Pentamethylarsen

Strukturformel
Strukturformel von Pentamethylarsen
Allgemeines
Name Pentamethylarsen
Summenformel C5H15As
CAS-Nummer 51043-92-6
PubChem 9548862
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,1 g·mol−1
Schmelzpunkt

-6 bis -7 °C [2]

Siedepunkt

> 100 °C (Zersetzung) [2]

Löslichkeit

gut löslich in Kohlenwasserstoffen und Ethern [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich
H- und P-Sätze H: 331-301-410
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/25-50/53
S: (1/2)-20/21-28-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Pentamethylarsen ist eine metallorganische Verbindung des Arsens und bei Raumtemperatur eine farblose, giftige Flüssigkeit.

Geschichte

Pentamethylarsen wurde erstmals 1973 von Karl-Heinz Mitschke und Hubert Schmidbaur (Universität Würzburg) synthetisiert.[2]

Gewinnung und Darstellung

Ausgangsstoff für die Synthese von Pentamethylarsen ist Trimethylarsin. Aus diesem wird durch Reaktion mit Chlor Trimethylarsendichlorid gewonnen. Wird dieses mit Methyllithium in Diethylether umgesetzt, entsteht Pentamethylarsen.

$ \mathrm{Me_3As + Cl_2 \longrightarrow Me_3AsCl_2} $
$ \mathrm{Me_3AsCl_2 + 2\ MeLi \longrightarrow Me_5As + 2\ LiCl} $

Eigenschaften

Pentamethylarsen ist eine farblose, leichtflüchtige Flüssigkeit, die sich ab 100 °C zersetzt. Bei der Zersetzung entstehen Trimethylarsin, Methan und Ethen sowie geringe Mengen Ethan. Die Reaktion erfolgt dabei überwiegend über ein instabiles Ylid, das zu kleineren Molekülen zerfällt.[2]

Die Verbindung ist nur wenig luftempfindlich, reagiert aber mit Wasser, Methanol und Ethanol. Unter Methanabspaltung entstehen dabei Tetramethylarsoniumhydroxid beziehungsweise -alkoholate.

$ \mathrm{Me_5As + H_2O \longrightarrow Me_4AsOH + CH_4} $

Wie nach dem VSEPR-Modell zu erwarten, ist Pentamethylarsen trigonal-bipyramidal gebaut.[4]

Einzelnachweise

  1.  Arnold F. Holleman, Nils Wiberg, Egon Wiberg: Lehrbuch der anorganischen Chemie. 101. Auflage. de Gruyter, Berlin, New York 1995, ISBN 3-11-012641-9.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Karl-Heinz Mitschke, Hubert Schmidbaur: Pentamethylarsen. In: Chemische Berichte. 1973, 106, 11, S. 3645-3651.
  3. 3,0 3,1 Nicht explizit in EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Arsenverbindungen“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2012 (JavaScript erforderlich) Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „ESIS“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  4. Tim M. Greene, Anthony J. Downs, Colin R. Pulham, Arne Haaland, Hans Peter Verne, Hans Vidar Volden, Tatjana V. Timofeeva: Molecular Structures of Pentamethylarsenic(V) and Trimethyldichloroarsenic(V) by Gas Electron Diffraction and ab Initio Calculations: Molecular Mechanics Calculations on Pentamethylarsenic(V), Pentaphenylarsenic(V), and Related Compounds. In: Organometallics 1998, 17, 24, S. 5287–5293; doi:10.1021/om980520r

Literatur

  • Karl-Heinz Mitschke, Hubert Schmidbaur: Pentamethylarsen. In: Chemische Berichte. 1973, 106, 11, S. 3645-3651, doi:10.1002/cber.19731061124.
  • Christoph Elschenbroich: Organometallchemie. 6. Auflage, Teubner Wiesbaden, 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8, S. 202-203.

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