Phosphoethanolamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phosphoethanolamin
Andere Namen	2-Aminoethyldihydrogenphosphat; O-Phosphocolamin; O-Phosphoethanolamin; O-Phosphorylethanolamin; Colaminphosphorsäure;
Summenformel	C2H8NO4P
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	24898109
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	141,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	241–243 °C
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐314
	P: 280‐301+310‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phosphoethanolamin ist der Phosphorsäureester des Monoethanolamins. Es tritt als Strukturausschnitt beispielsweise in Phosphatidylethanolaminen auf und ist Abbauprodukt des Sphingosin-1-phosphates.

Darstellung

Phosphoethanolamin kann durch die Reaktion von Oxazolidin-2-on mit Phosphorsäure hergestellt werden.^[2]

Ein weiterer Syntheseweg ist die Ringöffnung von Aziridin durch Phosphorsäure.^[3]

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt O-Phosphorylethanolamine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Jones, in: Chemistry and Industry 1956, 1454.
↑ H. N. Christensen: Synthesis of esters of phosphoric acid related zp phosphadites, in: J. Biol. Chem. 1940, 135, 399–401.