Ölsäure

Strukturformel
Struktur von Ölsäure
Strukturformel mit der Nummerierung ausgewählter Kohlenstoffatome
Allgemeines
Name Ölsäure
Andere Namen
  • (Z)-9-Octadecensäure (IUPAC)
  • cis-9-Octadecensäure
  • Oleinsäure
  • 18:1 (ω−9) (Lipidname)
Summenformel C18H34O2
CAS-Nummer 112-80-1
PubChem 445639
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 282,46 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

17 °C[2]

Siedepunkt

360 °C[2]

Dampfdruck

1,9·10−6 Pa (298 K)[3]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2], löslich in Methanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
MAK

noch nicht festgelegt[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Ölsäure, auch Oleinsäure, ist der wichtigste Vertreter der einfach ungesättigten Fettsäuren (18:1). Ihr systematischer Name lautet (Z)-9-Octadecensäure und sie ist aufgrund der Lage ihrer Doppelbindung eine Omega-9-Fettsäure. Ein natürlich vorkommendes Isomer der Ölsäure ist die Petroselinsäure, das trans-Isomer wird als Elaidinsäure bezeichnet.

Beispiel für ein Triglycerid, das reich an ungesättigten Fettsäure-Resten ist. Der blau markierte Fettsäure-Rest ist einfach ungesättigt und leitet sich von der Ölsäure ab, der grün markierte Linolsäure-Rest ist zweifach, der rot markierte Linolensäure-Rest ist dreifach ungesättigt. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen sind durchgängig cis-konfiguriert. Im Zentrum ist schwarz das dreifach acylierte Glycerin erkennbar. Öle enthalten einen höheren Anteil an essentiellen Fettsäure-Resten (= ungesättigte Fettsäure-Reste) als Fette.[4]

Vorkommen

Ölsäure kommt chemisch gebunden in Triglyceriden in fast allen natürlichen (pflanzlichen und tierischen) Ölen und Fetten vor. Einen besonders hohen Anteil an derartig veresterter Ölsäure besitzen z. B. Olivenöl (70-75 %), Erdnussöl (50–70 %)[1], Rapsöl (HEAR-Sorten 12–24 %, LEAR-Sorten 50–65 %[5]), Avocadoöl (44–76 %)[1], Gänsefett (41–72 %)[1], Palmöl (37–42 %)[1], Schweineschmalz (36–52 %)[1], Sesamöl (35–46 %)[1], Hammeltalg (31–56 %)[1], Rindertalg (26–45 %), Sonnenblumenöl  (14–65 %)[6] und insbesondere sogenanntes High-Oleic-Sonnenblumenöl aus speziell gezüchteten Sorten mit 75–93 % Ölsäureanteil.

Entgegen weitverbreiterter Anschauung enthalten diese natürlichen Fette und Öle keine Ölsäure sondern Glycerinester der Ölsäure.

Gewinnung und Darstellung

Die Fettsäuren lassen sich durch alkalische Verseifung aus den entsprechenden Triacylglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit Basen gekocht werden. Die Verseifung selbst liefert zunächst deren Salze. Die freien Fettsäuren werden durch Neutralisation mit (Mineral-)Säure erhalten. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine destillative Trennung des entstandenen Gemisches an.

Kommerziell wird Ölsäure über eine Hydrolyse und anschließende Kristallisation aus Talg gewonnen. Durch diesen Prozess können Konzentrationen von etwa 70 % gewonnen werden, die als Olein bezeichnet werden.[7] Neben Ölsäure können in diesem Gemisch Palmitoleinsäure, Linolsäure und weitere ungesättigte und gesättigte Fettsäuren enthalten sein.[8] Durch Hydrolysierung von sehr ölsäurereichen Pflanzenölen wie Olivenöl, Euphorbia lathyris oder High-Oleic-Sonnenblumen können Reinheiten von mehr als 90 % gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Reine Ölsäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit. Die molare Masse beträgt 282,46 g·mol−1 und die Dichte 0,89 g·cm−3[1] Sie hat einen Schmelzpunkt von 17 °C[2] und einen Siedepunkt von 360 °C[2]. Die Fettsäure ist unlöslich in Wasser, jedoch löslich in Methanol.

Chemische Eigenschaften

Ölsäure ist im Vergleich zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren (z. B. Linolensäure) nur wenig oxidationsempfindlich. Sie oxidiert langsam an der Luft unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Zerfallsprodukten zurückzuführen ist. Hauptangriffspunkt der Oxidation ist die C-C-Doppelbindung. Sie wird dabei besonders von Licht, Wärme oder gelösten Metallionen gefördert und verläuft hauptsächlich über radikalische Reaktionsmechanismen. Wichtiger Zwischenschritt der Oxidation ist die Bildung von Hydroperoxiden (–OOH) beim Aufbrechen der C-C-Doppelbindung. Die funktionelle Gruppe (–OOH) bildet selbst ebenfalls Radikale und fördert so eine oxidative Kettenreaktion. Weiter können Hydroperoxide zu Ketonen zerfallen und, falls es auch zu einer Spaltung der einfachen C–C-Bindung kommt, auch zu Aldehyden oder Carbonsäuren.

