Rescinnamin

Strukturformel
Struktur von Rescinnamin
Allgemeines
Name Rescinnamin
Andere Namen
  • „Reserpinin“ (revidiert)
  • Methyl-[11,17α-dimethoxy-18β- (3,4,5-trimethoxyphenyl-2-propenyloxy)- 3β,20α-yohimban-16β-carboxylat]
Summenformel C35H42N2O9
Kurzbeschreibung

feine Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24815-24-5
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

C02AA01

Eigenschaften
Molare Masse 634,71 g·mol−1
Schmelzpunkt

238–239 °C[2]

Löslichkeit

leicht in Chloroform, Eisessig und Benzol, wenig in Ethanol, nicht in Wasser[2][3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rescinnamin ist ein Indolalkaloid, das in verschiedenen Rauvolfia-Arten vorkommt, besonders in der Indischen Schlangenwurzel, für deren blutdrucksenkende und beruhigende Wirkung es neben Reserpin hauptverantwortlich ist.[3] Von diesem unterscheidet es sich hinsichtlich seiner chemischen Struktur lediglich durch die Veresterung der C-18-ständigen Hydroxygruppe des Grundkörpers mit 3,4,5-Trimethoxyzimtsäure (TMZS) anstatt mit 3,4,5-Trimethoxybenzoesäure (TMBS).

Rescinnamin ist nicht Reserpinin

Aufgrund dieser Gemeinsamkeiten gaben Erich Haack und seine Kollegen dem von ihnen 1954 isolierten neuen Alkaloid den Trivialnamen „Reserpinin“.[5] Da aber die Forschergruppe um Emil Schlittler diesen Namen fast gleichzeitig für das von Haack et al. „Raubasinin“ genannte Reserpinin vergab und diese Bezeichnung dann auch von anderen übernommen wurde, änderten sie den Namen zugunsten der Eindeutigkeit in „Rescinnamin“.[6] Dessen ungeachtet werden noch bis heute die Namen beider Alkaloide miteinander vermengt.

Anwendung

Rescinnamin findet sich in Gesamtextrakten von Rauvolfia serpentina und trägt durch moderates Absenken des Dopamin-, Noradrenalin- und Serotonin-Spiegels[7] zu deren beruhigendem und blutdrucksenkendem Effekt bei.[8] Qualitativ entspricht sein pharmakologisches Profil damit dem des Reserpin, die Unterschiede sind vielmehr quantitativer Natur: Während sein sedativer und bradykarder Effekt deutlich leichter ausfällt als jener des Reserpins, ist seine hypotensive Wirkung im Vergleich zu diesem nur wenig schwächer. Auch hält die Wirkung von Rescinnamin nicht so lange an.[9] In Deutschland war es neben anderen Rauvolfia-Alkaloiden in Modenol® (von Hoffmann-La Roche) und Diuraupur® (damals Giulini Pharma) enthalten, in den USA gibt es zahlreiche Monopräparate.

Neben dem Einsatz zu therapeutischen Zwecken findet Rescinnamin in der Forschung auch als Vergleichssubstanz zu Reserpin Verwendung.[10]

Analytik

Der spezifische Drehwinkel beträgt −87° bis −97° (c=1, Chloroform).[2] Die zusätzliche Doppelbindung des TMZS- gegenüber dem TMBS-Ester ermöglicht eine Unterscheidung von Rescinnamin und Reserpin durch Bromierung, da an ihr eine elektrophile Addition von Brom möglich ist. Die resultierende Veränderung des Absorptionsspektrums ist für Rescinnamin charakteristisch.[11]

Quellen

  1. Cornelia Imming in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 Roth, Daunderer, Kormann: Giftpflanzen – Pflanzengifte. Hüthig Jehle Rehm, 1994. ISBN 3-609-64810-4. S. 906.
  3. 3,0 3,1 Falbe, Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon (CD-Ausgabe, Version 1.0): Artikel Rescinnamin. Thieme, Stuttgart/New York 1995.
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Haack, Popelak, Spingler, Kaiser: Reserpinin, ein neues Alkaloid aus Rauwolfia serpentina Benth. In: Naturwissenschaften (1954), Vol. 41, Ss. 214–215.
  6. Haack, Popelak, Spingler: Rauwolfia-Alkaloide Reserpinin und Rescinnamin. In: Naturwissenschaften (1955), Vol. 42, S. 47.
  7. Furukawa, Sano, Kohno, Koga, Nagasaki: Selective Depleting Effect of Syrosingopine on Brain Catecholamine Levels with Relation to Morphine Analgesia in the Rat. In: Pharmacology Biochemistry & Behavior (1976), Vol. 4, Ss. 419–425.
  8. Wink, van Wyk, Wink: Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 2008. ISBN 3-8047-2425-6. Ss. 200,268,402.
  9. Kähler: Rauwolfia-Alkaloide. Boehringer Mannheim, Mannheim, 1970. Ss. 80–81.
  10. vgl. Almeida, Guzmán: Rescinnamine and reserpine — a comparative study of their 13C NMR spectra. In: Journal of Pharmaceutical & Biomedical Analysis (1988), Vol. 6, Ss. 185–189.
    Oder: Carmona-Guzmán, Balón, Sánchez: Kinetics of the Oxidation of Rescinnamine by Peroxodisulfate. In: Reaction Kinetics and Catalysis Letters (1986), Vol. 31, Ss. 121–126.
    Oder: Furukawa, Sano, Kohno, Koga, Nagasaki: Selective Depleting Effect of Syrosingopine on Brain Catecholamine Levels with Relation to Morphine Analgesia in the Rat. In: Pharmacology Biochemistry & Behavior (1976), Vol. 4, Ss. 419–425.
  11. Missan, Ciacco, McMullen, Pazdera, Grenfell: Analytical Methods for Rescinnamine. In: Journal of the American Pharmaceutical Association (1960), Vol. 49, Ss. 7–13.

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