Tetryl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetryl
Andere Namen	CE; N-Methyl-N-2,4,6-tetranitroanilin; Trinitrophenylmethylnitramin; Methylpikrylnitramin; Tetralit;
Summenformel	C7H5N5O8
Kurzbeschreibung	gelbliche monokline Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	10178
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	287,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,57 g·cm−3
Schmelzpunkt	129 °C
Siedepunkt	ab 180 °C Zersetzung
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser, Ethanol und Diethylether; mäßig in Aceton und Benzol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 201‐331‐311‐301‐373
	P:
MAK	nicht festgelegt, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetryl (N-Methyl-N-2,4,6-tetranitroanilin) ist eine energetische aromatische Nitroverbindung. Der Stoff aus der Gruppe der Nitramine hatte früher zur Herstellung von Sprengzündern große Bedeutung, ist heute jedoch weitgehend durch besser geeignete Verbindungen ersetzt.

Gewinnung und Darstellung

Tetryl lässt sich durch Nitrierung von Methylanilin oder Dimethylanilin in Gegenwart von Schwefelsäure erhalten.^[4] Geeigneter ist die Herstellung aus Dinitromethylanilin, das durch Kondensation von Methylamin und 2,4-Dinitrochlorbenzol zugänglich ist. Die Nitrierung von 2,4-Dinitromethylanilin in Dichlorethan mit einer Mischung von Salpeter- und Schwefelsäure ergibt gute Tetryl-Ausbeuten.

Eigenschaften

Tetryl bildet im reinen Zustand fast farblose Kristalle, die sich im Licht schnell hellgelb färben. Das technische Produkt ist intensiv gelb. Die Verbindung schmilzt bei 129,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 22,93 kJ·mol⁻¹.^[5] Es reagiert mit wässrigem Basen unter Abspaltung der Methylnitramingruppe. Deshalb können restliche Säurespuren im Rohprodukt nur durch sorgfältige Umkristallisation entfernt werden.

Tetryl ist in Wasser unlöslich, wenig löslich in Ethanol und Diethylether, besser löslich in Aceton oder Benzol.^[4] Es reizt die Atemwege und verursacht Sensibilisierung, Kontaktdermatitis und Gelbfärbung der Haut.

Explosionskenngrößen

Tetryl ist ein sehr brisanter Sprengstoff.^[4] Wichtige Explosionskennzahlen sind:

Explosionswärme: 4251 kJ·kg⁻¹ (H₂O (l)), 4153 kJ·kg⁻¹ (H₂O (g))^[4]
Detonationsgeschwindigkeit: 7850 m·s⁻¹ bei einer Dichte von 1,71 g·cm⁻³^[4]
Normalgasvolumen: 939 l·kg⁻¹^[4]
Spezifische Energie: 1213 kJ·kg⁻¹^[4]
Verpuffungspunkt: 185–195 °C^[4]
Bleiblockausbauchung: 410 cm³/10 g^[4]
Schlagempfindlichkeit: 3 N·m^[4]
Reibempfindlichkeit: 353 N Stiftbelastung^[4]
Stahlhülsentest: Grenzdurchmesser 6 mm^[4]

Verwendung

Tetryl wurde hauptsächlich für Detonatoren, Sprengkapselfüllungen, Zwischenzündladungen und Sprengschnüre verwendet. Es war in der erstarrten Schmelze mit TNT der erste hochbrisante Sprengstoff, der im Ersten Weltkrieg zuerst von Deutschland als Ladung in Artilleriegeschossen und Torpedos eingesetzt wurde. Die Substanz ist heute durch Hexogen und Pentrit ersetzt worden, weil diese neben einer etwas größeren Brisanz auch weniger toxisch bei billigerer Herstellung sind, obwohl beide geringfügig schlagempfindlicher sind.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Carl-Otto Leiber, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Eintrag zu CAS-Nr. 479-45-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ ^4,00 ^4,01 ^4,02 ^4,03 ^4,04 ^4,05 ^4,06 ^4,07 ^4,08 ^4,09 ^4,10 ^4,11 Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
↑ Krien, G.; Licht, H.H.; Zierath, J.: Thermochemical investigation of nitramines, in: Thermochim. Acta, 1973, 6, S. 465–472.

Literatur

Kast: Zeitschr. Ges. Sch. Spr. 445 (1912)
C. J. Bain: Army Ordnance 6, 435 (1926)
G. Desseigne: Mém. Poudres 28, 156–70 (1938)
R. C. Elderfield: Study of the British Continuous Tetryl Process, Rept. 661, OSRD (1942)
J. Issoire, G. Burlet: Mém. Poudres 39, 65–95 (1957), 40, 47–76 (1958)
Brit. Pat. 919,717 (Feb. 27, 1963; U.S. Appl.- Aug. 17, 1959, 9pp, U.S. Rubber Co.)
T. Urbanski: Chemistry and Technology of Explosives, Vol.3, Pergamon Press, New York 1967, p.40
U.S. Military Spec. T-338C, USGPO, (1971)
A. Stettbacher: Die Schieß- und Sprengstoffe. 2. Auflage, Leipzig 1933

[roempp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Carl-Otto Leiber, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Eintrag zu CAS-Nr. 479-45-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Explosivstoffe-4] 4,00 ^4,01 ^4,02 ^4,03 ^4,04 ^4,05 ^4,06 ^4,07 ^4,08 ^4,09 ^4,10 ^4,11 Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.

[5] Krien, G.; Licht, H.H.; Zierath, J.: Thermochemical investigation of nitramines, in: Thermochim. Acta, 1973, 6, S. 465–472.

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