Telbivudin

Strukturformel
Struktur von Telbivudin
Allgemeines
Freiname Telbivudin
Andere Namen
  • L-Thymidin
  • 1-(2-Desoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)-thymin
  • 1-[(2S,4R,5S)-4-Hydroxy- 5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]- 5-methylpyrimidin-2,4-dion
Summenformel C10H14N2O5
CAS-Nummer 3424-98-4
PubChem 159269
ATC-Code

J05AF11

DrugBank DB01265
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virostatikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 242,23 g·mol−1
Schmelzpunkt

186°C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
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Telbivudin oder L-Thymidin (Handelsname: Sebivo®, Hersteller: Novartis) ist das L-Enantiomer des Nukleosids Thymidin. Es wird bei erwachsenen Patienten als Arzneistoff zur Behandlung der chronischen Hepatitis B im Stadium der Virusreplikation (Virenvermehrung) eingesetzt.[3][4]

Wirkungsmechanismus

Telbivudin wird durch Kinasen der Wirtszelle zu der aktive Triphosphat-Form phosphoryliert. Telbivudin-5’-Triphosphat hemmt die HBV-DNA-Polymerase (Reverse Transkriptase) weil es statt dem natürlichen Substrat Thymidin-5’-Triphosphat in die Virus-DNA eingebaut wird. Die Anknüpfung weiterer Nukleotide ist strukturell nicht möglich und es resultiert ein DNA-Kettenabbruch, die HBV-Replikation wird gestoppt.

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen werden u.a. Muskelerkrankungen, Verschlechterung der Nierenfunktion, Infektionen der oberen Luftwege, Müdigkeit und Unwohlsein, Bauchschmerzen, Nasopharyngitis, Kopfschmerzen, CPK-Erhöhung im Blut, Husten, Übelkeit und Erbrechen, Grippe und grippeartige Symptome, Schmerzen nach der Maßnahme, Diarrhö und ungeformter Stuhl sowie pharyngolaryngeale Schmerzen angegeben. Im Februar 2008 [5] mussten klinische Studien mit einer Kombinationstherapie von Telbivudin und Interferon abgebrochen werden, da bei 8 von 48 (16,6 Prozent) Patienten eine periphere Neuropathie auftrat, davon fünf schwere Verläufe. Bei einer Monotherapie mit Telbivudin wurde eine Häufigkeit dieser Nebenwirkung von 0,6 Prozent beobachtet, die etwa nach zwei bis sechs Monaten Therapiedauer auftrat.

Entwicklung und Vermarktung

Telbivudin wurde im April 2007 durch die EU-Kommission europaweit zugelassen und kam im Mai 2007 in Deutschland auf den Markt. In einer Studie war Telbivudin nach einem Jahr wirksamer als das Standardmittel Lamivudin und es gab weniger resistenzbedingte Wirkungsverluste. Telbivudin selektiert dieselben resistenten Mutanten wie Lamivudin und ist deutlich teurer.

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1567−1568, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Zeitschrift für Chemotherapie. Jg. 2007, Nr. 4.
  4. Lai, Ching-Lung et al. (2007): Telbivudine versus lamivudine in patients with chronic hepatitis B. In: N. Engl. J. Med. Bd. 357, S. 2576-2588. PMID 18094378
  5. http://www.aerzteblatt.de/v4/news/news.asp?id=31390
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