Hexachlorcyclopentadien
- Seiten mit Skriptfehlern
- Seiten, die Referenzierungsfehler enthalten
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Infobox Chemikalie
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:PubChem abweichend
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:DrugBank fehlt lokal
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Giftiger Stoff bei Einatmen
- Giftiger Stoff bei Hautkontakt
- Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken
- Ätzender Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)
- Wikipedia:Unbekannter Wert (Chemie)
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:CAS-Nummer fehlt lokal
- Wikipedia:Unbelegte Gefahrstoffkennzeichnung
- Chloralken
- Chloralkan
- Cyclopentadien
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Hexachlorcyclopentadien | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C5Cl6 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
nicht brennbare, blassgelbe Flüssigkeit mit scharfem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 272,77 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Dichte |
1,71 g·cm−3 bei 20 °C[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
11,34 °C[2] | |||||||||
| Siedepunkt |
234 °C[2] | |||||||||
| Dampfdruck |
0,12 hPa (25 °C)[2] | |||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser (0,13 mg·l−1 bei 25 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Hexachlorcyclopentadien (HCCPD) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Kohlenwasserstoffe, die als zitronengelbe, für Menschen giftige Flüssigkeit vorliegt. Es wurde früher zur Herstellung mehrerer inzwischen verbotener Insektizide verwendet und bis 1970 in großen Mengen produziert, ist aber immer noch ein wichtiges Zwischenprodukt.[4]
Eigenschaften
HCCPD hat einen scharfen Geruch und einen Flammpunkt von 109 °C. Es löst sich schwer in Wasser unter langsamer Abspaltung von Chlorwasserstoff. Es ist mischbar mit Aceton, Tetrachlormethan, Methanol und Hexan.
Hexachlorcyclopentadien ist hoch reaktiv in Additions-, Substitutions- und Diels-Alder-Reaktionen.
Gewinnung
Perchlorcyclopentadien wird technisch durch Chlorierung von Cyclopentadien und anschließendes Erhitzen des teilchlorierten Produkts in Gegenwart von Katalysatoren hergestellt.[5]
Verwendung
Hexachlorcyclopentadien ist die Vorstufe für die Synthese der Insektizide Aldrin, Chlordan, Dieldrin, Endrin, Endosulfan, Heptachlor, Isodrin, Mirex und Pentac (sog. chlorierte Cyclodiene), die größtenteils von der Stockholmer Konvention verboten wurden. Endosulfan und Pentac sind in den USA noch zugelassen.
Die Substanz kann auch zur Herstellung von Flammschutzmitteln, nicht brennbaren Harzen, bruchfesten Kunststoffen, Säuren, Estern, Ketonen, Fluorkohlenwasserstoffen und Farbstoffen verwendet werden.
Physiologische Daten
Nach letztem Stand (Nov. 2004) ist Hexachlorcyclopentadien nicht als mutagen, kanzerogen oder fruchtschädigend einzustufen, der Arbeitsplatzgrenzwert liegt bei 0,02 ml·m−3, bzw. 0,2 mg·m−3.[6][7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Hexachlorocyclopentadiene bei ChemicalBook, abgerufen am 18. April 2012.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu Hexachlorcyclopentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Stoffbeschreibung
- ↑ U.S. Patent 4255597
- ↑ Begründung zu Hexachlorcyclopentadien in TRGS 900 (pdf, 55 kB)
- ↑ TRGS 900, Januar 2006 (pdf, 2 MB)
