Propylhexedrin

Strukturformel
Struktur von Propylhexedrin
(R)-Isomer (links) und (S)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Freiname Propylhexedrin
Andere Namen

IUPAC: (RS)-(2-Cyclohexyl-1- isopropyl)methylamin

Summenformel C10H21N
CAS-Nummer
  • 3595-11-7 [(±)-Base]
  • 6192-98-9 [(±)-Hydrochlorid]
PubChem 7558
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Eigenschaften
Molare Masse 155,28 g·mol−1
Dichte

0,85 g·cm−3 (25 °C) [1]

Schmelzpunkt
  • 127−128 °C [(±)-Hydrochlorid] [1]
  • 138-139 °C (Hydrochlorid - Enantiomere) [1]
Siedepunkt
  • 80–82 °C (S-Enantiomer, 12 hPa)[2]
  • 92–93 °C (27 hPa, Racemat) [1]
pKs-Wert

4,78 (pKb)[3]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, mischbar mit Ethanol, Chloroform und Diethylether [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50

70 mg·kg−1 (M, i.p.) [(±)-Hydrochlorid] [5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Propylhexedrin (auch Hexahydrodesoxyephedrin) ist ein zentralnervöses Stimulans, das in den USA als Benzedrex Inhalierstift vermarktet wird. Propylhexedrin ist strukturverwandt mit Methamphetamin. Es wird vor allem zur symptomatischen Behandlung von Nasenausfluss bei Erkältungen und Allergien angewendet.

Synthese

Propylhexedrin kann durch die Kernhydrierung von Methamphetamin in Gegenwart von Platinoxid als Katalysator hergestellt werden.[6] Eine Enantiomerentrennung erfolgt mit Hilfe von L-(+)-Weinsäure.[7] Synthese von Propylhexedrin


Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 The Merck_Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1350−1351, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. L. G. Chatten, L. E. Harris: Relationship between pKb(H2O) of Organic Compounds and E 1∕2 Values in Several Nonaqueous Solvents., in: Anal. Chem. 1962, 34, 1495–1501; doi:10.1021/ac60191a041.
  4. 4,0 4,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4th Edition, Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X
  6. B.L. Zenitz, E.B. Macks, M.L. Moore: Preparation of Some Primary and Secondary β-Cyclohexylalkylamines in J. Am. Chem. Soc. 69 (1947) 1117-1121. doi:10.1021/ja01197a039
  7. Patent Smith, Kline & French Labor, US 2454746, 1947
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