Glutethimid


Strukturformel
Struktur von Glutethimid
Allgemeines
Freiname Glutethimid
Andere Namen
  • 3-Ethyl-3-phenyl-2,6-piperidindion
  • 3-Ethyl-3-phenylpiperidin-2,6-dion (IUPAC)
Summenformel C13H15NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-21-4
PubChem 3487
DrugBank DB01437
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05CE01

Wirkstoffklasse

Sedativum, Hypnotikum

Eigenschaften
Molare Masse 217,26 g·mol−1
Schmelzpunkt

84 °C [1]

pKS-Wert

9,2 [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (999 mg·L−1 bei 30 C°);[1] leicht löslich in Ethylacetat, Aceton und Diethylether; löslich in Methanol[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glutethimid ist ein Arzneistoff, der als Sedativum und Hypnotikum verwendet wurde. Es wurde 1954 von Ciba patentiert und war in Deutschland unter dem Handelsnamen Doriden® auf dem Markt.

Chemisch gesehen gehört es – wie auch Methyprylon, Pyrithyldion und Thalidomid – zur Gruppe der Piperidindione. Diese wiederum sind strukturelle Abwandlungen der Barbiturate.

Wirkmechanismus

Die Wirkungsdauer von Glutethimid entspricht der von mittellang wirksamen Barbituraten. Seine Eliminationshalbwertszeit beträgt 5–22 h. Es hat gegenüber Barbituraten keine Vorteile.

Unerwünschte Wirkungen

Eine Intoxikation mit Glutethimid äußert sich ähnlich wie eine Intoxikation mit Barbituraten. Eine längerfristige Anwendung kann zur Abhängigkeit führen.

Rechtsstatus

Glutethimid ist in der Anlage II des deutschen Betäubungsmittelgesetzes gelistet und zählt somit zu den verkehrsfähigen, aber nicht verschreibungsfähigen Betäubungsmitteln.

Literatur

  • H. P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 2004. S. 662.
  • J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999.
  • H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 270–271.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Glutethimid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Glutethimide bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben

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