Nalidixinsäure


Strukturformel
Struktur von Nalidixinsäure
Allgemeines
Freiname Nalidixinsäure
Andere Namen

IUPAC: 1-Ethyl-7-methyl-4-oxo- 1,4-dihydro-1,8-naphthyridin- 3-carbonsäure

Summenformel C12H12N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 389-08-2
PubChem 4421
DrugBank DB00779
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01MB02

Wirkstoffklasse

Antibiotikum, Chinolon

Wirkmechanismus

Gyrasehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 232,24 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 334
P: 261​‐​342+311 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nalidixinsäure (Handelsname: Wintomylon® (BR)) ist das erste Antibiotikum aus der Gruppe der Chinolone. Der Wirkstoff hemmt das Enzym Gyrase in Bakterien. Nalidixinsäure wurde 1962 als hauptsächlich gegen Gram-negative Bakterien wirksames Antibiotikum mit niedriger Toxizität entdeckt (LD50 bei oraler Gabe in Mäusen von ca. 3 g/kg) [2]. Von Nalidixinsäure ausgehend wurde nach ähnlichen, aber wirksameren Antibiotika gesucht. Im folgenden wurde es durch die wesentlich wirksameren Fluorchinolone verdrängt. Nalidixinsäure ist gegen Gram-positive und Gram-negative Bakterien wirksam. In geringer Konzentration wirkt es bakteriostatisch, das heißt verhindert die Vermehrung von Bakterien, während es in höheren Konzentrationen bakterizid wirkt, das heißt diese abtötet.[3]

Eingesetzt wird es hauptsächlich, um Infektionen der Harnwege zu behandeln, die von Escherichia coli, Proteus, Shigellen, Enterobacter oder Klebsiella verursacht werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Nalidixic acid bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. Lesher, G. Y., Froelich, E. J., Gruett, M. D., Bailey, J. H. & Brundage, R. P.: 1,8-Naphthyridine Derivatives. A New Class of Chemotherapeutic Agents, J. Med. Chem. 1962; 5(5) S. 1063–1065;. doi:10.1021/jm01240a021.
  3. R K Hamatake, R Mukai, and M Hayashi: Role of DNA gyrase subunits in synthesis of bacteriophage phi X174 viral DNA März 1981; PMID 6262812; PMC 319165 (freier Volltext).

Weblinks

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