Salbutamol

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Salbutamol (oben) und (S)-Salbutamol (unten)
Allgemeines
Freiname	Salbutamol
Andere Namen	Albuterol (USAN); (RS)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol; rac-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol; (±)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol;
Summenformel	C13H21NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2083
DrugBank	APRD00553
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03AC02; R03AK04; R03CC02;
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	β2-Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	239,31 g·mol−1
Schmelzpunkt	151 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salbutamol ist ein β₂-Sympathomimetikum, das als Bronchospasmolytikum bei Asthma bronchiale und chronischer Bronchitis mit oder ohne Lungenemphysem eingesetzt wird. Salbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende und lang andauernde Relaxation der glatten Muskulatur in den Bronchien. Die Wirkung beruht auf der Stimulierung von β₂-Adrenozeptoren. Salbutamol gehört deshalb auch zur Gruppe der Bronchospasmolytika.

Darreichungsformen

In der Regel wird Salbutamol inhalativ angewendet (Pulverinhalator, Druckgasinhalation, Inhalationslösung für die Verneblung), wobei die Wirkung innerhalb von Sekunden eintritt; das Wirkungsmaximum wird nach etwa 15 Minuten erreicht. Soll die Wirkung verzögert einsetzen, kommen auch Retardtabletten oder -Tropfen zur peroralen Anwendung zum Einsatz.

Doping

Da Salbutamol aufgrund seiner spasmolytischen und wohl auch anabolen Wirkung als Dopingmittel eingesetzt wird, unterliegt die medizinische Anwendung bei Leistungssportlern strengen Beschränkungen (Dopingliste).

Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen können bei dem Gebrauch von Salbutamol auftreten:

Tremor
Schwindel
Nervosität, Unruhe
Erhöhte Herzfrequenz bis zur Tachykardie
Herzklopfen
Erhöhter Blutdruck
Übelkeit
Nasenbluten
Entzündung des Rachenbereichs

Bei Herzproblemen ist der Gebrauch kontraindiziert. Ein übermäßiger Gebrauch bei Herzproblemen hat Studien zufolge eine schädliche Wirkung auf das Herz.

Stereoisomerie

Salbutamol ist chiral, da es ein Stereozentrum enthält. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Das wirksame Enantiomer (Eutomer) ist das (R)-Salbutamol. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere). Reines (R)-Salbutamol ist unter dem internationalen Freinamen Levosalbutamol im Handel.

Handelsnamen

Monopräparate

Apsomol (D), Broncho-Inhalat (D), Bronchospray (D), Butovent (A), Cyclocaps Salbutamol (D), Dospir (CH), Ecovent (CH), Epaq (D), Novolizer Salbutamol (A), Pädiamol (D), Pentamol (D), Salamol (CH), Salbubronch (D), Sultanol (D, A), Ventilastin (D), Ventolin (CH), Volmac (D), zahlreiche Generika (D, A)

Kombinationspräparate

Combivent (A), Dospir (CH), Ipramol (CH), Nebu-Iprasal (A)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Salbutamol-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Eintrag zu Salbutamol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Salbutamol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[ChemIDplus-1] 1,0 ^1,1 Eintrag zu Salbutamol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Salbutamol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

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