Milbemycinoxim

Strukturformel
Struktur von Milbemycinoxim
Allgemeines
Freiname Milbemycinoxim
Andere Namen
  • (10E,14E,16E)-(1R,4S,5′S,6R,6′R,8R,13R,20R,24S)- 6′-ethyl-24-hydroxy-5′,11,13,22-tetramethyl- (3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]- pentacosa-10,14,16,22-tetraene)-6-spiro- 2′-(tetrahydropyran)-2,21-dion 21-(EZ)-oxim (70 %)
  • (10E,14E,16E)-(1R,4S,5′S,6R,6′R,8R,13R,20R,24S)- 24-hydroxy-5′,6′,11,13,22-pentamethyl- (3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa- 10,14,16,22-tetraen)-6-spiro-2′-(tetrahydropyran)- 2,21-dion 21-(EZ)-oxim (30 %)
Summenformel
  • C31H43NO7 (30 %)
  • C32H45NO7 (70 %)
CAS-Nummer 129496-10-2
PubChem 9575585
ATC-Code

QP54AB01

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiparasitikum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 541,68 g·mol−1 (30 %)
  • 555,70 g·mol−1 (70 %)
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Milbemycinoxim ist ein in der Tiermedizin eingesetzter Arzneistoff aus der Gruppe der Milbemycine, der als Breitband-Antiparasitikum Anwendung findet. Es ist gegen Würmer (anthelminthisch), Insekten (insektizid) und Milben (akarizid) wirksam.

Wirkungsmechanismus

Milbemycine sind wie Avermectine Fermentationsprodukte von Strahlenpilzen (Streptomyces spp.) und haben einen ähnlichen Wirkungsmechanismus, aber eine deutlich längere Wirksamkeit. Milbemycinoxim wird aus Streptomyces hygroscopicus aureolacrimosus gewonnen. Es erhöht bei Wirbellosen die Membrandurchlässigkeit der Nerven- bzw. der Muskelzellen für Chlorid-Ionen durch Bindung an Glutamat-aktivierte Chloridkanäle. Dadurch kommt es zur Hyperpolarisation der Zellmembran und zu einer Blockierung der Erregungsüberleitung.

Anwendung

Der Wirkstoff wird oral verabreicht und nur zu etwa 5 bis 10 % resorbiert, der Hauptteil wird unverändert über den Kot ausgeschieden. Die Elimination des resorbierten Anteils erfolgt in der Leber über die Galle. Milbemycinoxim ist gut verträglich und auch bei Hunden mit dem MDR1-Defekt einsetzbar. Bei hoher Dosierung kann es zu vorübergehenden Nebenwirkungen wie Starre, Zittern und Ataxie kommen.

Milbemycinoxim wirkt gegen ein breites Spektrum an Nematoden, es kann auch gegen Herzwürmer eingesetzt werden, wobei die Wirksamkeit allerdings geringer als die von Ivermectin ist. Darüber hinaus wirkt es gegen verschiedene Milben (Sarcoptes, Demodex).

In den derzeit am Markt verfügbaren Präparaten wird Milbemycinoxim mit anderen Wirkstoffen kombiniert, so dass das Wirkungsspektrum erweitert wird.

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Weblinks

  • Datenblatt Milbemycinoxim bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
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