Indometacin

Strukturformel
Strukturformel von Indometacin
Allgemeines
Freiname Indometacin
Andere Namen
  • Indomethazin
  • Indometazin
  • 2-[1-(4-Chlorbenzoyl)- 5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl] essigsäure
Summenformel C19H16ClNO4
Kurzbeschreibung

schwach beige, polymorphe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53-86-1
PubChem 3715
DrugBank APRD00109
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Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Nichtsteroidales Antiphlogistikum

Wirkmechanismus

Cyclooxygenase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 357,79 g·mol−1
Schmelzpunkt

155 °C[1]

pKS-Wert

4,5[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indometacin ist ein Analgetikum aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika.

Indometacin wird vorwiegend zur symptomatischen Therapie bei rheumatischen Erkrankungen (beispielsweise Rheumatoide Arthritis, Morbus Bechterew), zur Behandlung der episodischen und chronischen paroxysmalen Hemikranie, der Hemicrania continua, zur Prophylaxe gegen periartikuläre Ossifikation (PAO) bei Hüftgelenksoperationen sowie beim akuten Gichtanfall angewendet. Dabei entsprechen sich 50 mg Indometacin und 600 mg Acetylsalicylsäure in ihrer Wirkungsstärke.

Indometacin ist ein nichtselektiver Inhibitor der Cyclooxygenasen (COX-1 und COX-2).

Bei chronischer Gabe ist eine deutliche Zunahme der Nebenwirkungen, auch auf das zentrale Nervensystem, zu verzeichnen, die zum Absetzen der Substanz zwingen könnte.

Dank seiner hemmenden Wirkung auf die Prostaglandinsynthese wird Indometacin auch sehr erfolgreich zum medikamentösen Verschluss eines persistierenden Ductus arteriosus bei Frühgeborenen eingesetzt.

Als Nebenwirkungen sind bekannt bei 10 bis 30 Prozent der Patienten:

  • Magen-Darm-Störungen (Ulzera)
  • Kopfschmerzen
  • Schwindelgefühle
  • psychische Veränderungen
  • Übelkeit
  • Druckgefühl in der Magengegend
  • Appetitlosigkeit

Durch Gabe von Zäpfchen können die gastrointestinalen Beschwerden verringert werden.

Kombinatorische Wechselwirkungen bestehen zwischen Indometacin und Probenecid als Erhöhung der Indometacinwirkung sowie mit Glukagon.

Die mittlere Plasmahalbwertszeit wird auf etwa 4,5 Stunden geschätzt, wobei sowohl renal als auch biliär ausgeschieden wird.[5]

Die maximale Serumkonzentration wird nach ein bis zwei Stunden erreicht. Indometacin ist Mittel der Wahl beim akuten Gichtanfall.[6]

Handelsnamen

Monopräparate

Elmetacin (CH), Indocid (CH), Indoclir (D), Indocollyre (A), Indophtal (CH), Indo-paed (D), Indo Top (D), Indomet Schmerzspray (D), Luiflex (A), Rheubalmin Indo Spray (D), Vonum (A), diverse Generika (D, CH)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Indomethacin bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Eintrag zu Indometacin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.
  6. Thomas Karow, Ruth Lang-Roth: Pharmakologie und Toxikologie, 17. Auflage (2009).

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