Oxymetazolin

Strukturformel
Struktur von Oxymetazolin
Allgemeines
Freiname Oxymetazolin
Andere Namen
  • 6-tert-Butyl-3-(4,5-dihydro- 1H-imidazol-2-ylmethyl)- 2,4-dimethylphenol(IUPAC)
  • 2-(2',6'-Dimethyl-3'-hydroxy- 4'-tert.-butylbenzyl)-2-imidazolin
  • Latein: Oxymetazolinum
Summenformel C16H24N2O
CAS-Nummer
  • 1491-59-4
  • 2315-02-8 (Hydrochlorid)
PubChem 4636
ATC-Code
DrugBank DB00935
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Agonist

Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse 260,37 g·mol−1
Schmelzpunkt

181–183 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264-​301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 28
S: 22-28-36/37/39-45
LD50

0,8 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Oxymetazolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazol-Derivate. Sie wird als Arzneistoff zum Abschwellen der Nasenschleimhaut eingesetzt. Als α-Sympathomimetikum ist es ein α1-Adrenozeptor-Agonist und bewirkt die Kontraktion von glatter Muskulatur. Dadurch werden die lokal gelegenen Blutgefäße in der Nase verengt (Vasokonstriktion) und die geringere Durchblutung lässt die Schleimhäute abschwellen. Oxymetazolin findet daher in Nasensprays, Nasensalben und Nasentropfen Anwendung.

In der Augenheilkunde wird der Arzneistoff in Augentropfen zur Behandlung der nichtinfektiösen und allergischen Formen der Bindehautreizung bzw. Bindehautentzündung (Konjunktivitis) verwendet.[3]

Darstellung

Oxymetazolin wurde erstmals von Wolfgang Fruhstorfer und Helmut Müller-Calgan bei der Firma E. Merck Aktiengesellschaft in Darmstadt auf der Grundlage des Xylometazolins als Ausgangsgrundlage synthetisiert. Bei den Arbeiten stellte man fest, dass die Mehrheit der neuen Derivate in der Nase eher verstopfend als befreiend wirkten. Einige zeigten jedoch den Effekt des Xylometazolins. Aus diesen selektierte man das darauf generisch Oxymetazolin genannte Derivat, welches sich gegenüber dem bestehenden Xylometazolin durch eine verlängerte Wirkungsdauer auszeichnet. Deshalb wurde das Mittel für die Bord-Apotheke der ersten Mondlandung 1969 ausgewählt. [4] Die Darstellung gelingt durch die Umsetzung von 2,6-Dimethyl-3-hydroxy-4-tert-butyl-benzylcyanid mit Ethylendiamin in Anwesenheit von Schwefelkohlenstoff und unter Freisetzung von Ammoniak bei 100 °C über 48 Stunden. Aus dem Reaktionsprodukt wird Oxymetazolin anschließend durch mehrmaliges Umkristallisieren aus Benzol mit 75 % Ausbeute gewonnen.

Wirkungen

Über Jahrzehnte war lediglich die abschwellende Wirkung von Oxymetazolin bekannt, die durch eine Verengung kleiner Blutgefäße in der Nasenschleimhaut erreicht wird. In den letzten Jahren konnte zusätzlich eine kausale Wirkung gegen die Rhinitis nachgewiesen werden. Oxymetazolin hat eine direkte antivirale Wirkung und vermindert die Expression von ICAM-1, einem Rezeptor für das humane Rhinovirus. Dadurch finden die Rhinoviren, die häufigsten Erreger des akuten Schnupfens, weniger Eintrittspforten in die Nasenschleimhaut.[5] Auch die Freisetzung entzündungsfördernder Zytokine wie Interleukine und TNFalpha wird in Gegenwart von Oxymetazolin verhindert. Entzündungsfördernde Leukotriene werden durch Oxymetazolin unterdrückt, entzündungshemmende Leukotriene jedoch nicht.[6] [7] Oxymetazolin verkürzt dadurch die Dauer eines akuten Schnupfens um ein Drittel.[8]

Nebenwirkungen

Längerer Gebrauch kann zum Austrocknen der Nasenschleimhäute führen und mit einer vermehrten Blutfülle der entsprechenden Gefäße einhergehen (Kongestion). Deshalb sollte eine Therapiedauer von sieben Tagen nicht überschritten werden. Gelegentlich kommt es zu Herzklopfen oder Blutdruckanstieg. Eine Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit wird wegen der systemischen Wirkung nur nach ärztlichem Rat empfohlen.[9] Für Babys und Kleinkinder ist Oxymetazolin in altersentsprechender Dosierung gut verträglich.[10]

Handelsnamen

Monopräparate

Dr. Cabana-Nasentropfen (A), Nasivin (D, A, CH), Vicks Sines (CH), Wick Sinex (D, A)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Oxymetazolin in: Roempp Chemie Lexikon, Thieme Verlag, 2008, online
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Oxymetazoline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  3. Fachinformation von VISTOXYN® Liquifilm der Firma PHARM-ALLERGAN GmbH
  4. Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolinderivates. Auslegeschrift Nr. 1117588 des Deutschen Patentamtes vom 31. Nov. 1961.
  5. S. Koelsch, M. Tschaikin, F. Sacher: Anti-Rhinovirus-specific Activity of the Alpha-sympathomimetic Oxymetazoline. Arzneimittelforschung (Drug Research) 2007; 57(7): 475-482
  6. A. Tuettenberg, S. Koelsch, J. Knop, H. Jonuleit: Oxymetazoline modulates proinflammatory cytokines and the T-cell stimulatory capacity of dendritic cells. Experimental dermatology 2007; 16, 171-178
  7. I. Beck-Speier, N. Dayal, E. Karg, K. L. Maier, G. Schumann, M. Semmler und S. M. Koelsch: Oxymetazoline Inhibits Proinflammatory Reactions: Effect on Arachidonic Acid-Derived Metabolites. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 2006, 316: 843-851
  8. S. Reinecke, M. Tschaikin: Untersuchung der Wirksamkeit von Oxymetazolin auf die Schnupfendauer. MMW 2005 (147. Jg.): 113-118
  9. Gebrauchsinformation für Nasivin® der Firma Merck Selbstmedikation GmbH
  10. M. Tschaikin. Schnupfenbehandlung bei Babys und Kleinkindern. Deutsche Apotheker Zeitung 2005, 44 (145. Jg.): 97-98

Weblinks

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