Ölsäure und speziell ihre Salze sind amphiphil, das heißt sie beinhalten sowohl einen polaren, hydrophilen Teil (die Carboxygruppe) als auch einen unpolaren, lipophilen Teil (die Kohlenwasserstoffkette).

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Ölsäure wie auch anderer Fettsäuren in Fetten wird in der Regel durch Gaschromatographie der Methylester durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[9] Eine zweite Nachweismethode wäre die Bromwasserprobe. Als Resultat hat man ein Verschwinden der Braunfärbung.

Nutzung

Ölsäure wird als Bestandteil von Mischungen mit anderen Fettsäuren in veränderlichen Anteilen vor allem zur Herstellung von Seifen und Metallseifen sowie für die Tensidproduktion verwendet.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Ölsäure im Römpp Online. Version 3.25. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 16. Mai 2012.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Eintrag zu CAS-Nr. 112-80-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8−C18 Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) S. 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
  4. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 653–654, ISBN 3-342-00280-8.
  5. Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Rapsöl im Römpp Online. Version 3.25. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 16. Mai 2012.
  6. Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Sonnenblumenöl im Römpp Online. Version 3.25. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 16. Mai 2012.
  7. 7,0 7,1 7,2 Stichwort „Oleic Acid“ In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 92. ISBN 3-527-30114-3.
  8. Stichwort „Olein“ In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996, ISBN 3-527-30114-3; S. 92.
  9. B. Breuer, T. Stuhlfauth et H. P. Fock, Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302–306.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Ölsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

News mit dem Thema Ölsäure

Die News der letzten Tage

26.05.2022
Zytologie | Immunologie
Ein potenzieller Jungbrunnen für das Immunsystem
Im Alter nimmt die Leistung der Immunabwehr ab, ältere Menschen sind anfälliger für Infektionen.
25.05.2022
Klimawandel | Meeresbiologie
Schwund von Kieselalgen wegen Ozeanversauerung
Kieselalgen sind die wichtigsten Produzenten von pflanzlicher Biomasse im Ozean.
25.05.2022
Klimawandel | Meeresbiologie
Neues von großen Korallenriffen und ihrer Anpassungsfähigkeit an die Klimaerwärmung
Viele Steinkorallen leben in einer Symbiose mit einzelligen Algen, die die Grundlage für die Entstehung der großen Korallenriffe darstellt.
25.05.2022
Ökologie | Klimawandel
Sibirische Tundra: Bis Mitte des Jahrtausends komplett verschwunden?
Die Erderhitzung lässt die Temperaturen in der Arktis rasant steigen.
25.05.2022
Primatologie
Wenn männliche Kumpel weniger wichtig werden als weibliche Paarungspartner
Enge Freundschaften zwischen Männchen sind im Tierreich selten, da Männchen in der Regel um Rang und Zugang zu Weibchen konkurrieren.
24.05.2022
Entwicklungsbiologie
Sind Mütter von Zwillingen fruchtbarer?
Sind Frauen, die Zwillinge haben, fruchtbarer?
23.05.2022
Bionik, Biotechnologie, Biophysik
Mikropartikel mit Gefühl
Ein internationales Forschungsteam hat winzige Partikel entwickelt, die den Sauerstoffgehalt in ihrer Umgebung anzeigen.
23.05.2022
Paläontologie | Klimawandel | Meeresbiologie
Korallen als Klimaarchive
Ungewöhnlich gut erhaltene Riffkorallen aus der Geologisch-paläontologischen Sammlung der Universität Leipzig bergen ein großes Geheimnis: Sie lassen uns weit in die Vergangenheit reisen und die klimatischen Verhältnisse in unseren Breiten rekonstruieren.
19.05.2022
Ethologie | Meeresbiologie | Säugetierkunde
Delfine behandeln Hautprobleme an Korallen
Indopazifische Grosse Tümmler reiben sich vom Schnabel bis zur Schwanzflosse an Korallen: Forscherinnen belegen nun, dass die von den Delfinen speziell ausgesuchten Korallen biofunktionelle Eigenschaften aufweisen.
19.05.2022
Taxonomie | Paläontologie | Amphibien- und Reptilienkunde
Neue Krokodilart lebte vor 39 Millionen Jahren in Asien
Wissenschaftler haben in Vietnam die Fossilien einer bisher unbekannten Krokodilart identifiziert: Das knapp vier Meter lange, fast vollständig erhaltene Skelett aus der Fundstelle Na Duong gehört zu den langschnäuzigen Krokodilen aus der Verwandtschaft der Sundagaviale.