Naproxen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Naproxen
Andere Namen	(S)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionsäure
Summenformel	C14H14O3 (Naproxen); C14H13NaO3 (Naproxen·Natriumsalz);
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	1302
DrugBank	DB00788
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	G02CC02, M01AE02, M02AA12
Wirkstoffklasse	NSAR
Wirkmechanismus	COX - Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	230,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	152 °C (Naproxen); 244−246 °C (Naproxen·Natriumsalz);
Löslichkeit	47±7 mg·l−1 (37 °C, pH 1,2)); 153±1 mg·l−1 (37 °C, pH 4,5);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naproxen ist ein Arzneistoff, der schmerzlindernd, fiebersenkend und entzündungshemmend wirkt. Naproxen ist chiral, es wird ausschließlich das (S)-Enantiomer als Arzneistoff benutzt.

Herstellung

Zur chemischen Synthese von Naproxen werden mehrere Verfahren beschrieben, darunter auch die Racematspaltung von (RS)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionsäure sowie eine asymmetrische Synthese.^[4]

Stereoisomerie

Naproxen wird als Arzneistoff ausschließlich als (S)-Enantiomer eingesetzt, da nur dieses als nichtsteroidales Antiphlogistikum wirksam ist, während das (R)-Enantiomer unwirksam ist.^[5]

Wirkung und Wirkungsweise

Naproxen hemmt die Bildung von Prostaglandinen nicht nur durch Inhibition der Cyclooxygenase, sondern auch der hormonsensitiven Lipase.^[6] Prostaglandine sind Botenstoffe, welche die Nervenenden reizen, worauf diese dann Schmerzsignale zum Gehirn aussenden. Da dieser Vorgang gehemmt ist, kommt das Schmerzsignal nicht mehr im Gehirn an, und so entsteht die schmerzstillende Wirkung. Naproxen wird Frauen gegen Menstruationsbeschwerden oder nach Einsetzen einer Spirale verabreicht. Weitere Anwendungsgebiete sind Rheuma und Schwellungen und Entzündungen jeglicher Art (z. B. nach Operationen), aber auch als Schmerzmittel für kleinere Operationen wie z.B. Zahnextraktionen. In den Vereinigten Staaten ist Naproxen als allgemeines Schmerzmittel üblich. Chemisch gesehen handelt es sich um ein Arylpropionat mit einer für nichtsteroidale Antirheumatika (NSAR) sehr langen Plasmahalbwertszeit.

Plasmahalbwertszeit: 12–15 h
Metabolisierung: hepatisch
Elimination: renal

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen können auftreten. Nachfolgend die wichtigsten:

Leber- und Nierenstörungen
Magen/Darm-Geschwüre
Übelkeit, Erbrechen
Hautreizungen (allg. Allergische Reaktionen wie beispielsweise Urtikaria)
Schwellungen im Gesicht
Asthma
Durchfall
Blutungen der Magenschleimhaut (können tödlich sein)
Zentralnervöse Störungen Benommenheit, Müdigkeit, Kopfschmerzen, Sehstörungen (Blitze vor dem Auge) Schwindel
Erhöhtes Risiko für Schlaganfall ^[7]

Kinder und Jugendliche unter 12 Jahren dürfen kein Naproxen einnehmen. Ältere Personen sollen geringe Dosierungen einhalten. Außerdem soll ausreichend Wasser dazu getrunken werden.

Wechselwirkungen

Folgende Wechselwirkungen sind bekannt: Bei Medikamenten mit ähnlicher Wirkung wird das Risiko der oben angeführten Nebenwirkungen deutlich erhöht. Bei gleichzeitiger Einnahme gerinnungshemmender Medikamente (Marcumar) besteht eine erhöhte Blutungsgefahr. Naproxen kann die Wirkung weiterer Medikamente verstärken oder abschwächen.

Schwangerschaft und Stillzeit

In bestimmten Phasen der Schwangerschaft darf das Medikament nicht angewandt werden. Während der Stillzeit sollte das Medikament nicht angewendet werden, es sei denn, der behandelnde Arzt hält dies für dringend erforderlich.

Handelsnamen

Monopräparate: Alacetan (D), Aleve (D, CH), Apranax (CH), Dolormin für Frauen (D), Dolormin GS (D), Dysmenalgit (D), Miranax (A), Mobilat Schmerztabletten (D), Naprobene (A), Proxen (D, A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombipräparate: Vimovo (A, CH)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Naproxen-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt Naproxene bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1109, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^3,0 ^3,1 K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100, doi:10.1007/s11095-009-9921-3.
↑ C. Giordano M. Villa und S. Panossian Panossian: Naproxen: Industrial Asymmetric Synthesis S.303-312, in Chirality in Industry (Herausgeber: A. N. Collins, G. N. Sheldrake und J. Crosby, Wiley, 1992, ISBN 0-471-93595-6.
↑ Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner, Pearson Studium, S. 413, ISBN 978-3-8273-7286-4.
↑ Taha MO, Dahabiyeh LA, Bustanji Y, Zalloum H, Saleh S: Combining ligand-based pharmacophore modeling, quantitative structure-activity relationship analysis and in silico screening for the discovery of new potent hormone sensitive lipase inhibitors. In: J. Med. Chem. 51. Jahrgang, Nr. 20, Oktober 2008, S. 6478–94, doi:10.1021/jm800718k, PMID 18808096.
↑ Mendel D. M. Haag, Arch Intern Med 2008; 168: 1219-1224.

[sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt Naproxene bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1109, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Tsinman-3] 3,0 ^3,1 K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100, doi:10.1007/s11095-009-9921-3.

[Giordano-4] C. Giordano M. Villa und S. Panossian Panossian: Naproxen: Industrial Asymmetric Synthesis S.303-312, in Chirality in Industry (Herausgeber: A. N. Collins, G. N. Sheldrake und J. Crosby, Wiley, 1992, ISBN 0-471-93595-6.

[Schmuck-5] Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner, Pearson Studium, S. 413, ISBN 978-3-8273-7286-4.

[6] Taha MO, Dahabiyeh LA, Bustanji Y, Zalloum H, Saleh S: Combining ligand-based pharmacophore modeling, quantitative structure-activity relationship analysis and in silico screening for the discovery of new potent hormone sensitive lipase inhibitors. In: J. Med. Chem. 51. Jahrgang, Nr. 20, Oktober 2008, S. 6478–94, doi:10.1021/jm800718k, PMID 18808096.

[7] Mendel D. M. Haag, Arch Intern Med 2008; 168: 1219-1224.

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