Carnosolsäure

Strukturformel
Struktur von Carnosolsäure
Allgemeines
Name Carnosolsäure
Andere Namen
  • Salvin
  • (4aR,10aS)-5,6-Dihydroxy-1,1-dimethyl- 7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydro- phenanthren-4a-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel C20H28O4
CAS-Nummer 3650-09-7
PubChem 65126
Kurzbeschreibung

gelbes Pulver[1] mit bitterem Geschmack[2]

Eigenschaften
Molare Masse 332,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

185–190 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Carnosolsäure ist eine chemische Verbindung, die in der Natur in Salbei- (Salvia) und Rosmarin-Arten vorkommt. Die Carbonsäure aus der Gruppe der Ferruginol-Derivate zählt zu den Phenolen und Diterpenen. Getrocknete Salbei- oder Rosmarinblätter enthalten zwischen 1,5 und 2,5 % Carnosolsäure.[5]

Geschichte

Es wurde zuerst 1962 von Horst Linde in Salvia officinalis entdeckt.[6] 1969 erkannte Carl Heinz Brieskorn, dass Carnosolsäure und Carnosol (Pikrosalvin) die besondere antioxidative Wirkung von Rosmarin und Salbei bedingen und Carnosolsäure die größte antioxidative Aktivität zeigt.

Eigenschaften

Ferruginol, die Stammverbindung der tricyclischen Phenole aus Rosmarin und Salbei

Carnosolsäure ist ein bitter schmeckendes, gelbes Pulver und kann aus den Pflanzen durch Lösungsmittelextraktion mittels Hexan und/oder Ethanol[2] oder Hochdruckextraktion mittels Kohlenstoffdioxid isoliert werden.[7] Durch Luftsauerstoff wird Carnosolsäure zur instabilen Hydroxycarnosolsäure oxidiert, das sich zum Carnosol, einem Lacton, umsetzt. Neben der antioxidativen besitzt Carnosolsäure auch antimikrobielle Wirksamkeit, etwa gegen Staphylococcus aureus. Diese wird auf eine Hemmung der Nucleinsäurebiosynthese in Bakterien zurückgeführt.[2] Im Tierversuch zeigte Carnosolsäure auch chemoprotektive Wirkung gegen Karzinogene.[8]

Verwendung

Carnosolsäure wird als fettlösliches Antioxidans, Konservierungsmittel und Aromastoff in Lebensmitteln wie Fleischwaren,[7] Ölen und Fetten, Mehl, Milchpulver, Fischprodukten, Saucen,[9] sowie in Tierfutter eingesetzt. In einem Gutachten vom Juni 2008 bescheinigte die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) die Unbedenklichkeit von Carnosolsäure zur Verwendung in Lebensmitteln.[10] In den USA besitzt Rosmarinöl, das bis zu 30 % Carnosolsäure und Carnosol enthält, seit 1965 (FEMA) bzw. 1970 (FDA) eine Einstufung als GRAS (Generally Reported As Safe) und kann in Lebensmitteln verwendet werden.[9]

Nachweis

Die antioxidativ wirksamen Phenole aus Salvia-Arten können mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) mit Butylhydroxyanisol (BHA) als Standard quantitativ bestimmt werden.[2]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Carnosic acid from Rosmarinus officinalis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2010.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6, Drogen P–Z, 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 496–500, 551–557.
  3. 3,0 3,1 3,2 Shmuel Yannai: Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors, and ingredients.Band 3, G–L, Chapman & Hall / CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 13.
  4. Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine Einführung. 3. Auflage, Springer, 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 26.
  5. U.S. Patent 6231896: Chewing gum base stabilized with carnosic acid 15. Mai 2001, Goodyear Tire & Rubber Company.
  6. H. Linde: „Ein neues Diterpen aus Salvia officinalis L. und eine Notiz zur Konstitution von Pikrosalvin“, in: Helvetica Chimica Acta, 1964, 47, S. 1234–1239; doi:10.1002/hlca.19640470517.
  7. 7,0 7,1 astro-verl.com: Carnosolsäure
  8. M. Danilenko, X. Wang, G.P. Studzinksi: „Carnosic acid and promotion of monocytic differentiation of HL60-G cells initiated by other agents“, in: J. Nat. Cancer Inst., 2001, 93, S. 1224–1233; doi:10.1093/jnci/93.16.1224
  9. 9,0 9,1 EFSA: Use of rosemary extracts as a food additive. Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food. (PDF) The EFSA Journal (2008) 721, S. 1–29.
  10. EFSA: Verwendung von Rosmarinextrakten als Lebensmittelzusatzstoffe - Wissenschaftliches Gutachten des Gremiums für Lebensmittelzusatzstoffe, Aromastoffe, Verarbeitungshilfsstoffe und Materialien, die mit Lebensmitteln in Berührung kommen. 12. Juni 2008.

