Galantamin

Strukturformel
Strukturformel von Galantamin
Allgemeines
Freiname Galantamin
Andere Namen

(4aS,6R,8aS)-3-Methoxy-11- methyl-4a,5,9,10,11,12-hexahydro-6H- benzofuro[3a,3,2-e,f]benzazepin-6-ol

Summenformel
  • C17H21NO3 (Galantamin)
  • C17H21NO3·HBr (Galantamin·Hydrobromid)
CAS-Nummer
  • 357-70-0 (Galantamin)
  • 1953-04-4 (Galantamin·Hydrobromid)
PubChem 9651
ATC-Code

N06DA04

DrugBank DB00674
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidementiva

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 287,35 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 126–127 °C (Galantamin)[1]
  • 256–257 °C (Galantamin·Hydrochlorid)[1]
  • 246–247 °C (Galantamin·Hydrobromid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25
S: 22-36/37/39-45
LD50

75 mg·kg−1 (Ratte, HBr p.o.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Galantamin (auch Galanthamin von galanthus) ist ein tertiäres Pflanzenalkaloid, das aus dem Kleinen Schneeglöckchen (Galanthus nivalis), dem Kaukasischen Schneeglöckchen (Galanthus woronowii) sowie einigen Narzissenarten wie der Gelben Narzisse (Osterglocke) gewonnen werden kann. Heute kann der Wirkstoff auch synthetisch hergestellt werden. Erstmals isoliert wurde er 1953 aus den Zwiebeln des Kaukasischen Schneeglöckchens.

Anwendungsgebiete

Das Alkaloid wird heute vorwiegend als Antidementivum zur Behandlung von Demenzen, insbesondere Alzheimer (hierbei entsteht ein Mangel an Acetylcholin, kurz ACh, einem Neurotransmitter) eingesetzt. Galantamin führt durch einen zweifachen Wirkmechanismus (Modulation von Nikotinrezeptoren und Hemmung der Acetylcholinesterase) zu einer Erhöhung der Acetylcholinkonzentration im synaptischen Spalt.

Anfangs setzte man den Wirkstoff unter anderem zur Aufhebung der durch Curare-Verbindungen ausgelösten Muskelentspannungen bei Operationen ein. Bemerkenswert ist auch die starke, mit Morphin vergleichbare, analgetische Wirkung.[4]

Nutzenbewertung durch IQWIG

Bereits 2007 hatte das Institut für Qualität und Wirtschaftlichkeit im Gesundheitswesen (IQWiG) eine Nutzenbewertung der zur Gruppe der Cholinesterasehemmer gehörenden Wirkstoffe Donepezil, Galantamin und Rivastigmin vorgelegt. Zu Galantamin gibt es inzwischen weitere, zum Teil unveröffentlichte, Studiendaten, die den Gemeinsamen Bundesausschuss (G-BA) veranlasste, das IQWiG den Nutzen von Galantamin erneut untersuchen zu lassen. Ergebnis: zwar kein Nutzenbeleg für Galantamin bei Alltagskompetenz, Galantamin kann bei Patientinnen mit leichter bis mittelschwerer Alzheimer Demenz - zumindest bei einer höheren Dosis - die Denk- und Merkfähigkeit positiv beeinflussen.[5][6]

Nebenwirkungen

Patientinnen und Patienten, die Galantamin einnahmen, litten häufiger unter Übelkeit oder Erbrechen als diejenigen, die ein Placebo erhielten. Zudem brachen sie die Studie häufiger wegen unerwünschter Nebenwirkungen ab.[5]

Markt

Ein verbreitetes Medikament mit dem Wirkstoff Galantamin ist Reminyl® von der Firma Janssen Pharmaceutica. Seit Oktober 2011 ist das erste generische Galantamin mit dem Markennamen Galnora® im Markt. Das Medikament wird von der Firma TAD Pharma GmbH vertrieben. Entwickelt wurde die Galantamin-Synthese von der österreichischen Firma Sanochemia Pharmazeutika.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 746, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Galanthamine hydrobromide from Lycoris sp. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Galanthamin-Hydrobromid bei Merck, abgerufen am 24. Mai 2010.
  4. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  5. 5,0 5,1 Galantamin und Rivastigmin-Pflaster: Positiver Einfluss auf Kognition möglich PM des IQWiG (02.04.2012)
  6. Cholinesterasehemmer bei Alzheimer Demenz - Ergänzungsauftrag: Rivastigmin Pflaster und Galantamin Abschlussbericht des IQWiG (02.04.2012).

Handelsnamen

Monopräparate

Galafix (A), Galafont (A), Galamil (A), Galatifer (A), Galnora (D), Reminyl (D, A, CH), diverse Generika (A)

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