelrechtlichen Vorschriften zu entsprechen und verkehrsfähig sind. Die Verkehrsfähigkeit spielt aber auch bei CBD-haltigen Arzneimitteln eine Rolle. Es wird nämlich viel Wert auf den Gehalt an Pestiziden gelegt. Denn wer will schon Pestizide in seinem CBD-Produkt konsumieren? Genau, niemand.

Handel

CBD-haltige Produkte lassen sich in unterschiedlichen Shops kaufen. Dazu zählen selbstverständlich Fachgeschäfte, aber auch Apotheken, teilweise Drogerien und natürlich Online-Shops. Es wird zudem unterschieden, ob das Produkt beim direkten Hersteller oder einem Händler erworben wird. Je nach Qualität, bestimmten Gütesiegeln und der Herkunft reguliert sich der Preis. Gerade die Herkunft ist von Bedeutung, wenn es um das Thema unerwünschte Inhaltsstoffe wie Schwermetalle und Pestizide im Endprodukt geht. Der Anbau von Nutzhanf, um daraus CBD-Produkte herzustellen ist in Deutschland laut Gesetzgeber ohne Zulassung nicht erlaubt und somit illegal. Das liegt daran, dass Hanf immer noch unter das Betäubungsmittelgesetz (Deutschland) fällt. Dies muss aber nicht immer auch auf Hanfprodukte zutreffen. Wichtig zu berücksichtigen: Dieser Fall tritt nur ein, wenn der Grenzwert von THC nicht überschritten wird. Die Gesetze unterscheiden sich jedoch zu anderen Ländern in der EU und somit gibt es erste Vorreiter, die den Anbau von Marihuana legalisieren wollen.

Weblinks

  • Project CBD ist ein nicht-profitorientiertes Informationsportal mit Daten zu Forschung und der medizinischen Nutzung von Cannabidiol und anderen Teilen der Cannabispflanze
  • Die Gesundheitszentrale beschäftigt sich ebenfalls in einer Vielzahl von Artikeln mit dem Thema CBD

Quellen

  • Merck Index, CD-ROM Version 12.3, 1999
  1. 1,0 1,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 282, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Cannabidiol bei ChemIDplus
  4. R. Mechoulam, M. Peters, E. Murillo-Rodriguez, L.O. Hanus: Cannabidiol – recent advances. In: Chemistry & Biodiversity, 2007, 4, 8, S. 1678–1692, doi:10.1002/cbdv.200790147, PMID 17712814.
  5. Y. Gaoni, R. Mechoulam: Hashish—VII The isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinols. In: Tetrahedron, 1966, 22, 4, S. 1481-1488, doi:10.1016/S0040-4020(01)99446-3.
  6. R. Mechoulam, Z. Ben-Zvi: Hashish—XIII On the nature of the beam test. In: Tetrahedron, 1968, 24, 15, S. 5615-5624, doi:10.1016/0040-4020(68)88159-1.
  7. A. Thomas, G.L. Baillie, A.M. Phillips, R.K. Razdan, R.A. Ross, R.G. Pertwee: Cannabidiol displays unexpectedly high potency as an antagonist of CB1 and CB2 receptor agonists in vitro. In: Br. J. Pharmacol., 2007, 150, 5, S. 613–23, doi:10.1038/sj.bjp.0707133, PMID 17245363.
  8. E. Ryberg, N. Larsson , S. Sjögren, et. al.: The orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor. In: Br J Pharmacol., 2007, doi:10.1038/sj.bjp.0707460, PMID 17876302.
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