Psilocybin

Strukturformel
Strukturformel Psilocybin
Allgemeines
Name Psilocybin
Andere Namen
  • 4-Phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamin
  • 4-Phosphoxy-N-dimethyl- tryptaminsäure
  • N(3-(Dimethylaminomethyl)indol)- 4-phosphoryloxysäure
  • N[(N,N-Dimemethylpropan)- 4-(phosphoryloxysäure)]indol
  • 3-(2-Dimethylaminoethyl)-5 -phosphoryloxysäureindol
  • 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5 -[1-(phososphoxy)ethansäure]indol
  • CY-39
  • Indocybin
Summenformel C12H17N2O4P
CAS-Nummer 520-52-5
PubChem 10624
Eigenschaften
Molare Masse 284,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

220–228 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

13 mg·kg−1 (Kaninchen, i.v.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Psilocybin ist ein Indolalkaloid aus der Gruppe der Tryptamine, das in einigen Pilzarten vorkommt, insbesondere der Gattung Kahlköpfe (Psilocybe azurescens, P. tampanensis, P. cubensis, P. cyanescens, P. mexicana, in Mitteleuropa in P. semilanceata (Spitzkegeliger Kahlkopf), u. a.); diese werden unter dem Begriff psilocybinhaltige Pilze zusammengefasst.

Der Konsum von Psilocybin bewirkt einen Rausch, unter anderem mit visuellen Illusionen, der einem LSD-Rausch ähnelt, in der Regel jedoch kürzer ist. Für diese Wirkung verantwortlich ist das Hydrolyse-Produkt Psilocin.

Geschichte

Im Jahre 1957 machte der US-Ethnologe R. Gordon Wasson durch seinen Artikel „Magic Mushrooms“ die Pilze bekannt.

Nebenwirkungen

Schwindel, Übelkeit und Erbrechen können als Nebenwirkung von Psilocybin auftreten. Schwere organische Schäden sind nicht bekannt.[4] Eine holländische Regierungsstudie (CAM-Studie) kam zu dem Schluss, dass der Konsum von Psilocybin nicht signifikant von psychotischen Begleiterscheinungen geprägt sei.[5] Flashbacks wurden beobachtet; sie treten jedoch seltener auf als beim Konsum von LSD.[4] Die medizinische Fachliteratur beschreibt einen Fall, in dem Psilocybin-Konsum (in Kombination mit Cannabis) zu HPPD führte.[6] Jochen Gartz gibt an, hunderttausende Versuche weltweit mit entsprechenden Pilzen in verschiedenen Dosierungen seien weder von Psychosen noch schweren Flashbacks begleitet gewesen, die das Alltagsleben der Pilzkonsumenten beeinträchtigt hätten.[7]

Siehe auch: Psilocybin-Syndrom bei Pilzvergiftung

Kombination mit Monoaminooxidase-Hemmern

Die gleichzeitige Einnahme von Monoaminooxidase-Hemmern (MAOH) kann den Psilocybin-Rausch verlängern und intensivieren, aber auch in einer wenig berechenbaren Form verändern, da diese Kombination die Gehirnchemie komplex beeinflusst (siehe auch Serotonin-Syndrom). Die MAO-Hemmer blockieren das Enzym Monoaminooxidase, das organische Amine, darunter Psilocybin/Psilocin und etliche Neurotransmitter, (via oxidaktiver Desaminierung) abbaut. Kurzwirksame reversible Hemmer wie Harmalin, unterliegen nicht den strengen Diätvorschriften, die für irreversible MAO-Hemmer gelten; letztere wurden vor 40 Jahren als Antidepressiva in die Psychiatrie eingeführt. Für Psilocybin existieren neben MAO noch weitere Abbauwege im Organismus.

Chemie

Psilocybin ist ein Zwitterion. Im Körper wird Psilocybin durch Abspaltung einer Phosphatgruppe in Psilocin überführt. Beide Substanzen isolierte Albert Hofmann aus natürlich gewachsenen und ebenso aus angezüchteten Pilzen und Mycelien der Psilocybe mexicana und Psilocybe cubensis und berichtete Anfang 1958 darüber. Danach gelang ihm auch die Totalsynthese. Psilocybin ist ein Tryptamin, enthält also ein Indol-Fragment. Daher kann es mittels Ehrlich-Reagenz bei der Dünnschichtchromatographie (DC) nachgewiesen werden.

