Picrotoxin
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| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 
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| Picrotin (oben), Picrotoxinin (unten) | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Picrotoxin | ||||||||||||
| Andere Namen |
Cocculin | ||||||||||||
| Summenformel | C15H16O6 · C15H18O7 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis gelbliches Pulver [1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 292 und 310 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
203–204 °C [2] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
4,1 g·l−1 [3] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Picrotoxin, auch als Cocculin bekannt, ist der Name für ein äquimolares Gemisch aus zwei natürlich vorkommenden chemischen Verbindungen: Picrotoxinin, C15H16O6 und Picrotin[2], C15H18O7, beides Sesquiterpenlactone aus der Scheinmyrte. Picrotoxin wurde erstmals 1812 von Boullay aus den Früchten („Kokkelskörner“) der Pflanze isoliert.
Der Bestandteil Picrotin unterscheidet sich vom Picrotoxinin nur darin, dass in der Struktur die Doppelbindung der Isoprenylgruppe hydratisiert ist, das heißt statt eines Isoprenyl- ein 2-Hydroxyisopropylrest vorliegt. Im Gegensatz zum ungiftigen Picrotin ist Picrotoxinin hochgiftig; die letale Dosis für einen Menschen beträgt etwa 20–25 mg.[2][5] Beim Menschen erzeugten nichtletale Mengen Erregung, Schläfrigkeit und Veränderungen im Magen-Darm-Trakt,[5] bei Tieren wie Mäusen ebenfalls Erregung, Krämpfe und Auswirkungen auf das Größenwachstum.[4]
Picrotoxinin wirkt als nichtkompetitiver GABAA-Rezeptor-Antagonist. Da GABA (γ-Aminobuttersäure) ein inhibitorischer Neurotransmitter ist, hat Picrotoxinin einen stimulativen Effekt. Picrotoxin wurde früher als Antidot bei Barbituratvergiftung benutzt. Eine neue Behandlungsmöglichkeit des Morbus Menière benutzt Picrotoxin.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Picrotoxin bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Römpp: CD 2006. Georg Thieme Verlag, 2006.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu Picrotoxin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ 4,0 4,1 Setnikar, I.; Murmann, W.; Magistretti, M. J.; Da Re, P.: Amino-methylchromones, Brain Stem Stimulants and Pentobarbital Antagonists. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 128. Jahrgang, 1960, S. 176–181, PMID 14445192.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 Deichmann, W. B.: Toxicology of Drugs and Chemicals. Academic Press, New York 1969, S. 476.
- ↑ Weikert, S.; Hoelzl, M.; Scherer, H.: Picrotoxin als Therapeutikum bei M. Menière? In: HNO-Informationen (Kongressabstracts). 84. Jahrgang, Nr. 1. Thieme Verlag, 2005 (thieme-connect.com).
Literatur
- Dupont, L.; Dideberg, O.; Lamotte-Brasseur, J.; Angenot, L.: Structure Cristalline et Moléculaire de la Picrotoxine, C15H16O6 · C15H18O7. In: Acta Crystallographica B. 32. Jahrgang, Nr. 11, 1976, S. 2987–2993, doi:10.1107/S0567740876009424 (french). (in Französisch)
