Hydralazin

Strukturformel
Strukturformel von Hydralazin
Allgemeines
Freiname Hydralazin
Andere Namen
  • IUPAC: 1-Hydrazinylphthalazin
  • Latein: Dihydralazinum
Summenformel C8H8N4
CAS-Nummer
  • 86-54-4 (Hydralazin)
  • 304-20-1 (Hydralazin·Hydrochlorid)
PubChem 3637
ATC-Code

C02DB02

DrugBank DB01275
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
  • Vasodilatator, auf die glatte Muskulatur wirkend
  • Antihypertensivum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 160,18 g·mol−1
Schmelzpunkt

172–173 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-315-319-335
P: 261-​301+310-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Hydralazin·Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36/37/39-45
LD50

90 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Hydralazin (1-Hydrazinylphthalazin) ist ein gefäßerweiternder Arzneistoff (Vasodilatator), der (wie das in Europa eher genutzte Dihydralazin) bei Bluthochdruckerkrankungen in der Schwangerschaft oder bei der Herzinsuffizienz eingesetzt wird. Hydralazin ist in der WHO-Liste der unverzichtbaren Arzneimittel aufgeführt.

Pharmakodynamik

Wie auch Dihydralazin relaxiert Hydralazin die Zellen der glatten Muskulatur der Blutgefäße, wodurch Arterien und Arteriolen erweitert werden (Vasodilatation), was zu einer Senkung des peripheren Widerstandes führt. Dadurch werden Blutdruck und Nachlast gesenkt und das Herz entlastet.

Als Nebenwirkungen können eine Reflex-Tachykardie, Appetitverminderung, Übelkeit und Erbrechen, Durchfall, Verstopfung, Ödembildungen, Rhinitis und selten Lupus-erythematodes-artige Hautveränderungen auftreten. Letztere sind nach dem Absetzen reversibel.

Pharmakokinetik

Nach oraler Gabe wird Hydralazin fast komplett resorbiert, durch einen First-Pass-Effekt in der Leber beträgt die Bioverfügbarkeit aber lediglich 25–30 %. Maximale Plasmaspiegel werden nach 0,5 bis 2 Stunden erreicht, die Wirkdauer beträgt zwei bis sechs Stunden. Der Abbau erfolgt zu 90 % in der Leber über eine Hydroxylierung und einer N-Acetylierung. Die Metaboliten werden zusammen mit unverändertem Hydralazin über die Niere ausgeschieden.

Handelsnamen

Monopräparate

Apresoline (USA)

Kombinationspräparate

pertenso (Hydralazin, Propranolol, Bendroflumethiazid), TRI-Normin (Atenolol, Chlortalidon, Hydralazin) (D) [3]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Hydralazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
  3. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.

Weblinks

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