In getrockneten Pilzen liegt die Menge an Psilocybin zwischen 0,1 % und 2 %.

Rechtslage

Mit der vierten Betäubungsmittel-Gleichstellungsverordnung (4. BtMGlV)[8] vom 21. Februar 1967, in Kraft getreten am 25. Februar 1967, wurden Psilocybin und Psilocin in der Bundesrepublik Deutschland den betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften des Opiumgesetzes unterstellt. Heute sind Psilocybin und Psilocin in Anlage I zu § 1 BtMG (nicht verkehrsfähige und nicht verschreibungsfähige Stoffe) aufgelistet, das heißt, jeglicher Umgang (mit Ausnahme des Konsums) mit diesen Substanzen ist für die Allgemeinheit generell verboten.

Medizinische Forschung

Nach rund 40 Jahren ohne nennenswerte Forschung an Psychedelika sind in jüngerer Zeit mehrere Untersuchungen durchgeführt worden. Hierbei stellte sich heraus, dass Psilocybin Cluster-Kopfschmerzen besser als herkömmliche Medikamente vorbeugt und bei einer akuten Attacke effektiver wirkt als die Gabe von Sauerstoff.[9] Zudem wird die Wirksamkeit bei der Behandlung von Angstgefühlen und Depressionen im Rahmen von unheilbaren Krebserkrankungen und posttraumatischen Belastungsstörungen untersucht.[10][11] Nach einer Studie der Johns Hopkins University an 30 Probanden, die sich selbst als religiös oder spirituell bezeichneten, konnten durch Psilocybin und unterstützender Umgebung bei 61 % mystische Erfahrungen induziert werden. Bei einigen Studienteilnehmern konnten zwei Monate nach der Gabe positive Veränderung in der Einschätzung des Lebenssinnes und dem Wert der eigenen Transzendenzerfahrung beobachtet werden. Die Mehrheit der Studienteilnehmer mit Induzierung einer mystischen Erfahrung wertete die Wirkung des Medikaments als gleichwertig gegenüber bedeutenden spirituellen Erfahrungen, die sie bisher erlebt hatten.[12]

Literatur

  • F. Hasler et al.: Acute psychological and physiological effects of psilocybin in healthy humans: a double-blind, placebo-controlled dose–effect study. In: Psychopharmacology. 2004, 172, 145–156, pdf-Volltext 317 kB, ISSN 0033-3158.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Psilocybin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1363, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Psilocybin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
  3. Psilocybin bei ChemIDplus.
  4. 4,0 4,1 Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht: „Hallucinogenic Mushrooms: An Emerging Trend Case Study“ PDF.
  5. Coordinatiepunt Assessment en Monitoring nieuwe drugs (CAM) p/a Inspektion des Gesundheitsamts (IGZ)-CAM, Den Haag, 2000 (Studie zur rechtlichen Einordnung und den Gefahren psychoaktiver Pilze). PDF.
  6. Espiard M. L. et al.: "Hallucinogen persisting perception disorder after psilocybin consumption: a case study.", Eur. Psychiatry, 2005, 20(5-6), 458–460; PMID 15963699.
  7. J. Gartz: Narrenschwämme. Psychoaktive Pilze rund um die Welt., Nachtschattenverlag, Solothurn 1999, S. 92–102, ISBN 3-907080-54-8
  8. 4. BtMGlV vom 21. Februar 1967.
  9. LSD gegen Kopfschmerzen – bewusstseinserweiternde Mittel beugen Attacken vor - innovations-report.
  10. Cannabis und Co: Vom Suchtmittel zum Medikamentinnovations-report.
  11. Psychedelische Drogen unterstützen Psychotherapie von KrebspatientenEpoch Times.
  12. Griffiths RR, Richards WA, McCann U, Jesse R: Psilocybin can occasion mystical-type experiences having substantial and sustained personal meaning and spiritual significance., Psychopharmacology (Berl). 2006 Aug;187(3):268-83; discussion 284-92. Epub 2006 Jul 7. PMID 1682640
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