Xylometazolin

Strukturformel
Strukturformel von Xylometazolin
Allgemeines
Freiname Xylometazolin
Andere Namen

2-((4-(1,1-Dimethylethyl)-2,6-dimethylphenyl)methyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol

Summenformel C16H24N2
CAS-Nummer
  • 526-36-3
  • 1218-35-5 (Xylometazolin·Monohydrochlorid)
PubChem 5709
ATC-Code
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Agonist

Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse 244,38 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 131–133 °C[1]
  • 327–329 °C (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Monohydrochlorid

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Xylometazolin·Monohydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22-41-52/53
S: 22-26-36/37/39-46-61
LD50

230 mg·kg−1 (Ratte p.o.) (HCl)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Xylometazolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazol-Derivate. Sie wird als Arzneistoff zum Abschwellen der Nasenschleimhaut eingesetzt. Als α-Sympathomimetikum ist es ein α1-Adrenozeptor-Agonist und bewirkt die Kontraktion von glatter Muskulatur. Dadurch werden die lokal gelegenen Blutgefäße in der Nase verengt (Vasokonstriktion) und die geringere Durchblutung lässt die Schleimhäute abschwellen. Xylometazolin findet daher in Nasensprays, Nasensalben und Nasentropfen Anwendung. Es wurde von Albrecht Hüni aus Basel bei dem pharmazeutischen Unternehmen CIBA AG erstmals synthetisiert und im Jahre 1959 patentiert.[4] Die Patentierung in der Schweiz erfolgte 1961.[1] Mittlerweile sind diverse xylometazolinhaltige Schnupfensprays und -tropfen jeweils auch als Generikum erhältlich.

Xylometazolin ist in Deutschland apotheken-, aber nicht rezeptpflichtig. Es hat eine ähnliche Wirkweise wie Adrenalin und bindet an die gleichen Rezeptoren. Nach Resorption durch die Nasenschleimhäute entfaltet es zuerst lokale Wirkung an den α-Rezeptoren in den Blutgefäßen der Nasenschleimhaut (diese bewirkt das Abschwellen) und danach auch systemische Wirkung. Aus diesem Grund sollte es nicht von Patienten mit hohem Blutdruck oder anderen Herzproblemen angewendet werden. Bei Säuglingen und Kleinkindern sind Atemdepression und komatöse Zustände möglich.[5] Eine Anwendung in der Schwangerschaft ist kontraindiziert.

Nebenwirkungen

Es kann zu folgenden Nebenwirkungen kommen:

  • Atemwege – häufig (1–10 %): Xylometazolin kann speziell bei empfindlichen Patienten vorübergehend leichte Reizerscheinungen (Brennen oder Trockenheit der Nasenschleimhaut) verursachen. Der Arzneistoff kann nach Abklingen seiner Wirkung zu einer verstärkten Schleimhautschwellung (reaktive Hyperämie) führen. Längerer oder häufiger Gebrauch sowie höhere Dosierung von Xylometazolin führen zur Toleranzentwicklung und können innerhalb der Nase zu Brennen oder Trockenheit der Schleimhaut sowie einer reaktiven Kongestion mit Rhinitis medicamentosa (Arzneimittelschnupfen) führen. Dieser Effekt kann schon nach 5-tägiger Behandlung auftreten und nach fortgesetzter Anwendung eine bleibende Schleimhautschädigung mit Borkenbildung (Rhinitis sicca) hervorrufen. [6]
  • Nervensystem – Selten (0,01–0,1 %): Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit - auch Müdigkeit.
  • Herz und Kreislauf: Bei der örtlichen Anwendung in der Nase kommt es gelegentlich (0,1–1 %) zu systemischen Nebenwirkungen wie Herzklopfen, Pulsbeschleunigung, Blutdruckanstieg.
  • Auswirkungen auf Kraftfahrer und die Bedienung von Maschinen: Bei längerer Anwendung oder hoher Dosierung von Xylometazolin sind systemische Effekte mit Auswirkung auf das Herz-Kreislauf-System und zentral nervöse Nebenwirkungen nicht auszuschließen. In diesen Fällen kann die Fähigkeit zum Führen eines Kraftfahrzeuges sowie die Bedienung von Maschinen beeinträchtigt sein.

Handelsnamen

Monopräparate

Balkis (D), GeloNasal (D), Nasben (CH), Nasobol (CH), Olynth (D, A), Otriven (D, A, CH), Rapako xylo (D), RatioSoft (A), Rhinostop (CH), Rinosedin (CH), Schnupfen Endrine (D), Snup (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Nasic für Kinder (D), Nasic (A, CH, D), OtriDuo (A), Triofan (CH), XyloDex (A)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Verfahren zur Herstellung einer neuen stickstoffhaltigen, heterocyclischen Verbindung. Patentschrift Nr. 3574401 des Eidgenössischen Amts für geistiges Eigentum vom 15. Okt. 1961.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Xylometazoline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt XYLOMETAZOLINE HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 8. März 2009.
  4. Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. Patentschrift Nr. 1 049 387 des Deutschen Patentamtes vom 30. Jul. 1959.
  5. Deutsches Ärzteblatt (Ausgabe vom 15. Dezember 2006): Koma bei Neugeborenen durch abschwellende Nasentropfen?.
  6. Graf, P: Rhinitis medicamentosa: a review of causes and treatment, Treat Respir Med, 2005, PMID 15725047.
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