Juglon

Strukturformel
Struktur von Juglon
Allgemeines
Name Juglon
Andere Namen
  • 5-Hydroxy-[1,4]naphthochinon
  • 5-Hydroxy-1,4-naphthalindion
Summenformel C10H6O3
CAS-Nummer 481-39-0
PubChem 3806
Kurzbeschreibung

gelbbraunes, geruchloses, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 174,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

155 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-315-319-335-400
P: 261-​273-​301+310-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: (1)-22-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Juglon ist ein natürlich vorkommender Farbstoff mit der systematischen chemischen Bezeichnung 5-Hydroxy-1,4-naphthalindion oder 5-Hydroxy-1,4-naphthochinon, der sich von den Naphthochinonen ableitet.

Juglon kann aus Walnussschalen isoliert und auch synthetisch erzeugt werden. Walnussbäume geben den Stoff über ihre Wurzeln in den Boden ab und behindern damit die Wurzelbildung anderer Pflanzen, wodurch sie sich Konkurrenten um Wasser und Nährstoffe fernhalten. Juglon hat antibakterielle und fungitoxische Wirkung und wirkt blutungsstillend (antihämorrhagisch). Wie sich unter anderem bei Tierversuchen herausgestellt hat, ist Juglon auch mutagen.

Juglon ist isomer zu Lawson, dem Farbstoff der Hennablätter.

Siehe auch

  • Allelopathie

Literatur

  • Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart 1948.
  • Dietrich Frohne, Uwe Jensen: Systematik des Pflanzenreiches, 5. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1998.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Juglon bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14. Auflage, 2006, S. 911, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011.

Weblinks


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