Moclobemid

Strukturformel
Strukturformel von Moclobemid
Allgemeines
Freiname Moclobemid
Andere Namen
  • IUPAC: 4-Chlor-N-(2-morpholino-
    ethyl)benzamid
  • Latein: Moclobemidum
Summenformel C13H17ClN2O2
CAS-Nummer 71320-77-9
PubChem 4235
ATC-Code

N06AG02

DrugBank DB01171
Kurzbeschreibung

weißes bis gelblich weißes oder rötlich weißes, polymorphes Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressiva

Wirkmechanismus

reversible Inhibition der Monoaminooxidase-Typ A

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 268,74 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 137 °C (freie Base) [2]
  • 208 °C (Hydrochlorid) [2]
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol 96 % [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-315-318-335
P: 261-​280-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-37/38-41
S: 26-39
LD50

707 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Moclobemid ist der erste synthetische reversible MAO-Hemmer. Er wurde 1990 von Hoffmann-La Roche unter dem Namen Aurorix® als Antidepressivum eingeführt. Es wurde auch versucht, Moclobemid als ein Mittel gegen soziale Phobie zu vermarkten. Der erhoffte große Erfolg des Medikaments blieb jedoch aus.

Moclobemid hat einige Vorteile gegenüber den älteren (irreversiblen) MAO-Hemmern. Da es vorwiegend nur die Monoaminoxidase-A hemmt, ist keine spezielle Diät nötig.

Bei einer Dosis von 300 mg pro Tag wird die Monoaminooxidase–A zu 80 % und die Monoaminoxidase–B zu 30 % inhibiert. Dadurch werden die Amine Serotonin, Noradrenalin, Adrenalin und Dopamin verlangsamt abgebaut.

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen (1–10 %) sind Kopfschmerzen, Mundtrockenheit, Schlafstörungen, Übelkeit und Schwindel; gelegentlich treten Hautreaktionen, Angstzustände, Erregung und Reizbarkeit auf. Sehr selten sind Durchfall, Verstopfung und Erbrechen, Sehstörungen, Wasseransammlungen im Gewebe oder nervliche Missempfindungen in den Extremitäten.

Kontraindikationen

Moclobemid darf wegen der Gefahr eines Serotonin-Syndroms nicht zusammen mit anderen MAO-Hemmern und serotonergen Substanzen (wie zum Beispiel SSRI oder Johanniskraut) eingenommen werden. Des Weiteren sollten Kinder und Jugendliche unter 18 Jahren und Schwangere wegen unzureichender Erfahrung Moclobemid nicht einnehmen.

Pharmakokinetik

Moclobemid wird zu fast 100 % durch Verstoffwechslung in der Leber inaktiviert.

Wirkung auf die Fahrtüchtigkeit und das Bedienen von Maschinen

Da Schwindel, Kopfschmerzen und sehr selten auch Krampfanfälle auftreten können, kann die Fahrtüchtigkeit und die Fähigkeit, Werkzeuge und Maschinen zu bedienen, beeinträchtigt sein.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
  2. 2,0 2,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1075, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Moclobemide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
  4. Moclobemid bei ChemIDplus.
  5. Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Aurorix®; Stand der Informationen: März 2003.

Weblinks


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