Isofluran

Strukturformel
	(S)-Isofluran (links) und (R)-Isofluran (rechts)
Allgemeines
Freiname	Isofluran
Andere Namen	Foran; Aerran; (RS)-Difluormethoxy-1-chlor- 2,2,2-trifluorethan; (±)-Difluormethoxy-1-chlor- 2,2,2-trifluorethan; rac-Difluormethoxy-1-chlor- 2,2,2-trifluorethan;
Summenformel	C3H2ClF5O
Kurzbeschreibung	farblose, etherisch riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	APRD00212
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01AB06
Wirkstoffklasse	Inhalationsanästhetikum
Eigenschaften
Molare Masse	184,49 g·mol−1
Dichte	1,45 g·cm−3
Siedepunkt	48,5 °C
Dampfdruck	440 hPa (25 °C)
Löslichkeit	nicht bzw. wenig mischbar mit Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 336
	P: 304+340‐312‐403+233‐405‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isofluran ist ein volatiles Anästhetikum aus der Gruppe der Flurane. Es ist ein Strukturisomer des Enfluran und wird in Deutschland seit 1984 für Narkosen verwendet. Isofluran hat eine gute hypnotische und muskelrelaxierende Wirkung, wirkt jedoch nur schwach analgetisch.

Chemie und Pharmakologie

Die Metabolisierungsrate von Isofluran ist sehr niedrig (0,2 %), weshalb das Narkotikum auch bei Patienten mit Leberschädigung eingesetzt werden kann. Der Blut-Gas-Verteilungskoeffizient von Isofluran ist 1,46, bei einer Konzentration von 1 Vol.-% in den Lungenbläschen beträgt die Konzentration im Blut also 1,46 Vol.-%. Isofluran ist chiral, es wird als Racemat [1:1-Gemisch aus (S)-Isofluran und (R)-Isofluran] eingesetzt. Die Synthese von Isofluran, ausgehend von 2,2,2-Trifluorethanol und Dimethylsulfat, ist in der Literatur beschrieben.^[3]

Nebenwirkungen

Isofluran bewirkt eine Gefäßerweiterung (Vasodilatation) und führt dosisabhängig zum Abfall des arteriellen Blutdrucks und zum Anstieg der Herzfrequenz. Es vermindert die Durchblutung des Herzens und das Herzminutenvolumen. Auch die Durchblutung der Nieren wird verringert, die glomeruläre Filtrationsrate und die Urinproduktion werden herabgesetzt. Außerdem verringert der Wirkstoff die Atmungsaktivität, wirkt also atemdepressiv. Isofluran ist schleimhautreizend und eignet sich damit nur bedingt zur Narkoseeinleitung.

Literatur

Michaele Alef, Gerhard Oechtering: Praxis der Inhalationsanästhesie. Enke-Verlag, Stuttgart 2003, ISBN 3-8304-1015-8.

Quellen

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu Isofluran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Isofluran bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich)..
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. Syntheses, Patents, Applications. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme, Stuttgart u. a. 2001, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Handelsnamen

Monopräparate

Forane (A), Forene (D, CH), diverse Generika (D, A, CH)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Isofluran-Präparate

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu Isofluran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Isofluran bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich)..

[A._Kleemann-3] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. Syntheses, Patents, Applications. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme, Stuttgart u. a. 2001, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[1]

[2]

[3]