Galantamin

Strukturformel
Strukturformel von Galantamin
Allgemeines
Freiname Galantamin
Andere Namen

(4aS,6R,8aS)-3-Methoxy-11- methyl-4a,5,9,10,11,12-hexahydro-6H- benzofuro[3a,3,2-e,f]benzazepin-6-ol

Summenformel
  • C17H21NO3 (Galantamin)
  • C17H21NO3·HBr (Galantamin·Hydrobromid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 357-70-0 (Galantamin)
  • 1953-04-4 (Galantamin·Hydrobromid)
PubChem 9651
DrugBank DB00674
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06DA04

Wirkstoffklasse

Antidementiva

Eigenschaften
Molare Masse 287,35 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 126–127 °C (Galantamin)[1]
  • 256–257 °C (Galantamin·Hydrochlorid)[1]
  • 246–247 °C (Galantamin·Hydrobromid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Galantamin (auch Galanthamin von galanthus) ist ein tertiäres Pflanzenalkaloid, das aus dem Kleinen Schneeglöckchen (Galanthus nivalis), dem Kaukasischen Schneeglöckchen (Galanthus woronowii) sowie einigen Narzissenarten wie der Gelben Narzisse (Osterglocke) gewonnen werden kann. Heute kann der Wirkstoff auch synthetisch hergestellt werden. Erstmals isoliert wurde er 1953 aus den Zwiebeln des Kaukasischen Schneeglöckchens.

Anwendungsgebiete

Das Alkaloid wird heute vorwiegend als Antidementivum zur Behandlung von Demenzen, insbesondere Alzheimer (hierbei entsteht ein Mangel an Acetylcholin, kurz ACh, einem Neurotransmitter) eingesetzt. Galantamin führt durch einen zweifachen Wirkmechanismus (Modulation von Nikotinrezeptoren und Hemmung der Acetylcholinesterase) zu einer Erhöhung der Acetylcholinkonzentration im synaptischen Spalt.

Anfangs setzte man den Wirkstoff unter anderem zur Aufhebung der durch Curare-Verbindungen ausgelösten Muskelentspannungen bei Operationen ein. Bemerkenswert ist auch die starke, mit Morphin vergleichbare, analgetische Wirkung.[4]

Nutzenbewertung durch IQWIG

Bereits 2007 hatte das Institut für Qualität und Wirtschaftlichkeit im Gesundheitswesen (IQWiG) eine Nutzenbewertung der zur Gruppe der Cholinesterasehemmer gehörenden Wirkstoffe Donepezil, Galantamin und Rivastigmin vorgelegt. Zu Galantamin gibt es inzwischen weitere, zum Teil unveröffentlichte, Studiendaten, die den Gemeinsamen Bundesausschuss (G-BA) veranlasste, das IQWiG den Nutzen von Galantamin erneut untersuchen zu lassen. Ergebnis: zwar kein Nutzenbeleg für Galantamin bei Alltagskompetenz, Galantamin kann bei Patientinnen mit leichter bis mittelschwerer Alzheimer Demenz - zumindest bei einer höheren Dosis - die Denk- und Merkfähigkeit positiv beeinflussen.[5][6]

Nebenwirkungen

Patientinnen und Patienten, die Galantamin einnahmen, litten häufiger unter Übelkeit oder Erbrechen als diejenigen, die ein Placebo erhielten. Zudem brachen sie die Studie häufiger wegen unerwünschter Nebenwirkungen ab.[5]

Markt

Ein verbreitetes Medikament mit dem Wirkstoff Galantamin ist Reminyl® von der Firma Janssen Pharmaceutica. Seit Oktober 2011 ist das erste generische Galantamin mit dem Markennamen Galnora® im Markt. Das Medikament wird von der Firma TAD Pharma GmbH vertrieben. Entwickelt wurde die Galantamin-Synthese von der österreichischen Firma Sanochemia Pharmazeutika.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 746, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Galanthamine hydrobromide from Lycoris sp. bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Galanthamin-Hydrobromid bei Merck
  4. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  5. 5,0 5,1 Galantamin und Rivastigmin-Pflaster: Positiver Einfluss auf Kognition möglich PM des IQWiG (02.04.2012)
  6. Cholinesterasehemmer bei Alzheimer Demenz - Ergänzungsauftrag: Rivastigmin Pflaster und Galantamin Abschlussbericht des IQWiG (02.04.2012).

Handelsnamen

Monopräparate

Galafix (A), Galafont (A), Galamil (A), Galatifer (A), Galnora (D), Reminyl (D, A, CH), diverse Generika (A)

Die News der letzten Tage

02.02.2023
Anthropologie | Ökologie | Paläontologie
Erster Beweis für Elefantenjagd durch den frühen Neandertaler
Untersuchung von Funden in Neumark-Nord bei Halle erbringen den ersten eindeutigen Beweis für die Jagd von Elefanten in der menschlichen Evolution und neue Erkenntnisse über die Lebensweise der Neandertaler.
02.02.2023
Biochemie | Neurobiologie
Untersuchung von Prozessen im Kleinhirn
An verschiedenen Erkrankungen, die das motorische Lernen betreffen, sind Prozesse im Kleinhirn beteiligt.
01.02.2023
Biodiversität | Land-, Forst-, Fisch- und Viehwirtschaft | Ökologie
Wovon die Widerstandskraft von Savannen abhängt
Extreme klimatische Ereignisse gefährden zunehmend Savannen weltweit.
01.02.2023
Biochemie | Mikrobiologie
Proteinvielfalt in Bakterien
Als Proteinfabrik der Zelle hat das Ribosom die Aufgabe, bestimmte Teile der mRNA in ein Eiweiß zu übersetzen: Um zu erkennen, wo es damit anfangen und wieder aufhören muss, braucht es so genannte Start- und Stopcodons.
30.01.2023
Ökologie | Physiologie
Ernährungsumstellung: Die Kreativität der fleischfressenden Pflanzen
In tropischen Gebirgen nimmt die Zahl der Insekten mit zunehmender Höhe ab.
27.01.2023
Land-, Forst-, Fisch- und Viehwirtschaft | Neobiota | Ökologie
Auswirkungen von fremden Baumarten auf die biologische Vielfalt
Nicht-einheimische Waldbaumarten können die heimische Artenvielfalt verringern, wenn sie in einheitlichen Beständen angepflanzt sind.
27.01.2023
Biochemie | Botanik | Physiologie
Wie stellen Pflanzen scharfe Substanzen her?
Wissenschaftler*innen haben das entscheidende Enzym gefunden, das den Früchten der Pfefferpflanze (lat Piper nigrum) zu ihrer charakteristischen Schärfe verhilft.