Nomifensin

Strukturformel
Nomifensin
(R)-Isomer (links) und (S)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Freiname Nomifensin
Andere Namen

(RS)-8-Amino-2-methyl-4-phenyl-
1,2,3,4-tetrahydroisochinolin

Summenformel C16H18N2
CAS-Nummer
  • 24526-64-5
  • 32795-47-4 (Maleatsalz)
ATC-Code

N06AX04

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressivum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 238,33 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Maleatsalz

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
als Maleatsalz
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36
LD50
  • 68 mg·kg−1 Maus (i.v.)[2]
  • 300 mg·kg−1 Maus (p.o.)[2]
  • 66 mg·kg−1 Ratte (i.v.)[2]
  • 430 mg·kg−1 Ratte (p.o.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Nomifensin ist ein Antidepressivum aus der Gruppe der Antidepressivum#Dopamin-Wiederaufnahmehemmer (DRI, DARI), das zur Behandlung von Depressionen und Aufmerksamkeitsdefizitstörungen verwendet wurde.

Geschichte

Nomifensin wurde 1976 von der Firma Hoechst (heute sanofi-aventis) als Alival mit dem Werbeslogan „Alival führt aus psychischem Tief zu aktivem Leben“ auf den Markt gebracht. Es war ein sehr beliebtes Antidepressivum in den 80er Jahren, wurde aber wegen massiver Nebenwirkungen, wie immunologisch bedingter Überreaktionen, hohes Fieber, Leberfunktionsstörungen, Lungeninfiltrate etc. 1986 vom Markt genommen. Das Verhalten des Herstellers führte zu heftigen Diskussionen in der Öffentlichkeit.

Wirkmechanismus

Der besondere Wirkungsmechanismus von Nomifensin ist wahrscheinlich die Hemmung der Wiederaufnahme von Dopamin im synaptischen Spalt im ZNS (ähnlich wie bei Methylphenidat). Dies könnte der Grund für seine besonders gute Wirksamkeit bei gehemmten, antriebsarmen Depressionen sein. Nomifensin besitzt eine Phenylethylamin-Partialstruktur.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Nomifensine maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
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