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Strukturformel
Strukturformel von Sulfanilamid
Allgemeines
Freiname Sulfanilamid
Andere Namen
  • 4-Aminobenzensulfonamid
  • p-Aminobenzolsulfonamid
  • Sulfanilylamin
  • Prontosil album
Summenformel C6H8N2O2S
CAS-Nummer 63-74-1
PubChem 5333
ATC-Code
DrugBank APRD00438
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sulfonamide

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 172,21 g·mol−1
Dichte

1,08 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

165–166 °C [1]

pKs-Wert

10,58 [2]

Löslichkeit
  • schlecht löslich in Wasser (7,5 g·l−1 bei 25 °C)[1], gut in heißem Wasser[3]
  • löslich in Aceton, verdünnten Mineralsäuren und Alkalien[3]
  • sehr schlecht in Chloroform und Diethylether[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

3900 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Sulfanilamid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide, der als Antibiotikum eingesetzt wurde.

Geschichte

Elixir Sulfanilamide

Der erste Vertreter der Stoffgruppe der Sulfonamide (Prontosil) wurde 1932 entdeckt. Sulfanilamid wurde 1935 erstmals therapeutisch eingesetzt, ist aber heutzutage durch andere Sulfonamide ersetzt worden.

1937 führte die Sulfanilamid-Katastrophe in den USA, bei der mehr als hundert Personen durch mit Diethylenglykol zubereitetem Sulfanilamid-Sirup zu Tode kamen, zur Verabschiedung des Federal Food, Drug and Cosmetic Act, dem Kern des Arzneimittelrechtes der Vereinigten Staaten.

Chemische Eigenschaften

Sulfanilamid gehört zur Stoffgruppe der Sulfonamide. Diese bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe. Sie alle sind schwache organische Säuren und meist schlecht löslich in Wasser (die Natriumsalze der Sulfonamide sind meist gut wasserlöslich).

Verwendung

Verwendet wird Sulfanilamid hauptsächlich als Antibiotikum. Dabei wird es bei der Folsäuresynthese anstatt para-Aminobenzoesäure in die Folsäure eingebaut, die dadurch unwirksam wird. Bei Organismen, die Folsäure über die Nahrung aufnehmen müssen, wie zum Beispiel dem Menschen, wird deswegen keine Schädigung verursacht.

Weiterhin ist es Ausgangsstoff zur Erzeugung anderer Derivate.

Sicherheitshinweise

Sulfanilamid ist ein Abbauprodukt des Herbizids Asulam (CAS 3337-71-1).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu Sulfanilamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 Sulfanilamid bei ChemIDplus
  3. 3,0 3,1 3,2 Cornelia Imming in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

Weblinks

  • Datenblatt Sulfanilamid bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
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