4,4′-Bipyridin
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- Bipyridin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 4,4′-Bipyridin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8N2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 156,19 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
66–68 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
300–301 °C[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
4,4′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C10H8N2. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, die jeweils in der 4-Position miteinander verknüpft sind.
Darstellung
4,4′-Bipyridin kann in schlechter Ausbeute aus der Umsetzung von Pyridin mit Lithiumdiisopropylamid und HMPT erhalten werden. Als Nebenprodukt entsteht in geringen Mengen 2,4′-Bipyridin.[4]
Ein weiterer Syntheseweg besteht in der metallvermittelten Katalyse aus 4-Chlorpyridin und Pyridin[5] oder zwei Molekülen 4-Chlorpyridin[6] in Gegenwart einer Base am Nickelkatalysator.
Eigenschaften
Es handelt sich bei Raumtemperatur um einen weißen bis gelblichen Feststoff, der bei 66–68 °C schmilzt und bei 300–301 °C siedet.
In Gegenwart von Metallionen kann 4,4′-Bipyridin mit diesen polymere Komplexe bilden.
Verwendung
4,4′-Bipyridin bildet die Grundstruktur des Herbizids Paraquat (N,N′-Dimethyl-4,4′-bipyridiniumdichlorid), das aus diesem hergestellt werden kann.
Einzelnachweise
- ↑ D. E. Butler, P. Bass, I. C. Nordin, F. P. Hauck , Y. J. L'Italien: Novel pharmacological activity of a series of substituted pyridines, in: J. Med. Chem., 1971, 14, S. 575–579; doi:10.1021/jm00289a005.
- ↑ C. R. Smith: Skraup's reaction applied to Phenylenediamines. Preparation of the Phenanthrolines and related Dipyridyls, in: J. Am. Chem. Soc., 1930, 52, S. 397–403; doi:10.1021/ja01364a061.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 4,4′-Bipyridin bei Merck.
- ↑ G. R. Newkome, D. C. Hager: Interconversion of cembranolide δ- and γ-lactones: synthesis of the C-1 epimer of isolobophytolide, in: J. Org. Chem., 1982, 47, S. 599–601; doi:10.1021/jo00342a054.
- ↑ R. Vanderesse, M. Lourak, Y. Fort, P. Caubere: Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents 23. Symmetrical coupling of nitrogen-containing heterocyclic halides, in: Tetrahedron Letters, 1986, 27, S. 5483–5486; doi:10.1016/S0040-4039(00)85243-0.
- ↑ Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron, 1994, 50, S. 11893–11902.
