Fosfluconazol

Strukturformel
Struktur von Fosfluconazol
Allgemeines
Freiname Fosfluconazol
Andere Namen
  • IUPAC: 2,4-Difluor-α,α-bis(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) benzylalkohol,dihydrogenphosphat
  • Latein: Fosfluconazolum
  • UK 292 (Pfizer)
  • UK 663 (Pfizer)
Summenformel C13H13F2N6O4P
CAS-Nummer 194798-83-9
PubChem 214356
ATC-Code

J02AC

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimykotika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 386,25 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Fosfluconazol ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Triazole, das Ester des ebenfalls antimykotisch aktiven Fluconazol mit Phosphorsäure. Es hemmt die Ergosterolbiosynthese. Das Handelspräparat Prodif® (J) ist derzeit nicht im Handel.[2]

Pharmakologie

Fosfluconazol hemmt die 14α-Demethylase, ein pilzspezifisches Cytochrom-P450-Isoenzym (CYP51A1), das für die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol verantwortlich ist. Ergosterolvorstufen werden in die Membran eingebaut und die Permeabilität für Zellbestandteile erhöht sich.

Literatur

  • Synthese: Bentley A et al. The Discovery and Process Development of a Commercial Route to the Water Soluble Prodrug, Fosfluconazole. Organic process, research and development (2002); 6 (2): 105–112; doi:10.1021/op010064.
  • Pharmakologie: Sobue S et al. Pharmacokinetics and safety of Fosfluconazole after single intravenous bolus injection in healthy male Japanese volunteers. J Clin Pharmacol 2002; 44 (3): 284–292; PMID 14973307.
  • Studien: Kawakami Y et al. Nonclinical studies and clinical studies on fosfluconazole, a triazole antifungal agent (Prodif). Nippon Yakurigaku Zasshi 2004; 124 (1): 41–51; PMID 15226621.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ABDA-Datenbank (Stand: 4. Dezember 2009).
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