Spectinomycin

Strukturformel
Strukturformel von Spectinomycin
Allgemeines
Name Spectinomycin
Andere Namen
  • 4a,7,9-Trihydroxy-2-methyl- 6,8-bis(methylamino)-decahydro- 4H-pyrano[2,3-b][1,4]benzodioxin-4-on
  • IUPAC: (1R,3S,5R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)-8,12,14-trihydroxy-5-methyl-11,13-bis(methylamino)-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-7-on
Summenformel C14H24N2O7
CAS-Nummer 1695-77-8
PubChem 15541
ATC-Code

J01XX04

DrugBank DB00919
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum, Aminoglykoside

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 332,35 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Spectinomycin ist ein Aminoglycosid-Antibiotikum aus Streptomyceten (Streptomyces spectabilis).

Mechanismus

Die biologische Aktivität von Spectinomycin beruht auf der Hemmung der Proteinsynthese an den Ribosomen. Es bindet an die 30S-Ribosomenuntereinheit und hemmt in Bakterien die Proteinbiosynthese.[2] Spectinomycin wirkt gegen gram-positive und gram-negative Bakterien und wird oft dann eingesetzt, wenn penicillinresistente Keime bekämpft werden sollen.[3]

Mutationen in der 16S-rRNA und dem S5-Protein der 30S-Ribosomenuntereinheit, können zu einer Resistenz gegenüber Spectinomycin führen. [4]

Anwendungen

Es wird injiziert zur Behandlung von Gonorrhö, besonders bei Patienten, die allergisch auf Penicillin reagieren. Ferner findet es in der Molekularbiologie Anwendung in Selektionsmedien.

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen können Juckreiz, Schüttelfrost und Rötungen auftreten.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Wirmer, J. und Westhof, E. (2006): Molecular contacts between antibiotics and the 30S ribosomal particle. In: Methods Enzymol. 415; 180–202; PMID 17116475; doi:10.1016/S0076-6879(06)15012-0
  3. Current Microbiology 21, 261 (1990).
  4. Kehrenberg, C. und Schwarz, S. (2007): Mutations in 16S rRNA and Ribosomal Protein S5 Associated with High-Level Spectinomycin Resistance in Pasteurella multocida. In: Antimicrob Agents Chemother. 51; 2244–2246; PMID 17371823; doi:10.1128/AAC.00229-07
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