Tolfenaminsäure

Strukturformel
Strukturformel von Tolfenaminsäure
Allgemeines
Freiname Tolfenaminsäure
Andere Namen

2-[(3-Chlor-2-methylphenyl)-amino]benzoesäure

Summenformel C14H12ClNO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13710-19-5
PubChem 5507
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AG02

Wirkstoffklasse

nichtsteroidales Antirheumatikum

Eigenschaften
Molare Masse 261,70 g·mol−1
Dichte
  • 1,397 g·cm−3 (20 °C, weißes Polymorph)[1]
  • 1,400 g·cm−3 (20 °C, gelbes Polymorph)[1]
Schmelzpunkt
  • 211,0 °C (weißes Polymorph)[1]
  • 212,6 °C (gelbes Polymorph)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tolfenaminsäure ist ein Derivat der Anthranilsäure und gehört zur Gruppe der Fenamate. In der Medizin wird es als nichtsteroidales Antiphlogistikum (entzündungshemmendes Mittel) eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Tolfenaminsäure kann durch die Umsetzung des Kaliumsalzes der 2-Brombenzoesäure mit 3-Chlor-2-methylanilin bei 145 °C in NMP in Gegenwart von Kupfer(II)-acetat erfolgen.[5]

Tolfenamic acid synthesis 01.svg

Eigenschaften

Tolfenaminsäure tritt in zwei unterschiedlich gefärbten polymorphen Kristallformen auf. Die gelbe Kristallform zeigt einen Schmelzpunkt von 212,6 °C mit einer Schmelzwärme von 49 kJ·mol−1. Die weiße Kristallform schmilzt bei 211,0 °C mit einer Schmelzwärme von 41 kJ·mol−1.[1] Beide Kristallformen stehen monotrop zueinander. Das gelbe Polymorph ist die thermodynamisch stabilere Form. Beide Kristallformen bilden ein monoklines Kristallgitter. Die Raumgruppe ist bei der weißen Form P21/c, die der gelben Form P21/n.[6] Es handelt sich um Konformationspolymorphe.

Wirkungsprinzip

Tolfenaminsäure ist ein Hemmer der sog. Cyclooxygenase, einem Enzym der Synthese von Prostaglandin. Infolge der Unterdrückung dieses Entzündungsstoffs wirkt es entzündungshemmend (antiphlogistisch), fiebersenkend (antipyretisch) und schmerzlindernd (analgetisch).

Kontraindikationen

Das Mittel sollte nicht bei Schädigungen der Nieren, der Leber, des Herzens und bei Geschwüren und Blutungen im Magen-Darm-Kanal eingesetzt werden. Für Bluter ist es ebenfalls kontraindiziert.

Handelsnamen

Migea, Tolfedine, Clotam (Tobishi Shingaku)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 A.O. Surov, P. Szterner, W. Zielenkiewicz, G.L. Perlovich: Thermodynamic and structural study of tolfenamic acid polymorphs, in: J. Pharm. Biomed. Anal., 2009, 50, S. 831–840; doi:10.1016/j.jpba.2009.06.045.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Tolfenamic acid bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. 3,0 3,1 Datenblatt TOLFENAMIC ACID CRS (PDF) beim EDQM
  4. Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D.: Pharmaceutical Substances -Synthesis, Patens, Applications-, 4th Edition Thieme Chemistry Stuttgart 2001, ISBN 3-13-115134-X.
  5. Kaltenbronn, J.S.; Scherrer, R.A.; Short, F.W.; Jones, E.M.; Beatty, H.R.: Arzneimittelforschung, 1983, 33, S. 621–627.
  6. Anderson, K.V.; Larsen, S.; Alhede, B.; Gelting, N.; Buchardt, O.: Characterization of Two Polymorphic Forms of Tolfenamic Acid, N-(2-Methyl-3-chlorophenyl)anthranilic Acid: Their Crystal Structures and Relative Stabilities, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, S. 1443–1447; doi:10.1039/P29890001443.

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