Pentazocin

Strukturformel
Struktur von (±)-Pentazocin
1:1-Gemisch aus (all-R)-Form (links) und (all-S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Pentazocin
Andere Namen
  • (2RS,6RS,11RS)-2′-Hydroxy-5,9-dimethyl -2-(3,3-dimethylallyl) -6,7-benzomorphan
  • Latein: Pentazocinum
Summenformel
  • C19H27NO
  • C19H27NO·HCl (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 359-83-1
  • 64024-15-3 (Hydrochlorid)
  • 17146-95-1 (Lactat)
PubChem 441278
DrugBank DB00652
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02AD01

Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 285,42 g·mol−1
  • 321,88 g·mol−1 (Hydrochlorid)
  • 375,50 g·mol−1 (Lactat)
Schmelzpunkt

145,4 −147,2 °C [2]

pKS-Wert

8,88 [3]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (30 mg·l−1 bei 25 °C) [4]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentazocin ist ein stark wirksamer schmerzstillender Arzneistoff aus der Gruppe der Opioidanalgetika (WHO-Stufe 3). Es unterliegt dem Betäubungsmittelrecht, wird jedoch seit 2006 in Deutschland praktisch nicht mehr verwendet.

Wirkung

Pentazocin bindet an Opioidrezeptoren, sowohl als Agonist als teilweise auch als Antagonist; der Wirkungsmechanismus ähnelt dem des Nalbuphins. Wegen dieser teilantagonistischen Wirkung kann die Substanz bei Opiatabhängigen ein Entzugssyndrom auslösen. Die Wirkstärke entspricht circa 1/3 der des Morphin, die Halbwertszeit beträgt 2 bis 3 Stunden. Die perorale Bioverfügbarkeit liegt aufgrund des hohen first-pass-Effektes bei etwa 20 %.[6]

Nebenwirkungen

Pentazocin führt zu einer Erhöhung des Blutdrucks und der Herzfrequenz. Nebenwirkungen sind eine Sedierung, ein erhöhter Tonus der glatten Muskulatur des Magen-Darm-Trakts mit Neigung zu Verstopfungen, Muskelkrämpfe, Spasmus der Harnblase, Sehstörungen, Appetitlosigkeit, Geschmacksveränderungen und verminderter Sexualtrieb.

Sonstige Informationen

Pentazocinhaltige Fertigarzneimittel (Fortral®) sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Handel, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. Fortral war 1968 im deutschen Markt eingeführt worden. Auch in Österreich, der Schweiz (Fortalgesic®) und etlichen anderen europäischen Ländern sind keine Fertigarzneimittel mehr zugelassen.

Pentazocin ist in der Verbotsliste der Anti-Doping-Agentur aufgeführt.[7]

Pentazocin ist chiral, arzneilich verwendet wird das Racemat. Pharmazeutisch relevant sind das Lactat (Milchsäuresalz) und das Hydrochlorid des Pentazocin.

Einzelnachweise

  1. Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1229, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 Eintrag zu Pentazocin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. Eintrag zu Pentazocin in der DrugBank der University of Alberta
  5. 5,0 5,1 5,2 Datenblatt (−)-Pentazocine bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  6. Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, 2008, ISBN 3-8047-1952-X
  7. Verbotsliste der World Anti-Doping Agency (WADA) (PDF, englisch).

Die News der letzten Tage

06.12.2022
Biodiversität | Ökologie
Es geht ums Ganze beim Erhalt der biologischen Vielfalt
Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler des Leibniz-Forschungsnetzwerks Biodiversität sowie Kolleginnen und Kollegen haben eine Liste konkreter Handlungen zum aktiven Schutz der biologischen Vielfalt vorgelegt.
05.12.2022
Botanik | Ökologie
Wie das Mikrobiom der Pflanzen mit dem Samen vererbt wird
Erst kürzlich konnten Forschende experimentell nachweisen, dass über den Samen Mikroorganismen von einer Pflanzengeneration zur nächsten vererbt werden.
05.12.2022
Biochemie | Bioinformatik | Mikrobiologie
Wie man zwei Milliarden Jahre zurückgeht und ein altes Enzym rekonstruiert
Forscher:innen der Universität Leipzig haben ein Rätsel in der Evolution von bakteriellen Enzymen gelöst.
02.12.2022
Ethologie | Säugetierkunde
Markierungsbäume von Geparden sind Hotspots der Kommunikation – auch für andere Tierarten
Markierungsbäume sind für Geparde wichtige Hotspots der Kommunikation: Dort tauschen sie über Duftmarken, Urin und Kot Informationen mit anderen und über andere Geparde aus.
02.12.2022
Land-, Forst-, Fisch- und Viehwirtschaft | Ökologie
DBU: Weltbodentag am 5. Dezember
Mittlerweile leben acht Milliarden Menschen auf der Welt und Ernährungssicherung wird zu einer dringendsten Herausforderungen unserer Zeit.
01.12.2022
Physiologie
Altern Frauen anders als Männer?
Studien an Fruchtfliegen zeigen, wie das biologische Geschlecht die Wirkung des derzeit vielversprechendsten Anti-Aging-Medikaments Rapamycin beeinflusst.
29.11.2022
Ethologie | Zoologie
Geschlechterrollen im Tierreich hängen vom Verhältnis von Weibchen und Männchen ab
Wie wählerisch sollten Weibchen und Männchen sein, wenn sie einen Partner auswählen?
28.11.2022
Ökologie | Paläontologie | Säugetierkunde
Fossil aus dem Allgäu: Biber leben seit mehr als 11 Millionen Jahren im Familen-Clan
Die Hammerschmiede im Allgäu, Fundstelle des Menschenaffen Danuvius, ist eine einmalige Fundgrube für Paläontologen: Bereits über 140 fossile Wirbeltierarten konnten hier geborgen werden.