Die News der letzten Tage

30.06.2022
Mikrobiologie | Ökologie
Leben im Erdinneren
Mikroorganismen in Grundwasserleitern tief unter der Erdoberfläche produzieren ähnlich viel Biomasse wie solche in manchen Meeresbereichen.
30.06.2022
Ethologie | Vogelkunde
Zebrafinken im Schwarm: Blinker setzen und Schulterblick
Viele Vogelarten fliegen gemeinsam mit Artgenossen in Schwärmen, um Flugstrecken sicher zu überwinden.
30.06.2022
Taxonomie | Amphibien- und Reptilienkunde
99 Kaulquappenarten in einem neuen Feldführer
Wichtig, aber oft vernachlässigt: Kaulquappen spielen eine entscheidende Rolle in der Ökologie aquatischer Lebensräume.
29.06.2022
Bionik, Biotechnologie, Biophysik
Wasserabstoßung erster Schritt zum Leben an Land vor einer Milliarde Jahren
Wissenschaftler konnten erforschen, wie sich die Fähigkeit, extrem Wasser abzuweisen, von bestimmten Bakterien bereits vor einer Milliarde Jahren über Grünalgen, Schleimpilze, Moose und Farne bis zu den Lotusblättern entwickelt hat.
29.06.2022
Ökologie
Massenentwicklungen von Wasserpflanzen – natürliches Phänomen oder ernstes Problem?
Im Sommer zieht es viele Menschen an unsere Gewässer, doch dabei stoßen sie auf ein immer häufiger auftretendes Phänomen: die Massenentwicklung von Wasserpflanzen.
29.06.2022
Genetik | Evolution | Insektenkunde
Enzym bakteriellen Ursprungs förderte die Evolution der Bockkäfer
Genduplikationen erhöhte die Vielfalt und Spezifität der Enzyme, die es Larven von Bockkäfern ermöglichen, wichtige Holzbestandteile abzubauen.
28.06.2022
Mikrobiologie | Biochemie
Wie Darmbakterien im Menschen gedeihen
Ein Forschungsteam in Tübingen hat bedeutende Fortschritte erzielt in der Frage, wie Bakterien im menschlichen Darm gedeihen.
27.06.2022
Ethologie | Primatologie
Schimpansen finden sich in virtuellen Umgebungen zurecht
Mit Hilfe von Touchscreens durchquerten sechs Schimpansen aus dem Zoo Leipzig eine virtuelle Landschaft um zu einem weit entfernten Baum zu gelangen, unter dem sie verschiedene Früchte fanden.
27.06.2022
Ökologie | Vogelkunde
Schneller Rückgang der Geier-Bestände in Afrika: Schutzgebiete zu klein
Geier erfüllen wichtige Ökosystemfunktionen, da sie die Landschaft von Kadavern befreien und so beispielsweise die Ausbreitung von Wildtierkrankheiten begrenzen.
27.06.2022
Genetik | Biochemie | Bionik, Biotechnologie, Biophysik
Genome zeigen verstecktes Potential der Flechten
Flechten bilden unter anderem Stoffe mit biotischer Wirkung, die für die Pharmazie von großem Interesse sind - sogenannte sekundäre Flechtenstoffe.
22.06.2022
Bionik, Biotechnologie, Biophysik | Meeresbiologie
Ozean als Quelle für Naturstoffe angezapft
Forschende entdecken im Meerwasser anhand von DNA-​Daten nicht nur neue Bakterienarten, sondern auch unbekannte Naturstoffe, die dereinst nützlich sein könnten.