Mitotan

Strukturformel
Strukturformeln der Enantiomere von Mitotan
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Mitotan
Andere Namen
  • (RS)-1,1-Dichlor- 2-(2-chlorphenyl)- 2-(4-chlorphenyl)ethan
  • (RS)-2-(o-Chlorphenyl)- 2-(p-chlorphenyl)- 1,1-dichlorethan
  • 2,4'-DDD
  • Choditane
  • o,p'-TDD
Summenformel C14H10Cl4
CAS-Nummer 53-19-0
PubChem 4211
ATC-Code

QL01XX23

DrugBank APRD00494
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff [1]

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 320,04 g·mol−1
Dichte

1,39 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

76−78 °C[3]

Dampfdruck

0,26 mPa (30 °C)[2]

Löslichkeit

in Wasser 0,1 mg·l−1, löslich in Ethanol, Isooktan und Tetrachlormethan [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 40
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Mitotan ist ein Arzneistoff, der als Zytostatikum selektiv die Zellteilung in der Nebennierenrinde hemmt. Er wird in der Humanmedizin bei nichtoperablen Nebennierenrindenkarzinomen, in der Veterinärmedizin zur Therapie des Cushing-Syndroms eingesetzt.

Humanmedizin

In der Humanmedizin sind Tabletten mit dem Wirkstoff Mitotan zur symptomatischen Behandlung des fortgeschrittenen, nicht-operablen, metastasierenden oder rezidivierenden Nebennierenrindenkarzinoms zugelassen. Da es nur wenige Patienten mit einem Nebennierenrindenkarzinom gibt, gilt die Krankheit als selten, und das Medikament wurde am 12. Juni 2002 als Arzneimittel für seltene Leiden („Orphan-Arzneimittel“) ausgewiesen. [4]

Veterinärmedizin

In der Veterinärmedizin wird Mitotan zur Therapie einer Überfunktion der Nebenniere, des sogenannten (Cushing-Syndrom)s eingesetzt. Der Wirkstoff wirkt selektiv zytostatisch auf die Nebennierenrinde und bewirkt eine verminderte Ausschüttung von Cortison. Die Therapie mit Mitotan kann dauerhaft erfolgen und damit eine Einschränkung der Funktionsfähigkeit der Nebenniere bewirken. Alternativ ist eine kurzzeitige hochdosierte Anwendung zur Zerstörung des Organs möglich, ein eventuell dadurch ausgelöster Morbus Addison ist medikamentös zu behandeln.

Der genaue Wirkmechanismus von Mitotan ist nicht bekannt. Mitotan kann sowohl zur Behandlung des primären (adrenokortikalen) als auch des sekundären (hypophysären) Cushings eingesetzt werden.

Infolge der potenziellen Toxizität auch für Menschen müssen im Umgang mit Mitotan Vorsichtsmaßnahmen getroffen werden, die eine ungewollte Aufnahme verhindern. Dazu gehört, neben dem Tragen von Gummihandschuhen bei der Applikation, die konsequente Beseitigung des vom Tier gebildeten Kotes; Schwangere sollten mit dem behandelten Tier nicht in Kontakt kommen.

Mitotan kann auch zur Behandlung einer Alopecia X angewendet werden.

In den letzten Jahren wurde Mitotan zunehmend durch das weniger aggressiv wirkende Trilostan verdrängt.

Sonstiges

o,p'-DDD ist im technischen DDT als Nebenprodukt mit einem Anteil von etwa 0,1 % enthalten, sein Isomer p,p'-DDD wurde in den USA in den 1950er Jahren als Insektizid verwendet.[2]

Handelsnamen

  • Lysodren

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 1-(2-Chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-2,2-dichloroethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 U.S. Department of Health and Human Services, Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological profile for DDT, DDE and DDD., 2002.
  3. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1073, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. Lysodren: Europäischer öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) und Produktinformation, Übersicht auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur.

Weblinks

  • Datenblatt Mitotan bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
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