Zopiclon

Strukturformel
Zopiclone Enantiomers Structural Formulae.png
1:1-Gemisch der Stereoisomeren:
(R)-Form (oben)
und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Zopiclon
Andere Namen
  • (RS)-6-(5-Chlor-2-pyridyl)- 6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin- 5-yl-4-methyl-1-piperazincarboxylat
  • DL-6-(5-Chlor-2-pyridyl)- 6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin- 5-yl-4-methyl-1-piperazincarboxylat
  • (±)-6-(5-Chlor-2-pyridyl)- 6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin- 5-yl-4-methyl-1-piperazincarboxylat
  • rac-6-(5-Chlor-2-pyridyl)- 6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin- 5-yl-4-methyl-1-piperazincarboxylat
  • Latein: Zopiclonum
Summenformel C17H17ClN6O3
CAS-Nummer 43200-80-2
PubChem 5735
ATC-Code

N05CF01

DrugBank APRD00356
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Hypnotikum Sedativum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 388,81 g·mol−1
Aggregatzustand

Feststoff[1]

Schmelzpunkt

178 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335-361
P: 261-​280-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38-62
S: 26-36
LD50

827 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Zopiclon ist ein Arzneistoff, der in Schlafmitteln eingesetzt wird und den Benzodiazepinen in der Wirkung verwandt ist. Es besitzt eine Plasmahalbwertszeit von vier bis sechs Stunden. Es wird schnell absorbiert und im Körper verteilt. Chemisch gehört Zopiclon zur Klasse der Cyclopyrrolone. Von den beiden Enantiomeren (R)- und (S)-Zopiclon wirkt ausschließlich das (S)-Zopiclon (Eszopiclon) schlafanstoßend, weniger ausgeprägt auch anxiolytisch, antikonvulsiv und muskelrelaxierend.[2] Das reine (S)-Zopiclon ist als Eszopiclon nur in den USA als Schlafmittel zugelassen.[3]

Z-Medikament

Zopiclon zählt zusammen mit Zolpidem und Zaleplon zu den sogenannten Z-Medikamenten, die so genannt werden, weil ihre Namen alle mit Z anfangen. Diese bilden eine Gruppe von "modernen" Schlafmitteln.[4] Da das in der Wirkung ähnliche Zolpidem aber nur eine Halbwertszeit von zwei bis drei Stunden hat, ist dieses das am häufigsten verschriebene Schlafmittel. Man geht heute davon aus, dass das Abhängigkeitspotenzial dem der Benzodiazepine entspricht.

Nebenwirkungen

Als häufigste Nebenwirkung wird die Irritation des Geschmackssinnes beschrieben (bitterer, metallischer Geschmack). Daneben wurden Mundtrockenheit, Kopfschmerzen, Tagesmüdigkeit und allgemeines Schwächegefühl als Nebenwirkungen beobachtet. Des Weiteren kann eine anterograde Amnesie auftreten, dies bedeutet eine Gedächtnislücke nach Medikamenteneinnahme. Bei einer regelmäßigen Einnahme über mehrere Wochen muss beim Absetzen mit Entzugserscheinungen gerechnet werden. Zopiclon besitzt ein hohes psychisches und körperliches Suchtpotenzial, ähnlich wie Benzodiazepine. Aus diesem Grund sollte es nicht länger als mehrere Tage verordnet werden. Die Anwendung bei Menschen mit einer vorbestehenden Abhängigkeitserkrankung ist nur in Ausnahmefällen erlaubt.[5] [6]

Stereoisomerie

Zopiclon ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Herstellung

Eine mehrstufige Synthese für Zopiclon ist in der Literatur beschrieben.[7]

Handelsnamen

Monopräparate

Imovane (D, CH), Optidorm (D), Somnal (A), Somnosan (D), Ximovan (D), Zopiclodura (D), diverse Generika (D)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Zopiclone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
  2. Levke Sonntag: Die Bedeutung der neueren Hypno-Sedativa Zopiclon und Zolpidem im klinisch-toxikologischen Untersuchungsgut unter besonderer Berücksichtigung der klassischen Benzodiazepine (Dissertation, Hamburg 2009)
  3. FDA approved labeling text for LUNESTA® (eszopiclone) 2008.
  4. Peter Spork:Das Schlafbuch, 2007, S.182.
  5. World Health Organisation – Assessment of Zopiclone
  6. Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie von Otto Benkert,Hanns Hippius
  7. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

Weblinks

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage

22.10.2021
Physiologie | Toxikologie | Insektenkunde
Summ-Summ-Summ, Pestizide schwirr´n herum
Was Rapsfelder und Obstplantagen schützt, bedeutet für manche Organismen den Tod: Insektizide und Fungizide werden in der Landwirtschaft gegen Schädlinge und Pilze eingesetzt.
21.10.2021
Mikrobiologie | Genetik | Virologie
Kampf gegen Viren mit austauschbaren Verteidigungsgenen
Bakterien verändern mobile Teile ihres Erbgutes sehr schnell, um Resistenzen gegen Viren zu entwickeln.
21.10.2021
Genetik | Säugetierkunde
Endlich geklärt: Die Herkunft der heutigen Hauspferde
Pferde wurden zuerst in der pontisch-kaspischen Steppe im Nordkaukasus domestiziert, bevor sie innerhalb weniger Jahrhunderte den Rest Eurasiens eroberten.
21.10.2021
Bionik, Biotechnologie, Biophysik | Entwicklungsbiologie | Säugetierkunde
Eizellenentnahme bei einem von zwei Nördlichen Breitmaulnashörnern eingestellt
Nach einer speziellen, umfassenden ethischen Risikobewertung hat das Team nun beschlossen, das ältere der beiden verbleibenden Weibchen – die 32-jährige Najin –, als Spenderin von Eizellen (Oozyten) in den Ruhestand zu schicken.
20.10.2021
Toxikologie | Insektenkunde | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Verheerende Auswirkungen von Insektenvernichtungsmittel
Neonicotinoide beeinflussen menschliche Neurone und schädigen potentiell somit nicht nur Insektenzellen, sie sind synthetisch hergestellte Wirkstoffe, die zur Bekämpfung von Insekten eingesetzt werden.
19.10.2021
Biochemie | Bionik, Biotechnologie, Biophysik | Bioinformatik
Wie Künstliche Intelligenz dabei hilft, Enzymtätigkeit zu quantifizieren
Ein internationales Bioinformatikerteam entwickelte ein neues Verfahren, um die die Reaktionskinetik bestimmende Michaelis-Konstante vorherzusagen.
19.10.2021
Physiologie | Neurobiologie | Vogelkunde
Vogel-Pupillen verhalten sich anders als erwartet
Die Pupille regelt nicht nur den Lichteinfall ins Auge, sondern spiegelt den Zustand des wachen Gehirns wider.
20.10.2021
Ethologie | Neurobiologie | Säugetierkunde
Findet Rico - „den ganz besonderen Hund“
Zwei Forscherinnen sind auf der Suche nach „dem einen ganz besonderen Hund“.