Sulfamethoxazol

Strukturformel
Struktur von Sulfamethoxazol
Allgemeines
Freiname Sulfamethoxazol
Andere Namen
  • 4-Amino-N-(5-methyl- 1,2-oxazol-3-yl)benzensulfonamid
  • N1-(5-Methyl- 3-isoxazolyl)sulfanilamid
  • 3-(p-Aminophenylsulfonamido)- 5-methylisoxazol
  • Abacin
Summenformel C10H11N3O3S
CAS-Nummer 723-46-6
PubChem 5329
ATC-Code

J01EC01

DrugBank APRD00076
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sulfonamide

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 253,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

167 °C [2]

pKs-Wert

5,6[3]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (0,61 g·l−1 bei 37 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-317-319-335
P: 261-​280-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38-43
S: 26-36
LD50

2300 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Sulfamethoxazol ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide, das vor allem bei der Bekämpfung von Harnwegsinfekten und Lungenentzündungen verwendet wird.

In Deutschland ist Sulfamethoxazol nur in fester Kombination mit Trimethoprim als Fertigarzneimittel erhältlich. Diese feste Kombination im Verhältnis 5:1 heißt auch Cotrimoxazol.

Spezielle Indikationen sind die Bekämpfung von Pneumocystis jirovecii (früher: Pneumocystis carinii), Nocardia asteroides und Stenotrophomonas maltophilia.

Wirkmechanismus

Sulfamethoxazol ist ein kompetitiver Antagonist der Dihydropteroat-Synthase. Das natürliche Substrat dieses Enzyms ist para-Aminobenzoesäure (PABA).[5] Die somit inhibierte Enzymreaktion ist ein essentieller Schritt der bakteriellen Folsäuresynthese. Folsäure wird zur Synthese von DNA benötigt. Menschen betrifft diese Inhibition nicht, da diese Folsäure nicht selbst synthetisieren, sondern über die Nahrung aufnehmen.

Pharmakokinetik

Sulfamethoxazol hat eine Plasmahalbwertzeit von neun bis elf Stunden.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen des Sulfamethoxazol entsprechen denen der Sulfonamide, wobei Hautprobleme am häufigsten auftreten. Hautreaktionen verschiedener Art, meistens Exantheme, werden bei 2-3 Prozent der Behandelten beobachtet. Gefährlich sind das Blutbild betreffende Nebenwirkungen, die alle Zellreihen betreffen können: Leukopenie, Anämie, und Thrombozytopenie sind möglich. Durch Nebenwirkungen am zentralen Nervensystem kann es zu Ataxie oder Krämpfen, Psychosen und Depressionen kommen. Häufiger sind Übelkeit und Erbrechen, Appetitlosigkeit und Durchfall. Eine Leberbeteiligung kann zum Transaminasenanstieg und eine Nierenbeteiligung zum Kreatininanstieg führen.

In der gebräuchlichen Kombination mit Trimethoprim kann Sulfamethoxazol am Herzen zu einer Verlängerung der QT-Zeit führen und soll daher bei Patienten mit einem longQT-Syndrom nicht eingesetzt werden.

Gegenanzeigen

Die Kombination aus Sulfamethoxazol und Trimethoprim darf außer bei bekannter Überempfindlichkeit gegen die Inhaltsstoffe auch bei Erythema exsudativum multiforme, vorbestehenden Blutbildveränderungen, Glukose-6-Phosphat-Dehydrogenasemangel, hochgradiger Niereninsuffizienz, schweren Leberschäden, Porphyrie, Frühgeborenen und Neugeborenen mit Hyperbilirubinämie nicht angewandt werden. Bei leichten Nieren- und Leberfunktionsstörungen, Funktionsstörungen der Schilddrüse und Neugeborenen im Alter von unter fünf Wochen sollte sie nur in Ausnahmefällen unter sorgfältiger Überwachung eingesetzt werden.

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Bactrim (A, CH), Drylin (D), Escoprim (CH), Eusaprim (D, A), Kepinol (D), Lagatrim (CH), Nopil (CH), TMS forte (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Cornelia Imming in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 Sulfamethoxazol bei ChemIDplus.
  3. Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner, Pearson Studium, S. 654, ISBN 978-3-8273-7286-4.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Sulfamethoxazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  5. Martindale, The extra pharmacopoeia, 30th ed, p. 208.
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