Felodipin

Strukturformel
	1:1-Gemisch von Atropisomeren
Allgemeines
Freiname	Felodipin
Andere Namen	Ethyl-methyl-[(4RS)-4-(2,3-dichlorphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin- 3,5-dicarboxylat]; (±)-Ethyl-methyl-[4-(2,3-dichlorphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin- 3,5-dicarboxylat]; (RS)-Ethyl-methyl-4-(2,3-dichlorphenyl)- 1,4-dihydro-2,6-dimethyl- 3,5-pyridindicarboxylat; (±)-Ethyl-methyl-4-(2,3-dichlorphenyl)- 1,4-dihydro-2,6-dimethyl- 3,5-pyridindicarboxylat;
Summenformel	C18H19Cl2NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3333
DrugBank	APRD00374
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	C08CA02
Wirkstoffklasse	Calciumantagonist
Eigenschaften
Molare Masse	384,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	145 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Felodipin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten vom Dihydropyridin-Typ und kann über eine Erweiterung der glatten Muskulatur der Gefäße den Blutdruck stark senken. Therapeutisch wird es hauptsächlich zur Behandlung der arteriellen Hypertonie eingesetzt. Der Arzneistoff wird als Racemat von Atropisomeren eingesetzt.

Wirkmechanismus

Felodipin blockiert den Calcium-Einstrom in die Herzmuskelzellen, die glatte Muskulatur und in das Erregungsbildungs- und Leitungssystem des Herzens. Dies führt am Herz zu einer herabgesetzten Kontraktilität (negativ inotrop) und einem reduzierten O₂-Verbrauch. An der glatten Muskulatur bewirkt es eine Erweiterung der kleinen Arterien (Arteriolen) und damit eine Nachlastsenkung. Felodipin ist ein Dihydropyridin. Unter therapeutischen Dosen liegt die Wirkung von Felodipin und anderen Dihydropyridin-Calciumantagonisten kaum am Herzen, sondern fast ausschließlich an Gefäßen.

Indikationen

Felodipin ist in Deutschland zur Therapie der essentiellen arteriellen Hypertonie zugelassen.

Nebenwirkungen

Selten kommt es zu Synkopen, Erbrechen und Arthralgien. Sehr selten treten Unruhe, Tinnitus, Dyspnoe, Obstipation, Photosensibilität, Pollakisurie, Menorrhagie, Gewichtszunahme auf.

Bei dem Genuss von Früchten aus der Familie der Grapefruit kann es zu einem verzögerten Abbau von Felodipin und somit zu einer erhöhten Wirkstoffverfügbarkeit im Körper kommen.^[4]

Kontraindikationen

Bei folgenden Erkrankungen ist die Gabe von Felodipin kontraindiziert: akuter Myokardinfarkt (innerhalb der ersten 8 Wochen), dekompensierte Herzinsuffizienz, hypertrophe obstruktive Kardiomyopathie, höhergradige Aortenklappenstenose, instabile Angina pectoris, AV-Block 2. und 3. Grades, Schlaganfall innerhalb des letzten halben Jahres, schwere Niereninsuffizienz.

Handelsnamen

Monopräparate

Felobeta (D), Felocor (D), Modip (D), Munobal (D, A), Plendil (A, CH), diverse Generika (D, A, CH), Feloday (I)

Kombinationspräparate

Delmuno (D), Logimax (CH), Mobloc (D), Unimax (D),

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Felodipin-Präparate

Einzelnachweise

↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2547-2548, ISBN 978-3-7692-3962-1.
↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Datenblatt Felodipine bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Beat Staub:Beat Staub, Medikamente und Grapefruitsaft in pharma-kritik Jahrgang 18, Nummer 7

[EuropäischesArzneibuch-1] Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2547-2548, ISBN 978-3-7692-3962-1.

[RÖMPP_Online-2] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Datenblatt Felodipine bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] Beat Staub:Beat Staub, Medikamente und Grapefruitsaft in pharma-kritik Jahrgang 18, Nummer 7

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